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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-(氯乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮 (RS)-4-Chloroacetyltetrahydrofuran-2-one 131953-06-5 C6H7ClO3
4-(氯乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮
4-(氯乙酰基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮 2-oxo-4-chloroacetyl-1-oxaspiro<4,5>decane 137180-64-4 C11H15ClO3
4-(氯乙酰基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮
4-(氯乙酰基)-1-氧杂螺[4.4]壬烷-2-酮 2-oxo-4-chloroacetyl-1-oxaspiro<4,4>nonane 142183-74-2 C10H13ClO3
4-(氯乙酰基)-1-氧杂螺[4.4]壬烷-2-酮
4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-[2-(8-羟基-2,6-二甲基-1,2,6,7,8,8a-六氢萘)-乙基]-四氢吡喃-2-酮 (4R,6R)-6-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthyl)ethyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 79902-31-1 C25H42O4Si
4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-[2-(8-羟基-2,6-二甲基-1,2,6,7,8,8a-六氢萘)-乙基]-四氢吡喃-2-酮
4-(三氯甲基)-2-氧杂环丁酮 4-trichloromethyloxetan-2-one 5895-35-2 C4H3Cl3O2
4-(三氯甲基)-2-氧杂环丁酮
4-(4,5-二氢-5,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-3-羟基呋喃-2(5H)-酮 4-(4,5-Dihydro-5,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-2(5H)-furanone 50413-16-6 C15H16N2O3
4-(4,5-二氢-5,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-3-羟基呋喃-2(5H)-酮
4-(4,5-二氢-5,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-3-羟基-5-甲基-2(5H)-呋喃酮 (4Z)-4-(5,5-dimethyl-1-phenylpyrazolidin-3-ylidene)-5-methyloxolane-2,3-dione 61566-84-5 C16H18N2O3
4-(4,5-二氢-5,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-3-羟基-5-甲基-2(5H)-呋喃酮
4-(3-氟苯基)二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 4-(3-Fluorophenyl)dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione 381677-75-4 C11H9FO3
4-(3-氟苯基)二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮
4,8,8-三甲基氧杂八环-2-酮 2-Oxocanone, 4,8,8-trimethyl- 70333-06-1 C10H18O2
4,8,8-三甲基氧杂八环-2-酮
4,7-二氯-N-异丙基-10-氧代-9-氧杂四环(4.4.0.0.(2,5).0(3,8))癸烷-4-甲酰胺 Nortwistbrendane-ccipo 145816-17-7 C13H15Cl2NO3
4,7-二氯-N-异丙基-10-氧代-9-氧杂四环(4.4.0.0.(2,5).0(3,8))癸烷-4-甲酰胺
4,7,7-三甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-羰基氟化物 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl fluoride 245655-48-5 C10H13FO3
4,7,7-三甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-羰基氟化物
4,6,6-三甲基氧杂环庚烷-2-酮 β,δ,δ-trimethyl-ε-caprolactone 2549-57-7 C9H16O2
4,6,6-三甲基氧杂环庚烷-2-酮
4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸 3-deoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone 499-87-6 C6H10O5
4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸
4,5-二甲基四氢呋喃-2-酮 3,4-dimethyl-γ-butyrolactone 6971-63-7 C6H10O2
4,5-二甲基四氢呋喃-2-酮
4,5-二溴-5-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 4,5-dibromo-5-methyl-dihydro-furan-2-one 1424-35-7 C5H6Br2O2
4,5-二溴-5-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
4,5-二氢-5-[(2-丙炔基氧基)甲基]-2(3H)-呋喃酮 5-Prop-2-ynyloxymethyl-dihydro-furan-2-one 27850-25-5 C8H10O3
4,5-二氢-5-[(2-丙炔基氧基)甲基]-2(3H)-呋喃酮
4,5-二氢-5-(2,3:4,5-二环氧-1-羟基十二碳-6,7-二烯-9,11-二炔基)-2(3H)-呋喃酮 Cepacin B 91682-94-9 C16H14O5
4,5-二氢-5-(2,3:4,5-二环氧-1-羟基十二碳-6,7-二烯-9,11-二炔基)-2(3H)-呋喃酮
4,5-二氢-5-(1,2-庚二烯-4,6-二炔-1-基)-2(3H)-呋喃酮 Nemotin 502-12-5 C11H8O2
4,5-二氢-5-(1,2-庚二烯-4,6-二炔-1-基)-2(3H)-呋喃酮
4,5-二氢-5,5-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)呋喃-2(3H)-酮 pyrocin 473-50-7 C10H16O2
4,5-二氢-5,5-二甲基-4-(2-甲基-1-丙烯基)呋喃-2(3H)-酮
