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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
6’-羟基甲基辛伐他汀 6’-hydroxymethylsimvastatin 114883-29-3 C25H38O6
6’-外亚甲基辛伐他汀 6′-exomethylene simvastatin 121624-18-8 C25H36O5
6-脱氧伪毒八角素 4,5-Dihydroxy-2,6,13-trimethyl-8-oxatricyclo[4.4.3.01,5]tridecane-9,12-dione 116085-02-0 C15H22O5
6-脱氧-L-半乳糖酸内酯 L-fucono-1,4-lactone 24286-28-0 C6H10O5
6-羟基-8-[2-(4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基)乙基]-7-甲基-1,2,6,7,8,8a-六氢-1-萘基2-甲基丁酸酯 6-Hydroxyisocompactin 85798-96-5 C23H34O6
6-羟基-3,7-二甲基辛酸内酯 7-isopropyl-4-methyloxepan-2-one 499-54-7 C10H18O2
6-甲氧基-四氢-吡喃-2-酮 6-Methoxy-δ-valerolacton 55756-88-2 C6H10O3
6-甲基-6-(4-甲基-戊-3-烯基)-四氢-吡喃-2-酮 6-methyl-6-(4-methyl-pent-3-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one 105540-59-8 C12H20O2
6-甲基-3-亚甲基-5-苯基四氢吡喃-2-酮 6-Methyl-3-methylene-2-oxotetrahydro-2H-pyran 86953-54-0 C7H10O2
6-甲基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸 6-Methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid 146400-14-8 C7H8O4
6-环戊基四氢-2H-吡喃-2-酮 6-cyclopentylvalerolactone 16429-17-7 C10H16O2
6-环戊-1-烯基-四氢-吡喃-2-酮 6-cyclopent-1-enyl-tetrahydro-pyran-2-one 75649-60-4 C10H14O2
6-环己-1-烯基-四氢-吡喃-2-酮 6-cyclohex-1-enyl-tetrahydro-pyran-2-one 75649-61-5 C11H16O2
6-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮 6-oxaspiro[4.5]decan-7-one 20127-07-5 C9H14O2
6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one 4720-83-6 C7H8O2
6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-7-酮,4-碘-,(1R,4R,5R)-rel- (+/-)-4-iodo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 19914-92-2 C7H9IO2
6-氟戊酸 6-fluoromevalonate 2822-77-7 C6H9FO3
6-异丙基-5-甲基-四氢-吡喃-2-酮 5-methyl-6-(propan-2-yl)oxan-2-one 10200-23-4 C9H16O2
6-异丙基-3-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 3-Methyl-6-(propan-2-yl)oxan-2-one 648434-43-9 C9H16O2
6-己内酯 hexahydro-2H-oxepin-2-one 502-44-3 C6H10O2
6-噁双环[3.2.1]辛烷-7-酮 6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 4350-83-8 C7H10O2
6-乙酰基-1-甲基-2-氧杂-二环[3.3.1]壬烷-3-酮 6-acetyl-1-methyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one 103859-82-1 C11H16O3
6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 6-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 3301-90-4 C7H12O2
6-(氯甲基)-1,5-二甲基-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮 6-(Chloromethyl)-1,5-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione 114058-05-8 C9H11ClO3
6-(16,19-二甲基-二十六烷基)-4-甲基-四氢-吡喃-2-酮 6-(16,19-dimethyl-hexacosyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 60797-25-3 C34H66O2
6,7-二氯-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮 6,7-dichloro-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione 89361-81-9 C6H4Cl2O3
6,6-二氟-5-碘-3-苯基-四氢-吡喃-2-酮 6,6-difluoro-5-iodo-3-phenyloxan-2-one 105074-27-9 C11H9F2IO2
