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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
Alpha-三氟代甲烷-beta-丁酸内酯 α-trifluoromethyl-γ-butyrolactone 174744-18-4 C5H5F3O2
Alpha-三氟代甲烷-beta-丁酸内酯
Alpha,β-葡萄糖辛酸γ-内酯 D-erythro-L-talo-Octano-1,4-lactone 6968-62-3 C8H14O8
Alpha,β-葡萄糖辛酸γ-内酯
Alpha,Alpha-二甲基-γ-丁内酯 3,3'-dimethylbutyrolactone 3709-08-8 C6H10O2
Alpha,Alpha-二甲基-γ-丁内酯
9-氧杂三环[5.3.1.02,6]十一烷-8-酮 Octahydro-1,5-methano-2H-cyclopent[d]oxepin-2-one 85391-21-5 C10H14O2
9-氧杂三环[5.3.1.02,6]十一烷-8-酮
8-甲基-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮 8-methyl-1-oxaspiro[4.5]-decan-2-one 94201-19-1 C10H16O2
8-甲基-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮
8-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮 8-oxaspiro[4.5]decan-7-one 27579-18-6 C9H14O2
8-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮
8-叔丁基-3-甲基-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮 8-(1,1-Dimethylethyl)-3-methyl-1-oxaspiro(4.5)decan-2-one 94278-43-0 C14H24O2
8-叔丁基-3-甲基-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮
8-(2-甲基-2-丙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮 8-(tert-butyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one 72258-83-4 C13H22O2
8-(2-甲基-2-丙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺,5-溴-4-氯-7-b-D-呋喃核糖基- (R)-5-(2-Methanesulfonyl-ethyl)-dihydro-furan-2-one 98043-36-8 C7H12O4S
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺,5-溴-4-氯-7-b-D-呋喃核糖基-
7-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 7-methoxy-1-oxaspiro<5.4>deca-6,9-diene-2,8-dione 67566-04-5 C10H10O4
7-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮
7-甲基-2-氧杂环庚烷酮 7-methyl-2-oxepanone 2549-59-9 C7H12O2
7-甲基-2-氧杂环庚烷酮
7-氧杂螺[3.5]壬烷-6,8-二酮 7-oxaspiro[3.5]nonane-6,8-dione 1005-94-3 C8H10O3
7-氧杂螺[3.5]壬烷-6,8-二酮
7-异丙基-3-甲基-2-氧杂环庚烷酮 3-Methyl-7-(propan-2-yl)oxepan-2-one 185691-09-2 C10H18O2
7-异丙基-3-甲基-2-氧杂环庚烷酮
7-叔丁基氧杂环庚烷-2-酮 7-tert-Butyloxepan-2-one 57512-44-4 C10H18O2
7-叔丁基氧杂环庚烷-2-酮
7-(3-{[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]氨基}丙基)-1,3-二甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 isoduhydromahubenolide B 71325-94-5 C21H36O3
7-(3-{[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]氨基}丙基)-1,3-二甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
7,9-二溴-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 7,9-dibromo-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione 90792-64-6 C9H6Br2O3
7,9-二溴-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮
7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 7,9-di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione 82304-66-3 C17H24O3
7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮
7,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-酮 7-Oxo-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 5257-20-5 C6H8O3
7,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-酮
7,7-二甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 (1R)-7,7-Dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride 78436-33-6 C9H11ClO3
7,7-二甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯
7,7-二甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 (1S)-(-)-camphanic chloride 112457-40-6 C9H11ClO3
7,7-二甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯
6′-异亚甲基洛伐他汀 6′-exomethylene lovastatin 121624-17-7 C24H34O5
6′-异亚甲基洛伐他汀
6’-羟基甲基辛伐他汀 6’-hydroxymethylsimvastatin 114883-29-3 C25H38O6
6’-羟基甲基辛伐他汀
6’-外亚甲基辛伐他汀 6′-exomethylene simvastatin 121624-18-8 C25H36O5
6’-外亚甲基辛伐他汀
6-脱氧伪毒八角素 4,5-Dihydroxy-2,6,13-trimethyl-8-oxatricyclo[4.4.3.01,5]tridecane-9,12-dione 116085-02-0 C15H22O5
6-脱氧伪毒八角素
6-脱氧-L-半乳糖酸内酯 L-fucono-1,4-lactone 24286-28-0 C6H10O5
6-脱氧-L-半乳糖酸内酯
6-羟基-8-[2-(4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基)乙基]-7-甲基-1,2,6,7,8,8a-六氢-1-萘基2-甲基丁酸酯 6-Hydroxyisocompactin 85798-96-5 C23H34O6
6-羟基-8-[2-(4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基)乙基]-7-甲基-1,2,6,7,8,8a-六氢-1-萘基2-甲基丁酸酯
6-羟基-3,7-二甲基辛酸内酯 7-isopropyl-4-methyloxepan-2-one 499-54-7 C10H18O2
6-羟基-3,7-二甲基辛酸内酯
