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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— Tetrahydro-4-iod-2-octyl-5-oxo-3-furanessigsaeure-tert.-butylester 70404-07-8 C18H31IO4
—— (+)-3-ethylcompactin 130710-70-2 C25H38O5
—— 3-Hydroxy-3,4-dimethyl-7-phenyl-5-heptanolide 69172-07-2 C15H20O3
—— 71582-90-6 C16H28O3
—— (1aR,3aS,4S,4aS,4cS,4dS)-1a,4a-Dimethyl-1,3-dioxo-octahydro-2-oxa-cyclopenta[cd]cyclopropa[gh]pentalene-4-carboxylic acid methyl ester 82054-06-6 C13H14O5
—— (1<i>S</i>)-3<i>exo</i>,4<i>exo</i>-diacetoxy-1,2<i>endo</i>-dibromo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 32384-51-3 C11H12Br2O6
—— 3α-hydroxy-17-oxa-<i>D</i>-homo-5α-androstan-16-one 60243-85-8 C19H30O3
—— 1427029-63-7 C13H18O5
—— (3aR,6aS)-6a-Methylsulfanylmethyl-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-1,6-dione 72525-95-2 C9H12O3S
—— 6-(iodomethyl)-4,4-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one 1258203-97-2 C14H17IO2
—— 5-Methyl-5-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid 462059-57-0 C13H18O4
—— 4,5-dimethyl-5-pentyloxolan-2-one 77756-01-5 C11H20O2
—— β-ethynyl-β-propiolactone 59092-51-2 C5H4O2
—— (4S,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-4-[tri(methylthio)methyl]tetrahydrofuran-2-one 106820-44-4 C25H34O3S3Si
—— (10R,19R)-13,16-diisopropyl-10,19-dimethyl-1,7-dioxa-14,15-diazacycloheneicosa-13,15-dien-2,6-dione 1319199-01-3 C25H44N2O4
—— (4R,5S)-4-Hydroxy-5-((R)-1-iodo-propyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one 83569-24-8 C8H13IO3
—— exo-7-(carbomethoxy)-endo-2-methyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>non-8-en-4-one 65861-43-0 C11H14O4
—— 6-(3-mercapto-propyl)-tetrahydro-pyran-2-one 99799-06-1 C8H14O2S
—— Terebinsaeureisopropylester 34341-66-7 C10H16O4
—— Ethyl 5-(iodomethyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate 168482-00-6 C8H11IO4
—— 3-chloro-1,4-dimethyl-5-oxabicyclo<2.2.2>octan-6-one 79743-62-7 C9H13ClO2
—— (2S,3S,4S)-3-(1-Methoxycarbonyl-vinyl)-2-hydroxy-dodecanolid-(4) 93155-35-2 C16H26O5
—— (+)-(2E,3R,4S)-2-(dodec-11-ynylidene)-3-hydroxy-4-methylbutanolide 1196997-35-9 C17H26O3
—— methoxynepetaefolin 43207-64-3 C23H32O8
—— (2aS,2bS,5S,5aS,5bS)-2a,4-Dimethyl-1-oxo-1,2a,2b,5,5a,5b-hexahydro-2-oxa-cyclopropa[cd]indene-5-carboxylic acid methyl ester 82054-05-5 C12H14O4
—— opt.-inakt.-4-Hydroxy-2,2,3-trimethyl-valeriansaeure-lacton 4258-18-8 C8H14O2
—— Grantianic acid 560-86-1 C10H14O7
—— 4-azido-4-deoxy-L-rhamnono-1,5-lactone 172688-43-6 C6H9N3O4
—— (2S,3S,4R)-4-acetoxy-4-hydroxy-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>-2,3-dimethylbutanoic acid γ-lactone 103560-91-4 C10H16O5
—— 3,4-dihydroplaunol C 69749-14-0 C20H22O7
—— (S)-5-((S)-1-bromo-2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one 1384163-67-0 C8H13BrO2
—— (1R,4R,7R,8S,10S)-3-Chloro-7,10-dimethyl-5-oxa-tricyclo[5.2.1.04,8]dec-2-en-6-one 75558-40-6 C11H13ClO2
—— (5R,6S)-6-ethenyl-3-(1-hydroxyethyl)-5,6-dimethyloxan-2-one 105835-13-0 C11H18O3
—— 80263-58-7 C15H26O4Si
—— 7<i>t</i>-iodo-4-methyl-(3a<i>t</i>,7a<i>t</i>)-tetrahydro-3<i>r</i>,6<i>c</i>-methano-furo[3,2-<i>b</i>]pyridine-2,5-dione 70836-84-9 C9H10INO3
—— (5S,1'S)-5-(1'-azido-2'-cyclohexylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 125218-53-3 C12H19N3O2
—— 3,4-Dihydro-5-methoxy-4-methyl-3-phenyl-2(5H)-furanone 83917-82-2 C12H14O3
—— 3-(1-Chloro-2-methyl-propenyl)-2-oxa-spiro[4.5]decan-1-one 100066-99-7 C13H19ClO2
—— α-(1,1-dicyano-3-butenyl)-γ-valerolactone 666738-62-1 C11H12N2O2
—— 2-Hydroxy-4'-oxo-3',3'-dimethyl-6-hydroxymethyl-spiro<cyclohexan-1,2'-oxetan> 3285-48-1 C11H18O4
—— Acetic acid (3R,3aS,6R,6aS)-3,3a,6a-trimethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6-ylmethyl ester 75100-57-1 C13H20O4
—— (3Z)-3-ethylidene-5-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one 104144-08-3 C9H12O2
—— 5-<(1α,6α,7β)-7-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-bicyclo<4.1.0>hept-7-yl>-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane 120802-70-2 C21H26O5
—— 1151391-92-2 C24H48O3Si
—— 1192815-62-5 C13H26O3Si
—— (1R*,6R*)-1,6-dimethyl-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-4-one 125318-22-1 C10H16O2
—— 915310-73-5 C12H14O7
—— Luehbailiafakv-ybqyofavsa- 85329-48-2 C24H30O9
—— 6-isopropyl-4,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 1703-83-9 C10H18O2
—— Lacton des 1-Chlor-2-hydroxy-5-<dihydroxymethyl>-cyclopentan-dicarbonsaeure-(3,4) 92383-52-3 C8H9ClO6