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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(4R,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-亚甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 (4R,6R)-4-hydroxy-5-methylidene-6-propan-2-yloxan-2-one 643755-75-3 C9H14O3
(4R,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-亚甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
(4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 (+)-prelactone B 147659-07-2 C9H16O3
(4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
(4R,5S)-5-己基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 (rel-) 2(3H)-Furanone, 5-hexyldihydro-4-methyl-, trans- 147254-33-9 C11H20O2
(4R,5S)-5-己基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 (rel-)
(4R,5R,6S)-4,5-二羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 4(R),5(R)-dihydroxy-6(S)-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 476468-27-6 C6H10O4
(4R,5R,6S)-4,5-二羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
(4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 (-)-cis-whisky lactone 80041-00-5 C9H16O2
(4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
(4R)-二氢-4-(羟基甲基)-3-(6-甲基-1-氧代庚基)-2(3H)-呋喃酮 (4R)-4-(hydroxymethyl)-3-(6-methylheptanoyl)dihydro-furan-2(3H)-one 51311-41-2 C13H22O4
(4R)-二氢-4-(羟基甲基)-3-(6-甲基-1-氧代庚基)-2(3H)-呋喃酮
(4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基)乙腈 6-cyano-methyl-4-hydroxy-tetrahydropyran-2-one 791115-49-6 C7H9NO3
(4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基)乙腈
(4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基)乙腈 ((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetonitrile 676260-67-6 C7H9NO3
(4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基)乙腈
(4-乙基-5-氧代四氢呋喃-3-基)-乙醛 (4-Ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-YL)-acetaldehyde 144128-27-8 C8H12O3
(4-乙基-5-氧代四氢呋喃-3-基)-乙醛
(3aS,9aS,9bS)-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮 dehydroleucodine 36150-07-9 C15H16O3
(3aS,9aS,9bS)-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮
(3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 (+)-corey lactone diol 76704-05-7 C8H12O4
(3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
(3aR,8aalpha,10aalpha)-3a,4a,5,8,8a,9,10,10alpha-八氢-4abeta,9alpha-二甲基-3-亚甲基呋喃并[2',3':5,6]环庚并[1,2-c]吡喃-2,7(3H,4H)-二酮 Floribundin 26305-91-9 C15H20O4
(3aR,8aalpha,10aalpha)-3a,4a,5,8,8a,9,10,10alpha-八氢-4abeta,9alpha-二甲基-3-亚甲基呋喃并[2',3':5,6]环庚并[1,2-c]吡喃-2,7(3H,4H)-二酮
(3aR,4aS,7S,8aS)-7-溴-3a,4a,5,6,7,8,8a,9-八氢-4a,8,8-三甲基呋喃并[3,4-b][1]苯并氧杂卓-1(3H)-酮 (-)-Aplysistatin 62003-89-8 C15H21BrO3
(3aR,4aS,7S,8aS)-7-溴-3a,4a,5,6,7,8,8a,9-八氢-4a,8,8-三甲基呋喃并[3,4-b][1]苯并氧杂卓-1(3H)-酮
(3aR,4S,9aS,9bR)-4-羟基-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮 11,13-dehydrodesacetylmatricarin 74635-52-2 C15H16O4
(3aR,4S,9aS,9bR)-4-羟基-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮
(3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-4-羟基-3,9-二亚甲基-5a-乙烯基-3a,4,5,6,9a,9b-六氢吡喃并[5,4-g]苯并呋喃-2,8-苯醌 dl-Vernolepin 18542-37-5 C15H16O5
(3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-4-羟基-3,9-二亚甲基-5a-乙烯基-3a,4,5,6,9a,9b-六氢吡喃并[5,4-g]苯并呋喃-2,8-苯醌
(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 (3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-5-hydroxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 84786-80-1 C24H30O4Si
(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮
