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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 3-Oxo-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-7-en-endo-5,exo-6-bis(carbonylchlorid) 82313-26-6 C9H6Cl2O4
—— (3-benzyl-5-methyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonyl)-thiourea 861541-81-3 C14H16N2O3S
—— 1226979-52-7 C11H18O2
—— 4,8,18,22-tetramethyl-1-oxa-9,10,16,17-tetraazacyclotetracosa-8,17-diene-2,11,15-trione 1338441-87-4 C23H40N4O4
—— 4-Hydroxy-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one 344330-15-0 C5H7IO3
—— (3aR,9aR,9bR)-6,9a-Dimethyl-4,5,8,9,9a,9b-hexahydro-1H,3aH-naphtho[1,2-c]furan-3,7-dione 109873-66-7 C14H18O3
—— (3S,4S)-3-Hexyl-4-((S)-2-triisopropylsilanyloxy-heptyl)-oxetan-2-one 902135-58-4 C25H50O3Si
—— 4-Acetyloxan-2-one 1422656-07-2 C7H10O3
—— (R)-3-Methyl-4-((S)-1-methyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one 536737-40-3 C10H14O2
—— 4-Azido-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one 212776-54-0 C21H25N3O3Si
—— 108836-70-0 C14H18O4
—— 9-(bromomethyl)-7-oxatricyclo[4.3.0.02,9]nonan-8-one 128730-23-4 C9H11BrO2
—— O2,O3,O5-trimethyl-D-gluconic acid-4-lactone 898283-34-6 C9H16O6
—— 5-(1-hydroxy-ethyl)-5-methyl-3-propyl-dihydro-furan-2-one 29739-29-5 C10H18O3
—— 92181-64-1 C11H18N2NiO4
—— (R)-α-N-boc-aminoxy-γ-butyrolactone 666706-32-7 C9H15NO5
—— bromoacetic acid 2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester 118534-92-2 C6H7BrO4
—— 2(3H)-Furanone, 3,3-diethyldihydro- 50994-87-1 C8H14O2
—— (+)-(R)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 112607-35-9 C11H11ClO2
—— 1263198-67-9 C11H15IO3
—— o-(N-α-pyrrolidimino)propanoic acid Zn(II) H2O 120248-58-0 C7H12N2O3Zn
—— {Pt(trans-(S,S-1,2-diaminocyclohexane))(ascorbate-C(2),O(5))} 106160-56-9 C12H20N2O6Pt
—— (2S,5R)-2-tert-butyl-5-ethyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxolan-4-one 115860-94-1 C12H20O3
—— 3-Methyl-3,4-dihydroxymethyl-adipinsaeure-aldehyd-(6)-lacton-(1->3) 90613-22-2 C9H14O4
—— (R*,S*)-2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-6-hexanolide 139367-46-7 C13H16O3
—— 3-Oct-1-ynyl-3-prop-2-ynyloxolan-2-one 1052691-18-5 C15H20O2
—— (3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 1057657-75-6 C9H14O2
—— 2-Oxa-3-oxo-1,7,7-trimethyl-bicyclo<4.4.0>decen-(5) 91764-05-5 C12H18O2
—— 4-ethenyl-4-phenylselanyloxolan-2-one 76339-75-8 C12H12O2Se
—— 3,3-Dichlor-1-oxaspiro<3.5>nonan-2-on 29005-76-3 C8H10Cl2O2
—— 'Camphoryloxim' 35356-90-2 C10H15NO3
—— 2c-(2-Oxo-tetrahydro-3-furyl)-1Hr,5Hc-bicyclo<3.3.0>octan 16556-77-7 C12H18O2
—— 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,7'-dimethyl-3,4,5,7,2',3',4',7'-octahydro-2H-[5,7']bi[furo[3,4-b]pyranyl]-5'-one 134650-41-2 C22H34O6Si
—— 1,11-Bis-(2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-4,8-dithia-undecane 412934-70-4 C17H28O4S2
—— 3-benzylidene-5-propyltetrahydrofuran-2-one 134642-21-0 C14H16O2
—— α-Hydroxyimino-γ-pentyl-butyrolacton 4553-13-3 C9H15NO3
—— 3-acetyl-11β-aminohexahydrosantonin 74493-42-8 C17H27NO4
—— (20S)-3β-Dimethylamino-20-hydroxy-5α-pregnansaeure-(18)-lacton 1244-00-4 C23H37NO2
—— 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-6-methyl-cyclohexancarbonsaeure-1,5-lacton 21483-35-2 C9H14O3
—— 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1-iodoethyl)-5-methyloxolan-2-one 81357-36-0 C13H25IO3Si
—— cis-1-Methyl-cyclohexan-diol-(2.5)-carbonsaeure-lacton 90482-31-8 C8H12O3
—— 4-(thiophen-2-yl)tetrahydropyran-2-one 1063681-97-9 C9H10O2S
—— 2-methyl-4-methylene-glutaric acid-anhydride 857818-60-1 C7H8O3
—— (4S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 141277-23-8 C22H28O5Si
—— (S)-3-((tert-butyldiphenylsillyl)oxy)-5-hydroxypentanoic acid lactone 157394-81-5 C21H26O3Si
—— [(S)-1-((S)-4-Isopropylidene-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 127772-93-4 C17H29NO4
—— 4,4-dimethyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-1<i>H</i>-cyclohepta[<i>c</i>]pyran-3-one 92904-17-1 C12H18O2
—— 4-Hydroxy-6-[3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,3-dimethyl-4-oxo-hexyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 95565-10-9 C23H40O7
—— (E)-3-((2R,5S,6R,7S)-2-tert-Butyl-9-dimethoxymethyl-7-methoxymethoxy-4-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-8-en-6-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester 198289-59-7 C22H34O9
—— α-(trans-4-hydroxy-1,2-benzocyclohepten-3-yl) propionic acid lactone 88533-97-5 C14H16O2