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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
[(1aR,4Z,5aR,8aR,9S,10aR,11R)-1A,2,5A,7,8,8A,9,10-八氢-11-羟基-8-亚甲基-7-氧代-3H-4,10alpha-(甲氧基甲桥)环氧乙烷并[5,6]环癸[1,2-b]呋喃-9-基]2-甲基丙烯酸酯 [(1R,3S,4R,8R,9Z,13R)-15-hydroxy-5-methylidene-6-oxo-7,14,16-trioxatetracyclo[8.4.3.01,13.04,8]heptadec-9-en-3-yl] 2-methylprop-2-enoate 27428-86-0 C19H22O7
[(1S,4aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢吡喃-2-基]乙基]-7-甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-基] (2S)-2-甲基丁酸酯 Dihydrocompactin 78366-44-6 C23H36O5
[(1S,3S,7R,8R,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代-四氢吡喃-2-基]乙基]-3,7-二甲基-1,2,3,7,8,8a-六氢萘-1-基] 2-乙基-2-甲基-丁酸酯 Butanoic acid, 2-ethyl-2-methyl-, 1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-(2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl)-1-naphthalenyl ester,(1S-(1alpha,3alpha,7beta,8beta(2S*,4S*),8abeta))- 79902-60-6 C26H40O5
[(1S,3S,4aR,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢吡喃-2-基]乙基]-3,7-二甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-基] (2S)-2-甲基丁酸酯 [(1R,3S,4aR,7S,8S,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate —— C24H38O5
O-乙基S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)硫代碳酸酯 O-ethyl S-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) thiocarbonate 66909-41-9 C7H10O4S
O,O-二乙基S-(3-甲酰基-5-甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)硫代磷酸酯 O,O-diethyl S-(3-formyl-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl) phosphorothioate 297165-96-9 C10H17O6PS
O,O-二乙基S-(2-氧代四氢呋喃-3-基)硫代磷酸酯 O,O-diethyl S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl) thiophosphate 3874-64-4 C8H15O5PS
N-氨基甲酰基-3-乙基-2-氧代四氢呋喃-3-甲酰胺 N-carbamoyl-3-ethyl-2-oxooxolane-3-carboxamide 16348-14-4 C8H12N2O4
N-异丙基-p-乙烯基苯乙基胺 (4S)-4-heptyl-γ-butanolide 74568-05-1 C11H20O2
N-[2-[(2-羟基乙基)氨基]乙基]十八碳-9,12,15-三烯酰胺单乙酸酯 tetrahydro-4-isopropyl-5-oxofuran-2-carbonyl chloride 325740-60-1 C8H11ClO3
N-(2-氨基乙基)硬脂酰胺单乙酸酯 5-(2,6-Dimethylheptyl)dihydrofuran-2(3H)-one 94135-51-0 C13H24O2
L-铝离子-1,4-内酯 L-mannonic γ-lactone 78184-43-7 C6H10O6
L-甘露糖酸-1,4-内酯 γ lactone of <i>dl</i>-mannonic acid 1128-23-0 C6H10O6
L-古洛糖酸-gamma-内酯 L-gulono-1,4-lactone 1128-23-0 C6H10O6
L-IDARO-1,4-内酯 saccharic acid 1,4-lactone 80876-59-1 C6H8O7
DL-甲羟戊-2-13C内酯 <2-(13)C>-mevalonolactone 53771-22-5 C6H10O3
DL-泛酰内酯 pantolactone 79-50-5 C6H10O3
DL-3-甲基-Γ-丁内酯 (S)-3-methyl-4-butanolide 64190-48-3 C5H8O2
D-甲瓦龙酸?酯 (R)-mevalonolactone 19115-49-2 C6H10O3
D-甘露糖-1,4-内酯 D-mannono-1,4-lactone 26301-79-1 C6H10O6
D-甘油-L-甘露-庚糖-gamma-内酯 D-glycero-L-manno-heptono-1,4-lactone 22404-04-2 C7H12O7
D-甘油-D-艾杜庚糖酸GAMMA-内酯 D-glycero-D-ido-Heptonic acid gamma-lactone 15397-07-6 C7H12O7
D-半乳糖酸-1,4-内酯 galactonic acid-4-lactone 2426-46-2 C6H10O6
D-(-)-泛酰内酯 (R)-Pantolacton 599-04-2 C6H10O3