6,6-二乙烯基-四氢-吡喃-2-酮 6,6-divinyl-tetrahydro-pyran-2-one 102369-96-0 C9H12O2
6(S)-氢过氧基辛伐他汀 6(S)-hydroperoxysimvastatin 149949-01-9 C25H38O7
6(R)-[2-(8(S)-(2,2-二甲基-d6-丁酰基)氧基]-2(S),6(R)-二甲基-1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-1(S)-萘基]乙基-4(R)-(t-丁基-二甲基硅烷基)氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮 6(R)-[2-(8(S)-(2,2-Dimethyl-d6-butyryl)oxy]-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-1(S)-naphthyl]ethyl-4(R)-(t-butyl-dimethylsilyl)oxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 1335460-29-1 C31H52O5Si
6(R)-[2- [1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-[[2(S)- 甲基丁酰基]氧基] -1(S)-萘基]乙基] -3,4,5,6-四氢-4(R)-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基] -2H-吡喃-2-酮 6(R)-<2-<1,2,6,7,8,8a(R)-Hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-<<2(S)-methylbutyryl>oxy>-1(S)-naphtyl>ethyl>-3,4,5,6-tetrahydro-4(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2H-pyran-2-one 79691-11-5 C30H50O5Si
5’(S)-羟基辛伐他汀 2,2-Dimethyl-butyric acid (1S,3R,4S,7S,8S)-4-hydroxy-8-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-naphthalen-1-yl ester 149949-05-3 C25H38O6
5a,7,8,8a-四氢-3,4a-二羟基-7,7-二甲基-1-氧代-3H,6H-3a,8b-甲桥-1H-茚并(4,5-c)呋喃-4-甲醛 9-Hydroxymarasmic acid 109883-99-0 C15H18O5
5S-碘-1S,6S-3,7-二氧杂双环[4,3,0]-壬烷-8-酮 5S-iodo-1S,6S-3,7-dioxabicyclo<4,3,0>nonan-8-one 87614-56-0 C7H9IO3
5H-3,6-甲桥呋喃并[3,2-g]噁丙烯并[d]噁环十一英-5,9(1aH)-二酮,2,3,7,7a,10,10a,11,11a-八氢-11-羟基-1a-甲基-10-亚甲基-,(1aR,3R,7aS,10aS,11S,11aR)- Elephantol 10247-71-9 C15H16O6
5-辛-2-烯基-二氢-呋喃-2-酮 5-oct-2-enyl-dihydro-furan-2-one 15456-69-6 C12H20O2
5-苄基-3-亚甲基-二氢呋喃-2-酮 γ-benzyl-α-methylene-γ-butyrolactone 77547-07-0 C12H12O2
5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 (3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 76647-70-6 C5H8O4
5-羧基-4,4-二甲基四氢呋喃-2-酮 5-Carboxy-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-one 10545-47-8 C7H10O4
5-羟基六氢环戊基[b]呋喃-2-酮 7-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 84173-27-3 C7H10O3
5-羟基二十碳四烯酸内酯 5-HETE-lactone 81517-87-5 C20H30O2
5-羟基-5-甲基-2-氧杂螺<3.5>壬-1-酮 5-hydroxy-5-methyl-2-oxaspiro<3.5>nona-1-one 104654-76-4 C9H14O3
5-羟基-4-己内酯 5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 27610-27-1 C6H10O3
5-羟基-3,3-二甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 4-Hydroxy-2.2-dimethyl-butyrolacton 19758-36-2 C6H10O3
5-碘-4-羟基-3,3-二甲基戊酸内酯 5-iodomethyl-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-one 65371-41-7 C7H11IO2
5-癸基四氢-2H-吡喃-2-酮 5-decyltetrahydropyran-2-one 68922-03-2 C15H28O2
5-甲氧基甲基-3,5-二甲基-四氢-吡喃-2-酮 5-methoxymethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 874518-29-3 C9H16O3
5-甲基四氢呋喃-2,4-二酮 5-methyl-2,4-furandione 5457-19-2 C5H6O3
5-甲基四氢吡喃-2-酮 5-methyltetrahydropyran-2-one 3123-98-6 C6H10O2
5-甲基-5-异丁基二氢呋喃-2-酮 γ-methyl-γ-isobutyl-γ-butyrolactone 10200-21-2 C9H16O2