顺式-1,3-环戊烷二甲酸酐 | 6054-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 顺式-1,3-环戊烷二甲酸酐
• 中文别名: 顺式-1,3-环戊烷二酸酐；3-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮
• 英文名称: cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 3-Oxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione；cis-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid anhydride；cis-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid anhydride；cis-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid-anhydride；cis-Cyclopentan-1,3-dicarbonsaeure-anhydrid
• CAS: 6054-16-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD00077242
• 分子量: 140.139
• InChiKey: HVHURIINGLSKBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  289.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,3-环戊烷二甲酸酐 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 生成 3-氮杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  关于一些双环辛烷及其衍生物

  摘要：

  报道了新的氮杂双环辛烷的合成。通过还原环戊烷-1，Z-得到3-氮杂双环-[3,3,0]-辛烷（环戊烷吡咯烷）和3-氮杂双环-[3,2,1]-辛烷（环戊哌啶）。二甲酰亚胺或带有LiAlH 4的环戊烷-1,3-二甲酰亚胺。类似地从LiAlH 4-还原2-氮杂双环-[3.2.1]-辛酮（3）（其N-甲基衍生物被N-甲基化）获得2-氮杂双环-[ 3.2.1]-辛烷。内酰胺。根本不同的途径是通过乙酰基-环戊酮-（2）及其在氢气和阮内镍的存在下与氨的反应生成3-甲基-2-氮杂-双环-[3,3,0]-辛烷。结果证明与先前以不同方式制备的碱（胺F 1）相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420106
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-环戊烷-1,3-二甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以83%的产率得到顺式-1,3-环戊烷二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Enantioselective Synthesis of Amidinomycin

  摘要：

  我们报告了抗病毒抗生素代谢物氨基脲霉素的首次不对称合成。高对映纯度（ee 91%）的氨基脲霉素是通过8步从诺博尔烯制备而成。关键步骤是对meso cis-1,3-二甲氧基环戊烷或meso cis-环戊烯-1,3-二羧酸酐中的对映体组进行酶促选择。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.93

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• Thiadiazole amide MMP inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05830869A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention provides novel thiadiazole amide derivatives represented by formula I ##STR1## The compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis, periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, inflammation and other diseases related to connective tissue degradation.

  本发明提供了由式I表示的新型噻二唑酰胺衍生物。本发明的化合物抑制来自基质金属蛋白酶家族的各种酶，主要是胶原酶，因此对于治疗基质金属蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡、炎症和其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。
• Bridged bicyclic imides as anxiolytics and antidepressants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05242911A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  A series of bridged bicyclic imide compounds having a 4-(4-[2-pyrimidinyl]-1-piperazinyl)butyl group attached to the imide nitrogen are useful for alleviating the symptoms of anxiety and depression in human subjects.

  一系列具有连接到亚酰胺氮原子上的4-(4-[2-嘧啶基]-1-哌嗪基)丁基基团的桥联双环亚酰胺化合物对缓解人类主体的焦虑和抑郁症状有用。
• Highly diastereoselective desymmetrisation of cyclic meso-anhydrides and derivatisation for use in natural product synthesis
  作者：Amanda C. Evans、Deborah A. Longbottom、Masato Matsuoka、John E. Davies、Richard Turner、Vilius Franckevičius、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b813494d

  日期：——

  A new and efficient desymmetrisation of succinic and glutaric cyclic meso-anhydrides is described, providing excellent yields and diastereoselectivities in most cases. Derivatisation of the desymmetrised products is demonstrated by their conversion into mono-protected 1,4-diols. General synthetic utility of the method is established by its application towards a key fragment in the total synthesis of the immunosuppressant antitumour natural product, rapamycin.

  本文描述了琥珀酸和谷氨酸环状内消旋酐的一种新的高效去对称化方法，在大多数情况下提供了优异的产率和非对映选择性。通过将去对称化产物转化为单保护的1,4-二醇，展示了它们的衍生化能力。通过该方法在免疫抑制抗肿瘤天然产物雷帕霉素的全合成中关键片段的应用，证明了其普遍的合成实用性。