(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-四氢吡喃基氧基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 (3aR,4S,5R,6aS)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 92596-29-7 C29H38O5Si
(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-四氢吡喃基氧基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮
(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 (3aR,4S,5R,6aS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 65025-94-7 C14H26O4Si
(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮
(3aR,4R,7S,7aS)-rel-3a,4,7,7a-四氢-4,7-甲桥异苯并呋喃-1(3H)-酮 (3aα,4β,7β7aα)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-on 95340-93-5 C9H10O2
(3aR,4R,7S,7aS)-rel-3a,4,7,7a-四氢-4,7-甲桥异苯并呋喃-1(3H)-酮
(3Z)-5-(5-呋喃-3-基-2-甲基戊-1-烯基)-3-(3-呋喃-3-基亚丙基)四氢呋喃-2-酮 (3Z)-5-[(1E)-5-(Furan-3-yl)-2-methylpent-1-en-1-yl]-3-[3-(furan-3-yl)propylidene]oxolan-2-one 33762-13-9 C21H24O4
(3Z)-5-(5-呋喃-3-基-2-甲基戊-1-烯基)-3-(3-呋喃-3-基亚丙基)四氢呋喃-2-酮
(3Z)-3-十二碳-11-炔亚基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-酮 2H-Pyran-2-one, 3-(11-dodecynylidene)tetrahydro-5-hydroxy-, (E)-(-)- 126622-45-5 C17H26O3
(3Z)-3-十二碳-11-炔亚基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-酮
(3S,5S)-5-[(S)-1-氨基-2-羟乙基]-3-异丙基四氢呋喃-2-酮盐酸盐 (3S,5S)-5-[(S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-3-isopropyltetrahydrofuran-2-one hydrochloride 1000045-30-6 C9H17NO3*ClH
(3S,5S)-5-[(S)-1-氨基-2-羟乙基]-3-异丙基四氢呋喃-2-酮盐酸盐
(3S,5S)-5-((1S,3S)-1-叠氮-3-羟甲基-4-甲基戊基)-3-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮 (3S,5S)-5-[(1S,3S)-1-azido-3-(hydroxymethyl)-4-methylpentyl]-3-isopropyldihydrofuran-2(3H)-one 173154-03-5 C14H25N3O3
(3S,5S)-5-((1S,3S)-1-叠氮-3-羟甲基-4-甲基戊基)-3-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮
(3S,5S)-3-异丙基-5-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]-2-吡咯烷酮 (3S,5S)-3-isopropyl-5-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)pyrrolidin-2-one 934841-30-2 C14H23NO3
(3S,5S)-3-异丙基-5-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]-2-吡咯烷酮
(3S,5S)-1-(苄氧基)-3-异丙基-5-((2S,4S)-4-异丙基-5-氧代四氢呋喃-2-基)吡咯烷-2-酮 (3S,5S)-5-[(2S,4S)-5-oxo-4-propan-2-yloxolan-2-yl]-1-phenylmethoxy-3-propan-2-ylpyrrolidin-2-one 1297610-73-1 C21H29NO4
(3S,5S)-1-(苄氧基)-3-异丙基-5-((2S,4S)-4-异丙基-5-氧代四氢呋喃-2-基)吡咯烷-2-酮
(3S,4S,5S,6S)-3,4-二羟基-5-甲基-6-戊基四氢-2H-吡喃-2-酮 (3S,4S,5S,6S)-3,4-dihydroxy-5-methyl-6-pentyltetrahydropyran-2-one 765941-85-3 C11H20O4
(3S,4S,5S,6S)-3,4-二羟基-5-甲基-6-戊基四氢-2H-吡喃-2-酮
(3S,4S,5S,6R)-3,4-二羟基-5-甲基-6-苯基四氢-2H-吡喃-2-酮 (3S,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-6-phenyltetrahydropyran-2-one 765941-77-3 C12H14O4
(3S,4S,5S,6R)-3,4-二羟基-5-甲基-6-苯基四氢-2H-吡喃-2-酮
(3S,4S,5R,6R)-3,4-二羟基-5-甲基-6-苯基四氢-2H-吡喃-2-酮 (3S,4S,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-6-phenyltetrahydropyran-2-one 765941-78-4 C12H14O4
(3S,4S,5R,6R)-3,4-二羟基-5-甲基-6-苯基四氢-2H-吡喃-2-酮
(3S,4S,5R)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 (3S,4S,5R)-4-Ethynyl-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 405552-27-4 C8H10O2
(3S,4S,5R)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
(3S,4S)-3-己基-4-[(2S)-2-[[三(异丙基)硅烷基]氧基]十三烷基]-2-氧杂环丁酮 (3S,4S)-3-hexyl-4-((S)-2-((triisopropylsilyl)oxy)tridecyl)oxetan-2-one 1072902-84-1 C31H62O3Si
(3S,4S)-3-己基-4-[(2S)-2-[[三(异丙基)硅烷基]氧基]十三烷基]-2-氧杂环丁酮
(3S,4R,5S)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 (3S,4R,5S)-4-Ethynyl-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 185246-59-7 C8H10O2
(3S,4R,5S)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
(3S,4R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮 Mannonic acid 1,4-lactone 10366-82-2 C6H10O6
