穿心莲内酯 | 5508-58-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 天然来源抗感染药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 穿心莲内酯
• 中文别名: 雄茸内酯；穿心莲乙素；穿心莲总内酯；穿心莲素
• 英文名称: andrographolide
• 英文别名: 3-[2-[decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone；2(3H)-furanone, 3-[2-[decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl] ethylidene] dihydro-4-hydroxy；14α-andrographolide；AND；andro；(3E,4S)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 5508-58-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: BOJKULTULYSRAS-OTESTREVSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-232 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -126 º (c=1.5,HAc)
• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d421 1.2317
• 溶解度：
  可溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）或乙醇（高达 8 mg/ml）。
• 最大波长(λmax)：
  223nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  0.424 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，这种物质呈白色方形或长方形结晶。它能溶于沸乙醇，略溶于甲醇或乙醇，极微溶于氯仿，而不溶于水或乙醚。无特殊气味，味道极为苦涩。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LU3490750
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶采用密光密封包装，应储存在低温干燥环境中。

SDS

穿心莲内酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Andrographolide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 穿心莲内酯
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 5508-58-7
分子式： C20H30O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
穿心莲内酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
231°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
穿心莲内酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:11460 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LU3490750

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
穿心莲内酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

植物提取物

植物提取物中，穿心莲内酯是从爵床科植物穿心莲中提取的一种二萜内酯类化合物，是中药穿心莲的主要有效成分之一。其外观为白色方棱形或片状结晶，无臭且味极苦。穿心莲内酯在沸乙醇中溶解，在甲醇或乙醇中略溶，极微溶于氯仿，在水或乙醚中几乎不溶。

应用

穿心莲主要有效成分为二萜内酯类成分，具有消炎抗菌、抗病毒感染等作用。其中以穿心莲内酯及脱水穿心莲内酯含量最高，而脱水穿心莲内酯是穿心莲内酯化合物中作用最强的一个。以穿心莲内酯或脱水穿心莲内酯及其衍生物制成的药物，如穿心莲内酯片、穿琥宁注射液、炎琥宁注射液等已在临床上广泛应用。

化学性质

白色方形或长方形结晶，熔点224-230℃（分解）。溶于沸乙醇，略溶于甲醇或乙醇，极微溶于氯仿，不溶于水或乙醚。无臭，味极苦。

用途

抗菌、消炎、清热、解毒药。适用于治疗细菌性痢疾、急性肠胃炎、流行性腮腺炎、扁桃体炎、咽喉炎、上呼吸道感染等症。穿心莲内酯有祛热解毒，消炎止痛之功效，对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效，被誉为天然抗生素药物。

用途

一种具有生物活性的二萜内酯, 具有抗炎特性的双萜内酯。穿心莲内酯具有清热解毒、抗菌消炎的作用，用于上呼吸道感染、细菌性痢疾、抗艾滋病毒等疾病的治疗。

生产方法

该品是由爵床科植物穿心莲的叶提取而得的一种内酯。生产过程包括：穿心莲叶用95%乙醇浸泡；所得乙醇浸泡取液用活性炭脱色，脱色液蒸馏回收乙醇后的浓缩液静置得到粗晶品；粗晶加15倍量95%乙醇加热溶解，活性炭脱色，趁热过滤，静置重结晶，得淡黄色重结晶品；再经蒸馏水、氯仿、甲醇洗涤精制得到穿心莲内酯成品。对生药计，总收率约为1-1.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 14-O-acetyl-3,18-O-isopropylideneandrographolide
  参考文献：
  名称：

  Ent-Asperolide C及其类似物的立体选择性合成，生物学评估

  摘要：

  介绍了对头孢菌素C及其类似物的首次合成，以及对它们的细胞毒性的评估。ENT -Asperolide下在选自天然存在的二萜类化合物的穿心莲内酯的10个步骤合成，用环外双键的不对称环氧化，而C-14 = C-15双键的串联氧化裂解和随后的环氧化物开环的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701292
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,4aS,5R,6R,8aR)-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)decahydronaphthalen-1-yl)methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 穿心莲内酯
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯和 14-羟基-胶原蛋白的对映选择性全合成：羰基还原偶联和通过氢转移形成反式十氢化萘。

  摘要：

  拉丹烷二萜穿心莲内酯（穿心莲草本植物（被称为“苦味之王”）的苦味成分）的对映选择性全合成通过 14 个步骤完成 (LLS)。关键转化包括铱催化的羰基还原偶联以形成季C4立构中心、非对映选择性烯烃还原以建立反式十氢化萘环，以及羰基化内酯化以安装α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202011363

文献信息

• Synthesis and Preliminary Anti-HIV Activities of Andrographolide Derivatives
  作者：Bin Wang、Liang Ge、Wenlong Huang、Huibin Zhang、Hai Qian、Jing Li、Yongtang Zheng

