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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-羟基六氢环戊基[b]呋喃-2-酮 7-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 84173-27-3 C7H10O3
5-羟基六氢环戊基[b]呋喃-2-酮
5-羟基二十碳四烯酸内酯 5-HETE-lactone 81517-87-5 C20H30O2
5-羟基二十碳四烯酸内酯
5-羟基-4-己内酯 5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 27610-27-1 C6H10O3
5-羟基-4-己内酯
5-羟基-3,3-二甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 4-Hydroxy-2.2-dimethyl-butyrolacton 19758-36-2 C6H10O3
5-羟基-3,3-二甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
5-癸基四氢-2H-吡喃-2-酮 5-decyltetrahydropyran-2-one 68922-03-2 C15H28O2
5-癸基四氢-2H-吡喃-2-酮
5-甲氧基甲基-3,5-二甲基-四氢-吡喃-2-酮 5-methoxymethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 874518-29-3 C9H16O3
5-甲氧基甲基-3,5-二甲基-四氢-吡喃-2-酮
5-甲基四氢呋喃-2,4-二酮 5-methyl-2,4-furandione 5457-19-2 C5H6O3
5-甲基四氢呋喃-2,4-二酮
5-甲基四氢吡喃-2-酮 5-methyltetrahydropyran-2-one 3123-98-6 C6H10O2
5-甲基四氢吡喃-2-酮
5-甲基-5-异丁基二氢呋喃-2-酮 γ-methyl-γ-isobutyl-γ-butyrolactone 10200-21-2 C9H16O2
5-甲基-5-异丁基二氢呋喃-2-酮
5-甲基-5-(3-甲基丁基)四氢呋喃-2-酮 5-isopentyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 3285-02-7 C10H18O2
5-甲基-5-(3-甲基丁基)四氢呋喃-2-酮
5-甲基-3-苯基-2,4(3H,5H)-呋喃二酮 5-methyl-3-phenyl-furan-2,4-dione 22884-80-6 C11H10O3
5-甲基-3-苯基-2,4(3H,5H)-呋喃二酮
5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮 anti-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one 34644-78-5 C5H8O3
5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮 (3S,5R)-3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 34644-78-5 C5H8O3
5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮 2-hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone 53561-62-9 C5H8O3
5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
5-甲基-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2-酮 5-methyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one 59664-81-2 C7H10O2
5-甲基-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2-酮
5-甲基-3-亚甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 (+)-γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone 62322-49-0 C6H8O2
5-甲基-3-亚甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
5-甲基-2-氧杂二环<4.3.1>癸烷-3-酮 5-methyl-2-oxabicyclo<4.3.1>decan-3-one 90083-70-8 C10H16O2
5-甲基-2-氧杂二环<4.3.1>癸烷-3-酮
5-溴二氢呋喃-2(3H)-酮 α-bromo-γ-butyrolactone 94386-29-5 C4H5BrO2
5-溴二氢呋喃-2(3H)-酮
5-溴-3,3-二甲基-四氢呋喃-2,4-二酮 5-bromo-3,3-dimethyl-furan-2,4-dione 5463-32-1 C6H7BrO3
5-溴-3,3-二甲基-四氢呋喃-2,4-二酮
5-氯-5-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 levulinyl chloride 40125-55-1 C5H7ClO2
5-氯-5-甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
5-氧杂螺[2.4]庚-6-酮 5-oxaspiro[2.4]heptan-6-one 33867-36-6 C6H8O2
5-氧杂螺[2.4]庚-6-酮
5-氧代四氢呋喃-3-羧酸 paraconic acid 498-89-5 C5H6O4
5-氧代四氢呋喃-3-羧酸
5-氧代四氢呋喃-2-羰酰氯 5-oxotetrahydro-2-furancarbonyl chloride 82977-45-5 C5H5ClO3
5-氧代四氢呋喃-2-羰酰氯
5-氧代四氢呋喃-2-羧酸甲酯 (+/-)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid methyl ester 3885-29-8 C6H8O4
5-氧代四氢呋喃-2-羧酸甲酯
5-氧代四氢呋喃-2-羧酸叔丁酯 tert-butyl (S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate 134000-24-1 C9H14O4
5-氧代四氢呋喃-2-羧酸叔丁酯