6-甲氧基-四氢-吡喃-2-酮 6-Methoxy-δ-valerolacton 55756-88-2 C6H10O3
6-甲氧基-四氢-吡喃-2-酮
6-甲基-3-亚甲基-5-苯基四氢吡喃-2-酮 6-Methyl-3-methylene-2-oxotetrahydro-2H-pyran 86953-54-0 C7H10O2
6-甲基-3-亚甲基-5-苯基四氢吡喃-2-酮
6-甲基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸 6-Methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid 146400-14-8 C7H8O4
6-甲基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸
6-环戊基四氢-2H-吡喃-2-酮 6-cyclopentylvalerolactone 16429-17-7 C10H16O2
6-环戊基四氢-2H-吡喃-2-酮
6-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮 6-oxaspiro[4.5]decan-7-one 20127-07-5 C9H14O2
6-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮
6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one 4720-83-6 C7H8O2
6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮
6-氟戊酸 6-fluoromevalonate 2822-77-7 C6H9FO3
6-氟戊酸
6-异丙基-5-甲基-四氢-吡喃-2-酮 5-methyl-6-(propan-2-yl)oxan-2-one 10200-23-4 C9H16O2
6-异丙基-5-甲基-四氢-吡喃-2-酮
6-异丙基-3-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 3-Methyl-6-(propan-2-yl)oxan-2-one 648434-43-9 C9H16O2
6-异丙基-3-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
6-己内酯 hexahydro-2H-oxepin-2-one 502-44-3 C6H10O2
6-己内酯
6-噁双环[3.2.1]辛烷-7-酮 6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 4350-83-8 C7H10O2
6-噁双环[3.2.1]辛烷-7-酮
6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 6-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 3301-90-4 C7H12O2
6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮
6-(氯甲基)-1,5-二甲基-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮 6-(Chloromethyl)-1,5-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione 114058-05-8 C9H11ClO3
6-(氯甲基)-1,5-二甲基-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮
6,7-二氯-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮 6,7-dichloro-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione 89361-81-9 C6H4Cl2O3
6,7-二氯-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮
6(S)-氢过氧基辛伐他汀 6(S)-hydroperoxysimvastatin 149949-01-9 C25H38O7
6(S)-氢过氧基辛伐他汀
6(R)-[2-(8(S)-(2,2-二甲基-d6-丁酰基)氧基]-2(S),6(R)-二甲基-1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-1(S)-萘基]乙基-4(R)-(t-丁基-二甲基硅烷基)氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮 6(R)-[2-(8(S)-(2,2-Dimethyl-d6-butyryl)oxy]-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-1(S)-naphthyl]ethyl-4(R)-(t-butyl-dimethylsilyl)oxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 1335460-29-1 C31H52O5Si
6(R)-[2-(8(S)-(2,2-二甲基-d6-丁酰基)氧基]-2(S),6(R)-二甲基-1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-1(S)-萘基]乙基-4(R)-(t-丁基-二甲基硅烷基)氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮
6(R)-[2- [1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-[[2(S)- 甲基丁酰基]氧基] -1(S)-萘基]乙基] -3,4,5,6-四氢-4(R)-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基] -2H-吡喃-2-酮 6(R)-<2-<1,2,6,7,8,8a(R)-Hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-<<2(S)-methylbutyryl>oxy>-1(S)-naphtyl>ethyl>-3,4,5,6-tetrahydro-4(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2H-pyran-2-one 79691-11-5 C30H50O5Si
6(R)-[2- [1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-[[2(S)- 甲基丁酰基]氧基] -1(S)-萘基]乙基] -3,4,5,6-四氢-4(R)-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基] -2H-吡喃-2-酮
5’(S)-羟基辛伐他汀 2,2-Dimethyl-butyric acid (1S,3R,4S,7S,8S)-4-hydroxy-8-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-naphthalen-1-yl ester 149949-05-3 C25H38O6
5’(S)-羟基辛伐他汀
5a,7,8,8a-四氢-3,4a-二羟基-7,7-二甲基-1-氧代-3H,6H-3a,8b-甲桥-1H-茚并(4,5-c)呋喃-4-甲醛 9-Hydroxymarasmic acid 109883-99-0 C15H18O5
5a,7,8,8a-四氢-3,4a-二羟基-7,7-二甲基-1-氧代-3H,6H-3a,8b-甲桥-1H-茚并(4,5-c)呋喃-4-甲醛
5-辛-2-烯基-二氢-呋喃-2-酮 5-oct-2-enyl-dihydro-furan-2-one 15456-69-6 C12H20O2
5-辛-2-烯基-二氢-呋喃-2-酮
5-苄基-3-亚甲基-二氢呋喃-2-酮 γ-benzyl-α-methylene-γ-butyrolactone 77547-07-0 C12H12O2
5-苄基-3-亚甲基-二氢呋喃-2-酮
5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 (3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 76647-70-6 C5H8O4
5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯
5-羧基-4,4-二甲基四氢呋喃-2-酮 5-Carboxy-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-one 10545-47-8 C7H10O4
5-羧基-4,4-二甲基四氢呋喃-2-酮