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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— tetrahydro-3H-cyclopenta[c]furan-1,5-dione 88587-01-3 C7H8O3
—— ethyl (2aS,2a<sup>1</sup>R,3S,8aS)-2-oxo-5-((triisopropylsilyl)oxy)-2a,2a1,3,4,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylate 1579293-68-7 C23H38O5Si
—— (9S,9aS)-9-Acetyl-4,4,9a-trimethyl-octahydro-7-oxa-benzocyclohepten-6-one 40267-00-3 C15H24O3
—— (R)-5-[(2R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one 74231-33-7 C28H38O4Si
—— 38898-53-2 C11H10O2
—— (3α,3aα,9aα)- and (3α,3aα,9aβ)-octahydro-3-(carboxymethyl)cyloocta(b)furan-2(3H)-one 56695-31-9 C12H18O4
—— (1R,2R,3S,4S,7S,8S,11R,14Z,17R)-4-hydroxy-4,8,11,15-tetramethyl-10,18-dioxatetracyclo[9.7.0.02,7.03,17]octadec-14-en-9-one 1254295-07-2 C20H30O4
—— (E)-3-(1-(2-thienyl)ethylidene)dihydro-2(3H)-furanone 1338725-98-6 C10H10O2S
—— (3aR,5S,7aR)-5-Isopropyl-7a-methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 90660-25-6 C15H24O4
—— 3c-ethoxy-6-methyl-7-propoxy-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4r,7c-epioxido-furo[3,4-c]pyridin-1-one 51947-97-8 C13H19NO5
—— 54358-79-1 C14H12BrCl3O5
—— (3aR,4S,7R,7aS,8aS,8bR)-4-<(1R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methylbutyl>octahydro-7-methyl-1H-cyclopropa<3,4>cycloocta<1,2-c>furan-1,5(2H)-dione 162789-41-5 C33H44O4Si
—— (5R,6S)-6-((S)-3-Hydroxy-2-methoxy-propyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 870075-09-5 C10H18O4
—— 1SR,4SR,7SR,8RS,11RS,12RS-5-chloro-8-hydroxymethyl-1-methyl-3-oxatetracyclo<5.4.2.0<sup>4.12</sup>0<sup>7.11</sup>>tridec-5-en-2-one 88555-74-2 C14H17ClO3
—— (1R,5S,6S)-6-((E)-Buta-1,3-dienyl)-2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester 83326-22-1 C12H14O4
—— (2-Methylcyclohexyl)malonesterlacton 37517-36-5 C11H16O4
—— 84143-98-6 C8H9IO2
—— 2-isobutyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 28379-03-5 C9H14O4
—— 51037-22-0 C16H21BrO4
—— opt.inakt. 4-Ethoxy-2-heptyl-4-hydroxy-buttersaeure-lacton 3494-62-0 C13H24O3
—— (4R,5R)-5-Hydroxymethyl-4-(R)-oxiranyl-dihydro-furan-2-one 86277-78-3 C7H10O4
—— (5R,6R)-5-Methyl-6-((S)-1-methyl-2-oxo-butyl)-tetrahydro-pyran-2-one 142821-50-9 C11H18O3
—— 3-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxy)-dihydro-furan-2-one 189047-00-5 C10H16O3Si
—— 3-Methyl-2-oxo-5-propyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 97433-26-6 C9H14O4
—— 5-hexyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 91976-54-4 C13H22O4
—— 54358-76-8 C15H15ClO7
—— 5-benzyl-3-methylene-5-(pent-4-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 1610542-21-6 C17H18O2
—— 3.3-Bis-<difluor-chlor-methyl>-propiolacton 26879-27-6 C5H2Cl2F4O2
—— (1S,6S)-ethyl 1-allyl-2-oxo-6-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclohexanecarboxylate 1425314-25-5 C16H20O5
—— Simvastatin-d3 1002347-61-6 C25H38O5
—— methyl (1R,3aS,4S,7aR)-4-(acetoxymethyl)-1,4-dimethyl-9-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-(epoxyethano)indene-5-carboxylate 1632978-34-7 C18H24O6
—— 1586824-36-3 C11H11FO2
—— α-(2-(methoxymethyl)allyl)-γ-butyrolactone 1221896-15-6 C9H14O3
—— (3aS,7aS)-7a-(2-Bromo-allyl)-3,3-dimethyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,4-dione 130506-13-7 C13H15BrO3
—— 1632978-37-0 C15H18O4
—— 16387-03-4 C24H36O3
—— 1-(5-methoxycarbonyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide 87497-17-4 C10H18NO4*I
—— (5S,6S)-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-3H-pyran-2,4-dione 1268671-69-7 C9H14O3
—— d,l-3,4-Dicarboxy-8-hydroxymenthan-γ-lacton 51820-76-9 C12H18O4
—— trans-14-Oxabicyclo<10.3.0>pentadecan-3-on 51471-29-5 C14H24O2
—— propionate d'(oxo-2 methyl-3 tetrahydrofuryl-5) methyle 101236-13-9 C9H14O4
—— (3S,5S,6S)-3,5-Dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one 74231-26-8 C9H14O2
—— (R)-5-[(2R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,4-dimethyl-pentyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one 74231-32-6 C28H40O4Si
—— 3-Isopropylthiobutanolid-4 42435-69-8 C7H12O2S
—— ((1R,3S,7R,8S)-5-Oxo-4-oxa-tricyclo[5.2.1.03,8]dec-7-yl)-carbamic acid ethyl ester 83362-15-6 C12H17NO4
—— (1S,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 1334809-42-5 C10H14O2
—— 1632978-38-1 C15H18O5
—— β-acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone 95891-76-2 C12H12O3
—— (3S,5R)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 1428423-17-9 C15H30O3Si
—— (5aR,6R,8aS,8bS)-6,8b-dimethyl-5,7,8,8b-tetrahydro-6H-8a,5a-(epoxyethano)indeno[4,5-c]furan-3,10(1H)-dione 1632978-35-8 C15H18O4