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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— Acetic acid (E)-(3S,3aS,10S,11aS)-3,10-dimethyl-2,11-dioxo-2,3,3a,4,5,8,9,10,11,11a-decahydro-cyclodeca[b]furan-6-ylmethyl ester 122052-15-7 C17H24O5
—— Acetic acid (3R,5S)-5-acetoxymethyl-3-bromo-2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 111507-11-0 C10H13BrO6
—— Acetic acid (4Z,7E)-3-acetoxy-4,8,12-trimethyl-15-methylene-14-oxo-13-oxa-bicyclo[10.3.2]heptadeca-4,7-dien-11-yl ester 56326-28-4 C24H34O6
—— (1S,2R,7R,8R)-4,10-Dioxa-tricyclo[6.2.2.0<sup>2,7</sup>]dodeca-5,11-diene-3,9-dione 21044-74-6 C10H8O4
—— 6-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-one 77803-31-7 C8H12O3
—— 4-Methyl-3-oxabicylo<4.2.0>octan-2-on 59664-90-3 C8H12O2
—— 59372-82-6 C14H22O2
—— 3,5-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-xylo-hexono-1,4-lactone 109986-38-1 C10H14O6
—— (3R,5R)-3,5-Dibutyl-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one 55279-25-9 C18H26O2Se
—— (7a<i>R</i>)-8<i>c</i>-ethyl-3<i>c</i>,11<i>c</i>-dimethyl-2<i>c</i>-((2<i>S</i>)-4<i>c</i>-methyl-5-oxo-tetrahydro-[2<i>r</i>]furyl)-10-oxo-(7a<i>r</i>,8a<i>c</i>,11a<i>c</i>,11b<i>t</i>,11c<i>c</i>)-tetradecahydro-azepino[3,2,1-<i>hi</i>]furo[3,2-<i>e</i>]indolium; bromide 17597-19-2 Br*C23H36NO4
—— 6-bromo-6-deoxy-D-altrono-1,4-lactone 161085-38-7 C6H9BrO5
—— (+-)-(4t-ethyl-5-oxo-tetrahydro-[3r]furyl)-acetyl chloride 138920-74-8 C8H11ClO3
—— (1S,6S)-1-methyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decane-3,8-dione 130417-16-2 C10H14O3
—— 2,2-Diaethyl-δ-valerolacton 50994-91-7 C9H16O2
—— (3aR,6aS,9aR,9bS,9cS)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-b]furo[3,4-d]isoxazol-9(4H)-one 1191468-24-2 C11H15NO5
—— 4-exo-methoxy-6-exo-nitro-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one 114497-77-7 C6H7NO5
—— (+/-)-cis-2-(2-Oxopropyl)-γ-octanoic Lactone 135074-25-8 C11H18O3
—— trans-4a-Acetoxymethyl-3-oxadecal-2-on 57951-77-6 C12H18O4
—— 3-bromo-2,2-difluoro-3-methyl-4-butanolide 106729-43-5 C5H5BrF2O2
—— 4,5-Dimethyl-3-oxa-bicyclo<3.1.0>hexanon-(2) 71034-64-5 C7H10O2
—— 3-carboxy-2-methylene<4-13C>-γ-butyrolactone 110232-71-8 C6H6O4
—— 2-n-Hexyl-2-methyl-γ-butyrolacton 41487-72-3 C11H20O2
—— 1-pyrazoline-3-spiro-4'-(1',3'-dioxolan-5'-one) 100219-60-1 C5H6N2O3
—— 3-carboxy-2-phenylselenomethyl<4-13C>-γ-butyrolactone 114644-46-1 C12H12O4Se
—— 1-ethyl-5-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one 643749-35-3 C10H14O2
—— (1S,4R)-4,5,5-Trimethyl-1-phenyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one 53684-47-2 C16H20O2
—— (3S,4R)-3,4-Dihydroxy-6-methylheptansaeure-1,4-lacton 55714-44-8 C8H14O3
—— 1402921-96-3 C9H14O2
—— (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dihydroxyoxepan-2-one 1172627-02-9 C12H24O5Si
—— O2,O3-dimethyl-D-galactaric acid-1=>4-lactone-6-methyl ester 30364-32-0 C9H14O7
—— (5S)-5-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylbutyl]oxolan-2-one 182370-51-0 C9H16O3
—— (4R)-4-(3-phenylpropyl)-4-(prop-2-en-1-yl)oxolan-2-one 1452900-04-7 C16H20O2
—— [2-Oxo-dihydro-furan-(3E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 72001-47-9 C7H8O4
—— methyl 1,6-dimethyl-4,10-dioxo-5-oxatricyclo<4,3,1,03,7>decane-2-carboxylate 73195-04-7 C13H16O5
—— vanadyl phosphate*γ-butyrolactone 749863-33-0 C4H6O2*OV*O4P
—— (+-)-octahydro-3,7-cyclo-benzo[1,2-b;4,5-b']difuran-2,6-dione 6537-86-6 C10H10O4
—— (3aR,7S,7aR)-7-iodo-7a-phenyl-hexahydrobenzofuran-2-one 1041370-47-1 C14H15IO2
—— 5-(2-Hydroxypropan-2-yl)-3-methyl-2-oxooxolane-3-carbonitrile 1159014-35-3 C9H13NO3
—— (4Z)-9-oxa-11-thiabicyclo[5.3.1]undec-4-en-8-one 79815-94-4 C9H12O2S
—— (5R)-5-[(4R,5R)-4,5-dimethyl-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-yl]oxolan-2-one 99464-03-6 C15H20O3
—— 2'-Oxoadamantan-spiro-3'-tetrahydrofuran 28972-50-1 C13H18O2
—— (4S,5S,7R)-4-hydroxy-5-methoxy-7-(3-oxobutyl)oxepan-2-one 1109289-99-7 C11H18O5
—— 5-<(ethylthio)methyl>-3-acetyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 139022-68-7 C9H14O3S
—— (1R,2R,6R,8S,12S,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-4,11-dione 875917-88-7 C32H54O7Si2
—— 61597-50-0 C10H12O4
—— (1SR,5RS,6SR,7RS)-(+/-)-6-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl>-7-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one 87858-95-5 C24H30O4Si
—— (Z)-5-(2-bromo-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)allyl)dihydrofuran-2(3H)-one 1638667-37-4 C13H11BrCl2O2
—— glaucogenin-C acetate 97400-00-5 C23H30O6
—— (3R,5R)-3-Ethyl-5-hexyl-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one 55229-20-4 C18H26O2Se
—— 20-hydroxy-4-oxa-pregnan-3-one 5977-79-7 C20H32O3