(3S,4R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮
(3S,4R)-3-乙酰基-3-羟基-4-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 Ithomiolide B 141902-99-0 C7H10O4
(3S,4R)-3-乙酰基-3-羟基-4-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
(3S,4R)-3-乙基-4-(3H-咪唑-4-基甲基)四氢呋喃-2-酮 demethylmedicalpin 127-67-3 C10H14N2O2
(3S,4R)-3-乙基-4-(3H-咪唑-4-基甲基)四氢呋喃-2-酮
(3S,4R)-3,4-二甲基丁内酯 (3S,4R)-3,4-dimethylbutyrolactone 90026-46-3 C6H10O2
(3S,4R)-3,4-二甲基丁内酯
(3S)-4beta-乙酰氧基-3,3abeta,4,5,9abeta,9balpha-六氢-3beta,6,9-三甲基薁并[4,5-b]呋喃-2,7-二酮 Matricarin 5989-43-5 C17H20O5
(3S)-4beta-乙酰氧基-3,3abeta,4,5,9abeta,9balpha-六氢-3beta,6,9-三甲基薁并[4,5-b]呋喃-2,7-二酮
(3S)-3-羟基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸 (S)-(+)-3-carboxy-3-hydroxybutyrolactone 131001-79-1 C5H6O5
(3S)-3-羟基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
(3S)-3-(1-乙氧基乙氧基)-gamma-丁内酯 (S)-3-(1-ethoxy)ethoxy-γ-butyrolactone 263164-11-0 C8H14O4
(3S)-3-(1-乙氧基乙氧基)-gamma-丁内酯
(3R,8aR)-3-甲氧基-5-甲基-8,8A-二氢-1H,6H-呋喃并[3,4-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓-6-酮3-氧化物 (±)-cyclophostin 144773-26-2 C8H11O6P
(3R,8aR)-3-甲氧基-5-甲基-8,8A-二氢-1H,6H-呋喃并[3,4-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓-6-酮3-氧化物
(3R,5S)-5-[(S)-1-氨基-2-羟乙基]-3-甲基二氢呋喃-2-酮盐酸盐 (3R,5S)-5-[(S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-3-methyldihydrofuran-2-one hydrochloride 1000051-03-5 C7H13NO3*ClH
(3R,5S)-5-[(S)-1-氨基-2-羟乙基]-3-甲基二氢呋喃-2-酮盐酸盐
(3R,5S)-5-[(S)-1-氨基-2-羟乙基]-3-乙基四氢呋喃-2-酮盐酸盐 (3R,5S)-5-[(S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-3-ethyltetrahydrofuran-2-one hydrochloride 1000052-69-6 C8H15NO3*ClH
(3R,5S)-5-[(S)-1-氨基-2-羟乙基]-3-乙基四氢呋喃-2-酮盐酸盐
(3R,5S)-5-[(S)-1-氨基-2-羟乙基]-3-丙基四氢呋喃-2-酮盐酸盐 (3R,5S)-5-[(S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-3-propyltetrahydrofuran-2-one hydrochloride 1000053-37-1 C9H17NO3*ClH
(3R,5S)-5-[(S)-1-氨基-2-羟乙基]-3-丙基四氢呋喃-2-酮盐酸盐
(3R,4r,5r)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)二氢呋喃-2(3h)-酮 2-deoxy-2-fluoro-D-ribono-1,4-lactone 224957-07-7 C5H7FO4
(3R,4r,5r)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)二氢呋喃-2(3h)-酮
(3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-((1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基)二氢呋喃-2(3H)-酮 D-<i>glycero</i>-L-<i>talo</i>-heptonic acid-4-lactone 221129-03-9 C7H12O7
(3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-((1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基)二氢呋喃-2(3H)-酮
(3R,4S)-3-乙酰基-3-羟基-4-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 (2R,3R)-2-Acetyl-2-hydroxy-3-methyl-γ-butyrolactone 141979-34-2 C7H10O4
(3R,4S)-3-乙酰基-3-羟基-4-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮 D-glucono-1,4-lactone 1198-69-2 C6H10O6
(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮
(3R,4R)-二氢-3,4-二羟基-3-甲基-2(3H)-呋喃酮 (3R,4R)-3,4-dihydroxy-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 18465-71-9 C5H8O4
(3R,4R)-二氢-3,4-二羟基-3-甲基-2(3H)-呋喃酮
(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 D-erythronolactone 15667-21-7 C4H6O4
(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯
(3R,3abeta)-4,5,6,6abeta,9A,9bbeta-六氢-6alpha,9aalpha-二甲基螺[薁并[4,5-b]呋喃-3(2H),2'-环氧乙烷]-2,9(3aH)-二酮 stramonine B 65179-88-6 C15H18O4
(3R,3abeta)-4,5,6,6abeta,9A,9bbeta-六氢-6alpha,9aalpha-二甲基螺[薁并[4,5-b]呋喃-3(2H),2'-环氧乙烷]-2,9(3aH)-二酮
(3R,3aR,7S,8aS)-3,3a,4,7,8,8a-六氢-6-(2-羟基乙基)-3,7-二甲基-2H-环庚烯并[b]呋喃-2-酮 diversifolide 1093207-99-8 C13H20O3
(3R,3aR,7S,8aS)-3,3a,4,7,8,8a-六氢-6-(2-羟基乙基)-3,7-二甲基-2H-环庚烯并[b]呋喃-2-酮