5-氧代四氢呋喃-2-羧酸乙酯 (+/-)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid ethyl ester 1126-51-8 C7H10O4
5-氧代四氢呋喃-2-羧酸乙酯
5-戊基四氢吡喃-2-酮 5-pentyltetrahydropyran-2-one 875471-31-1 C10H18O2
5-戊基四氢吡喃-2-酮
5-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮 γ-isopropyl-γ-butyrolactone 38624-29-2 C7H12O2
5-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮
5-异丁基四氢呋喃-2-酮 4-isobutyl-γ-butyrolactone 18432-37-6 C8H14O2
5-异丁基四氢呋喃-2-酮
5-己基-二氢-呋喃-2,3-二酮 5-hexyl-dihydro-furan-2,3-dione 13264-70-5 C10H16O3
5-己基-二氢-呋喃-2,3-二酮
5-己基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 dihydrojasmone lactone 67663-01-8 C11H20O2
5-己基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
5-己基-3-甲基-二氢-呋喃-2-酮 5-hexyl-3-methyl-dihydro-furan-2-one 77811-13-3 C11H20O2
5-己基-3-甲基-二氢-呋喃-2-酮
5-十四烷基二氢-2(3H)-呋喃酮 4-octadecanolide 502-26-1 C18H34O2
5-十四烷基二氢-2(3H)-呋喃酮
5-十一烷基二氢-2(3H)-呋喃酮 5‐dodecyloxolan‐2‐one 730-46-1 C16H30O2
5-十一烷基二氢-2(3H)-呋喃酮
5-乙烯基四氢-2-氧代-3-呋喃羧酸乙酯 ethyl 2-oxo-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-carboxylate 79011-77-1 C9H12O4
5-乙烯基四氢-2-氧代-3-呋喃羧酸乙酯
5-乙烯基-5-甲基四氢呋喃-2-酮 5-methyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one 1073-11-6 C7H10O2
5-乙烯基-5-甲基四氢呋喃-2-酮
5-乙炔二氢-2(3H-)-呋喃酮 5-vinyl-dihydrofuran-2(3H)-one 21963-38-2 C6H8O2
5-乙炔二氢-2(3H-)-呋喃酮
5-乙基-5,6-二丁基-四氢-吡喃-2-酮 5-ethyl-5,6-dibutyl-tetrahydro-pyran-2-one 101083-21-0 C15H28O2
5-乙基-5,6-二丁基-四氢-吡喃-2-酮
5-丁氧基-二氢-呋喃-2-酮 5-Butoxy-γ-butyrolacton 18282-82-1 C8H14O3
5-丁氧基-二氢-呋喃-2-酮
5-丁基-5-甲基四氢呋喃-2-酮 dihydro-5-butyl-5-methyl-2-(3H)-furanone 3285-00-5 C9H16O2
5-丁基-5-甲基四氢呋喃-2-酮
5-丁基-5-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮(9CI) 5-ethyl-5-butyl-tetrahydro-pyran-2-one 67770-79-0 C11H20O2
5-丁基-5-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮(9CI)
5-丁基-5-乙基二氢化-2(3H)-呋喃酮 5-butyl-5-ethyldihydrofuran-2(3H)-one 68188-98-7 C10H18O2
5-丁基-5-乙基二氢化-2(3H)-呋喃酮
5-丁基-3-氯二氢-2(3H)-呋喃酮 α-chloro-γ-butyl-γ-butyrolactone 89344-85-4 C8H13ClO2
5-丁基-3-氯二氢-2(3H)-呋喃酮
5-丁基-3,3-二氯四氢呋喃-2-酮 5-butyl-3,3-dichlorodihydro-2(3H)-furanone 34619-37-9 C8H12Cl2O2
5-丁基-3,3-二氯四氢呋喃-2-酮
5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛 (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde 64091-14-1 C14H24O4Si
5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛
5-[(3E,6E,9E,12E,15E)-1-碘十八碳-3,6,9,12,15-五烯基]四氢呋喃-2-酮 5-[(3E,6E,9E,12E,15E)-1-iodooctadeca-3,6,9,12,15-pentaenyl]oxolan-2-one 78144-19-1 C22H31IO2
5-[(3E,6E,9E,12E,15E)-1-碘十八碳-3,6,9,12,15-五烯基]四氢呋喃-2-酮
5-(羟基甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 5-hydroxymethyl-4,5-dihydrofuranone 10374-51-3 C5H8O3
5-(羟基甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 (5S)-5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 102717-29-3 C21H26O3Si
5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸 5-Hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 93929-51-2 C6H8O5
5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸
5-(溴甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 5-bromomethyl-γ-butyrolactone 32730-32-8 C5H7BrO2
5-(溴甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