4,5-二氢-3-苯基-2-呋喃酮 3-phenyldihydrofuran-2-one 6836-98-2 C10H10O2
4,5-二氢-3-苯基-2-呋喃酮
4,5-二氢-3-(苯基甲基)-5-[(2-丙炔基氧基)甲基]-2(3H)-呋喃酮 3-Benzyl-5-prop-2-ynyloxymethyl-dihydro-furan-2-one 27850-28-8 C15H16O3
4,5-二氢-3-(苯基甲基)-5-[(2-丙炔基氧基)甲基]-2(3H)-呋喃酮
4,4-二甲基-5-氯-6-甲氧基-四氢-α-吡喃酮 4,4-dimethyl-5-chloro-6-methoxy-tetrahydro-alpha-pyrone 103999-63-9 C8H13ClO3
4,4-二甲基-5-氯-6-甲氧基-四氢-α-吡喃酮
4,4-二甲基-2-氧杂环丁酮 4,4-dimethyloxetan-2-one 1823-52-5 C5H8O2
4,4-二甲基-2-氧杂环丁酮
4,4-二丁基-γ-丁内酮 4,4-dibutyl-4-butyrolactone 7774-47-2 C12H22O2
4,4-二丁基-γ-丁内酮
4,4,5-三甲基-二氢-呋喃-2,3-二酮 rac-4,4,5-trimethyldihydrofuran-2,3-dione 17155-47-4 C7H10O3
4,4,5-三甲基-二氢-呋喃-2,3-二酮
3’,5’-二氢二醇辛伐他汀 (1S,3R,7R,8S,8aR)-4,6-Dihydroxy-8-{2-[(4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate 159143-77-8 C25H40O7
3’,5’-二氢二醇辛伐他汀
3-辛基二氢-2(3H)-呋喃酮 2-Octyl-γ-butyrolacton 2983-20-2 C12H22O2
3-辛基二氢-2(3H)-呋喃酮
3-苯基戊二酸酐 3-phenylglutaric acid anhydride 4160-80-9 C11H10O3
3-苯基戊二酸酐
3-苄基二氢-2,5-呋喃二酮 3-benzyltetrahydrofuran-2,4-dione 22884-81-7 C11H10O3
3-苄基二氢-2,5-呋喃二酮
3-苄基-5-羟基-二氢呋喃-2(3H)-酮 3-Benzyl-5-hydroxyoxolan-2-one 89437-88-7 C11H12O3
3-苄基-5-羟基-二氢呋喃-2(3H)-酮
3-羧基-4-辛基-2-亚甲基丁内酯 trans-4-carboxy-5-octyl-3-methylene-butyrolactone 218137-86-1 C14H22O4
3-羧基-4-辛基-2-亚甲基丁内酯
3-羟基脱氧青蒿素 3-Hydroxydeoxyartemisinin 82003-85-8 C15H22O5
3-羟基脱氧青蒿素
3-羟基甲基-4-丁内酯 4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrofuran-2-one 36679-81-9 C5H8O3
3-羟基甲基-4-丁内酯
3-羟基-5-异丙基-4,4-二甲基-二氢-呋喃-2-酮 3-hydroxy-5-isopropyl-4,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one 1197-93-9 C9H16O3
3-羟基-5-异丙基-4,4-二甲基-二氢-呋喃-2-酮
3-羟基-5,5-二甲基-3-(三氟甲基)四氢呋喃-2-酮 2-Hydroxy-2-trifluoromethyl-4,4-dimethyl-4-butanolide 126953-88-6 C7H9F3O3
3-羟基-5,5-二甲基-3-(三氟甲基)四氢呋喃-2-酮
3-羟基-4-碘-5-甲基-二氢-呋喃-2-酮 3-hydroxy-4-iodo-5-methyloxolan-2-one 140479-79-4 C5H7IO3
3-羟基-4-碘-5-甲基-二氢-呋喃-2-酮
3-羟基-3-甲基戊二酸酐 3-Hmg anhydride 34021-48-2 C6H8O4
3-羟基-3-甲基戊二酸酐
3-羟基-3-甲基戊二酸酐 3-hydroxy-3-methylglutaric anhydride 34695-32-4 C6H8O4
3-羟基-3-甲基戊二酸酐
3-羟基-2-羟甲基-4-丁内酯 4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)oxolan-2-one 61892-45-3 C5H8O4
3-羟基-2-羟甲基-4-丁内酯
3-羟基-2-羟甲基-2-甲基-丙酸与2-氨基乙醇、1,1’-亚甲基双[4-异氰酸根合环己烷]、2-恶庚酮和2,2’-氧双乙醇的聚合物 2-Aminoethanol;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoic acid;1-isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane;oxepan-2-one 68052-34-6 C32H59N3O12
3-羟基-2-羟甲基-2-甲基-丙酸与2-氨基乙醇、1,1’-亚甲基双[4-异氰酸根合环己烷]、2-恶庚酮和2,2’-氧双乙醇的聚合物
3-糖基-4-二十一烷亚基-2-噁丁烷酮 2-Oxetanone, 3-eicosyl-4-heneicosylidene- 83708-14-9 C44H84O2
3-糖基-4-二十一烷亚基-2-噁丁烷酮
3-癸基二氢-2(3H)-呋喃酮 α-decyl-γ-butyrolactone 2983-19-9 C14H26O2
3-癸基二氢-2(3H)-呋喃酮
3-甲基氧杂环庚烷-2-酮 3-methylcaprolactone 2549-61-3 C7H12O2
3-甲基氧杂环庚烷-2-酮
3-甲基戊二酸酐 3-methylglutaric anhydride 4166-53-4 C6H8O3
3-甲基戊二酸酐
3-甲基四氢吡喃-2,6-二酮 2-methylglutaric anhydride 31468-33-4 C6H8O3
3-甲基四氢吡喃-2,6-二酮
3-甲基六氢环戊并[b]吡喃-2(3H)-酮 3-METHYL HEXAHYDROCYCLOPENTA[B]PYRAN-2[3H]-ONE 465533-24-8 C9H14O2
3-甲基六氢环戊并[b]吡喃-2(3H)-酮
3-甲基丁内酯 3-methylbutyrolactone 78920-23-7 C7H12O3
3-甲基丁内酯
3-甲基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮 3-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 10606-64-1 C11H12O2
3-甲基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮
3-甲基-5-氧代四氢呋喃-3-甲酸甲酯 methyl 3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 29360-82-5 C7H10O4
3-甲基-5-氧代四氢呋喃-3-甲酸甲酯
3-甲基-5-戊内酯 4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 1121-84-2 C6H10O2
3-甲基-5-戊内酯