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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(+)-(3R)-3-{[叔丁基(二甲基)硅基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one 669000-31-1 C10H20O3Si
(+)-(3R)-3-{[叔丁基(二甲基)硅基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮
龙胆黄碱 gentioflavine 18058-50-9 C10H11NO3
龙胆黄碱
龙胆酮胺 Gentiocrucin 22108-77-6 C6H7NO3
龙胆酮胺
高良姜萜内酯 (+/-)-galanolactone 115753-79-2 C20H30O3
高良姜萜内酯
高柠檬酸-gamma-内酯 2-Furanacetic acid, 2-carboxytetrahydro-5-oxo- 91912-46-8 C7H8O6
高柠檬酸-gamma-内酯
高普伐他汀内酯二-(叔-丁基二甲基硅烷基)醚 Homopravastatin Lactone Di-(tert-butyldimethylsilyl) Ether 159224-68-7 C36H64O6Si2
高普伐他汀内酯二-(叔-丁基二甲基硅烷基)醚
顺式蒈醛酸内酯 6,6-dimetil-4-hidroxi-3-oxabiciclo<3.1.0>hexan-2-ona 26771-21-1 C7H10O3
顺式蒈醛酸内酯
顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 (3R,5S)-3,5-dimethyldihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione 4295-92-5 C7H10O3
顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮
顺式-1,3-环戊烷二甲酸酐 cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid anhydride 6054-16-6 C7H8O3
顺式-1,3-环戊烷二甲酸酐
顺式-1,3-环己烷二甲酸酐 3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione 4355-31-1 C8H10O3
顺式-1,3-环己烷二甲酸酐
辛伐他汀4'-甲基醚 (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4S)-4-Methoxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate 864357-88-0 C26H40O5
辛伐他汀4'-甲基醚
辛伐他汀 simvastatin 79902-63-9 C25H38O5
辛伐他汀
软木三萜酮3,4-内酯 Friedelolactone 29621-75-8 C30H50O2
软木三萜酮3,4-内酯
试剂Menthide (4R,7S)-4-methyl-7-(1-methylethyl)oxepan-2-one 130981-75-8 C10H18O2
试剂Menthide
试剂6-Allyl-epsilon-caprolactone 7-allyloxepan-2-one 68854-26-2 C9H14O2
试剂6-Allyl-epsilon-caprolactone
表洛伐他汀 lovastatin 79952-44-6 C24H36O5
表洛伐他汀
蜂毒 hyenanchin 3484-46-6 C15H18O7
蜂毒
藻酸钠 Alyeri 39748-50-0 C7H12O3
藻酸钠
薇甘菊内酯 7-Methyl-12-methylidene-3,6,10,15-tetraoxapentacyclo[12.2.1.02,4.05,7.09,13]heptadec-1(17)-ene-11,16-dione 17928-61-9 C15H14O6
薇甘菊内酯
葡醛内酯 D-glucurono-6,3-lactone 32449-92-6 C6H8O6
葡醛内酯
葡庚糖酸内酯 α-D-glucoheptonic γ-lactone 89-67-8 C7H12O7
葡庚糖酸内酯
葡庚糖酸內酯 Glucoheptonolactone 60046-25-5 C7H12O7
葡庚糖酸內酯
莫那可林X Butanoic acid, 2-methyl-3-oxo-, 1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-(2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl)-1-naphthalenyl ester 96497-73-3 C24H34O6
莫那可林X
莫那可林L monacolin L 79394-47-1 C19H28O3
莫那可林L
莫那可林J monacolin J 79952-42-4 C19H28O4
莫那可林J
脱氢抗坏血酸 L-dehydroascorbic acid 490-83-5 C6H6O6
脱氢抗坏血酸
聚(epsilon-己内酯-delta-戊内酯) Oxan-2-one;oxepan-2-one 29612-36-0 C11H18O4
聚(epsilon-己内酯-delta-戊内酯)
羟基马桑毒内酯 tutin 2571-22-4 C15H18O6
羟基马桑毒内酯
羟基蓍含蓍素 desacetylmatricarin 10180-88-8 C15H18O4
羟基蓍含蓍素
羟基己酸内酯与2,2-二甲基-1,3-丙二醇的聚合物 2,2-Dimethylpropane-1,3-diol;oxepan-2-one 69089-45-8 C11H22O4
羟基己酸内酯与2,2-二甲基-1,3-丙二醇的聚合物
美伐他汀 mevastatin 73573-88-3 C23H34O5
美伐他汀
绵毛马兜铃内酯 Mollislactone 88515-59-7 C15H20O2
绵毛马兜铃内酯
糖质酸-1,4-内酯 D-Glucaro-1,4-lacton 389-36-6 C6H8O7
糖质酸-1,4-内酯
穿心莲内酯 andrographolide 5508-58-7 C20H30O5
穿心莲内酯
科立内脂二醇 (3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 32233-40-2 C8H12O4
科立内脂二醇
硫丹内酯 endosulfan lactone 3868-61-9 C9H4Cl6O2
硫丹内酯
石蚕苷A teucrin A 12798-51-5 C19H20O6
石蚕苷A
甲瓦龙酸内酯-D4 DL-Mevalonolactone-4,4,5,5-D4 349553-98-6 C6H10O3
甲瓦龙酸内酯-D4
甲瓦龙酸内酯-D3 RS-<3'-<sup>2</sup>H3>-mevalonolactone 61219-76-9 C6H10O3
甲瓦龙酸内酯-D3
甲瓦龙酸内酯-1-13C (+/-)-Mevalonolactone-1-13C 73834-54-5 C6H10O3
甲瓦龙酸内酯-1-13C
甲瓦龙酸内酯-1,2-13C2 Mevalonic-1,2-13C2 lactone 287111-36-8 C6H10O3
甲瓦龙酸内酯-1,2-13C2
甲瓦龙酸内酯 mevalonolactone 674-26-0 C6H10O3
甲瓦龙酸内酯
甲基丙烯酸甲瓦龙酸内酯 mevalonolactone methacrylate 177080-66-9 C10H14O4
甲基丙烯酸甲瓦龙酸内酯
甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯 methyl (1R,5R,6R)-2-oxa-3-oxobicyclo[3.2.1]octane-6-acetate 802911-61-1 C10H14O4
甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯
瑞舒伐他汀杂质113 6-chloromethyl-β-keto-ς-lactone 135999-58-5 C6H7ClO3
瑞舒伐他汀杂质113
环己羧酸,1-氨基-4-甲氧基-,甲基酯,反- marmelo lactone-B 74183-60-1 C10H14O2
环己羧酸,1-氨基-4-甲氧基-,甲基酯,反-
环丁烷-1,2-二甲酸酐 3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione 4462-96-8 C6H6O3
环丁烷-1,2-二甲酸酐
环丁乙酰腈,3-乙酰基-2,2-二甲基-,(1R-cis)-(9CI) 5-(2-bromo-2-propenyl)dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone 138416-14-5 C8H11BrO2
环丁乙酰腈,3-乙酰基-2,2-二甲基-,(1R-cis)-(9CI)
狗牙花碱 D 乙醚 3-[2-(5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl)ethylidene]-5-ethoxyoxolan-2-one 138965-89-6 C22H34O3
狗牙花碱 D 乙醚
洛伐他汀 lovastatin 75330-75-5 C24H36O5
洛伐他汀