D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 D-gulono-1,4-lactone 6322-07-2 C6H10O6
D-(+)-核糖酸-gamma-内酯 2-deoxy-D-ribonolactone 34371-14-7 C5H8O4
Alpha-三氟代甲烷-beta-丁酸内酯 α-trifluoromethyl-γ-butyrolactone 174744-18-4 C5H5F3O2
Alpha,β-葡萄糖辛酸γ-内酯 D-erythro-L-talo-Octano-1,4-lactone 6968-62-3 C8H14O8
Alpha,Alpha-二甲基-γ-丁内酯 3,3'-dimethylbutyrolactone 3709-08-8 C6H10O2
9-氧杂三环[5.3.1.02,6]十一烷-8-酮 Octahydro-1,5-methano-2H-cyclopent[d]oxepin-2-one 85391-21-5 C10H14O2
8-甲基-2-氧杂-螺[4.5]癸烷-3-酮 8-methyl-2-oxa-spiro[4.5]decan-3-one 859937-32-9 C10H16O2
8-甲基-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮 8-methyl-1-oxaspiro[4.5]-decan-2-one 94201-19-1 C10H16O2
8-氯-8-硝基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2-酮 8-Chloro-8-nitro-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-one 124188-28-9 C8H6ClNO5
8-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮 8-oxaspiro[4.5]decan-7-one 27579-18-6 C9H14O2
8-叔丁基-3-甲基-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮 8-(1,1-Dimethylethyl)-3-methyl-1-oxaspiro(4.5)decan-2-one 94278-43-0 C14H24O2
8-乙氧基-2,7-二氧杂螺[4.4]壬烷-3-酮 8-ethoxy-2,7-dioxaspiro<4.4>nonane-3-one 122130-92-1 C9H14O4
8-(2-甲基-2-丙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮 8-(tert-butyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one 72258-83-4 C13H22O2
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺,5-溴-4-氯-7-b-D-呋喃核糖基- (R)-5-(2-Methanesulfonyl-ethyl)-dihydro-furan-2-one 98043-36-8 C7H12O4S
7-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 7-methoxy-1-oxaspiro<5.4>deca-6,9-diene-2,8-dione 67566-04-5 C10H10O4
7-甲基-2-氧杂环庚烷酮 7-methyl-2-oxepanone 2549-59-9 C7H12O2
7-氧杂螺[3.5]壬烷-6,8-二酮 7-oxaspiro[3.5]nonane-6,8-dione 1005-94-3 C8H10O3
7-异丙基-3-甲基-2-氧杂环庚烷酮 3-Methyl-7-(propan-2-yl)oxepan-2-one 185691-09-2 C10H18O2
7-叔丁基氧杂环庚烷-2-酮 7-tert-Butyloxepan-2-one 57512-44-4 C10H18O2
7-(3-{[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]氨基}丙基)-1,3-二甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 isoduhydromahubenolide B 71325-94-5 C21H36O3
7,9-二溴-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 7,9-dibromo-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione 90792-64-6 C9H6Br2O3
7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 7,9-di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione 82304-66-3 C17H24O3
7,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-酮 7-Oxo-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 5257-20-5 C6H8O3
7,7-二甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 (1R)-7,7-Dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride 78436-33-6 C9H11ClO3
7,7-二甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 (1S)-(-)-camphanic chloride 112457-40-6 C9H11ClO3
6′-异亚甲基洛伐他汀 6′-exomethylene lovastatin 121624-17-7 C24H34O5