  DOI：10.2174/1573406411006040252

  日期：2010.7.1

  indicated that andrographolide was a potential anti-HIV therapeutic agent. In the paper, the synthesis of a series of andrographolide derivatives was described and their anti-HIV activities were evaluated in vitro. As compared with TI, compounds 5c, 5d and 5i showed moderate inhibitory activities on the cytopathic effect with TI above 10. Among the derivatives, compound 5i was the best one with TI > 51

  最近的研究表明穿心莲内酯是一种潜在的抗艾滋病毒治疗剂。在本文中，描述了一系列穿心莲内酯衍生物的合成，并在体外评估了它们的抗HIV活性。与TI相比，当TI高于10时，化合物5c，5d和5i表现出对细胞致病作用的中等抑制活性。在衍生物中，化合物5i是TI> 51的最佳化合物。
• Site-selective oxidation, amination and epimerization reactions of complex polyols enabled by transfer hydrogenation
  作者：Christopher K. Hill、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/nchem.2835

  日期：2017.12

  for selective reactions of complex polyol structures. We present a new ruthenium catalyst with a unique efficacy for the selective oxidation of a single hydroxyl group among many in unprotected polyol natural products. This oxidation enables the introduction of nitrogen-based functional groups into such structures that lack nitrogen atoms and enables a selective alcohol epimerization by stepwise or

  带有一个或多个羟基的多氧化碳氢化合物包含大量天然和合成化合物，通常具有强大的生物活性。在合成化学中，醇是羰基的重要前体，然后可以将其转化为多种基于氧或氮的官能团。因此，将天然产物中的单个羟基选择性转化为酮将能够选择性引入非天然官能团。然而，已知的将简单的醇或什至在包含多个受保护的官能团的分子中的醇转化的方法不适用于复杂的多元醇结构的选择性反应。我们提出了一种新型的钌催化剂，该催化剂具有独特的功效，可以选择性氧化多个未保护的多元醇天然产物中的单个羟基。该氧化使得能够将氮基官能团引入缺乏氮原子的这种结构中，并能够通过逐步或可逆的氧化和还原来进行选择性醇差向异构化。
• Oligo-polyethene glycol (PEG)-modified 14-deoxy-11,12-didehydroandrographolide derivatives: synthesis, solubility and anti-bacterial activity
  作者：Zhen Wang、Yi Chen、Feipeng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.025

  日期：2016.5

  favors the synthesis of dual-PEGylated DA derivatives, whereas large degree of polymerization is good for the preparation of mono-PEGylated DA derivatives. As compared to the prototype compound DA, the PEGylated DA derivatives show enhanced water solubility which is beneficial to drug's bioavailability. Preliminary study finds that the PEGylated DA derivatives exhibit better anti-bacterial activity than

  已经合成了一类具有低聚乙二醇（PEG）取代基的14-脱氧-11，12-二氢-穿心莲内酯（DA）衍生物。发现PEG的小聚合度有利于双PEG化的DA衍生物的合成，而大的聚合度对于单PEG化的DA衍生物的制备是有利的。与原型化合物DA相比，PEG化的DA衍生物显示出增强的水溶性，这对药物的生物利用度有利。初步研究发现，聚乙二醇化DA衍生物表现出比更好的抗菌活性DA。
• [EN] DITERPENOID DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DITERPÉNOÏDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2016065264A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are compounds of formula (I) and compositions containing the compounds. The compounds and compositions are useful in the methods of treating, amelioration or prophylaxix of diseases associated with Nrf2/ NF-κΒ pathways. The diseases associated include, but are not limited to a fibrotic disease such as lung fibrosis, liver fibrosis, kidney fibrosis, and scleroderma, or a neurodegenerative disease, such as multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's disease, and Alzheimer's disease, and sickle cell disease.

  本文提供了公式（I）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在治疗、改善或预防与Nrf2/NF-κΒ途径相关的疾病的方法中是有用的。相关的疾病包括但不限于纤维化疾病，如肺纤维化、肝纤维化、肾纤维化和硬皮病，或神经退行性疾病，如多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、帕金森病、亨廷顿病和阿尔茨海默病，以及镰状细胞病。
• 穿心莲内酯一氧化氮供体类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN103304523B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种穿心莲内酯衍生物一氧化氮供体类化合物及其制备方法和应用。该衍生物具有如式（Ⅰ）所示的结构，其中R1是氢、有机酸根、无机酸根、烷基、芳基或杂芳基，R2是氢、有机酸根、无机酸根、烷基、芳基或杂芳基，R3是氢、有机酸根、无机酸根、烷基、芳基或杂芳基，且R1、R2和R3中至少一个是可释放一氧化氮的功能基团或硝氧基取代的有机酸根。该穿心莲内酯衍生物一氧化氮供体类化合物可以作为制备治疗糖尿病药物、治疗心血管疾病的药物、抗菌药物和抗病毒药物的用途。所述药物可制成片剂、胶囊剂、颗粒剂、细粒剂、粉剂、丸剂、贴剂、口服液或注射剂。