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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
(R)-5-正丁基二氢呋喃-2-酮 (R)-5-butyldihydrofuran-2(3H)-one 107797-24-0 C8H14O2
(R)-5-庚基二氢呋喃-2-酮 (R)-5-heptyl-dihydrofuran-2-one 74568-06-2 C11H20O2
(R)-4-苯基丁内酯 (R)-4-phenylbutyrolactone 111138-03-5 C10H10O2
(R)-4-异丙基四氢-2H-吡喃-2-酮 (4R)-4-(1-methylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 37147-17-4 C8H14O2
(R)-4-乙烯基二氢呋喃-2(3h)-酮 (R)-(-)-β-vinyl-γ-butyrolactone 121959-61-3 C6H8O2
(R)-3-羟基-gamma-丁内酯 (R)-3-hydroxybutyrolactone 58081-05-3 C4H6O3
(R)-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 chloro-2-γ-butyrolactone 42411-55-2 C4H5ClO2
(R)-3-氨基-Y-丁内酯盐酸盐 (R)-3-Amino-gamma-butyrolactone hydrochloride 117752-88-2 C4H8ClNO2
(R)-3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 (R)-(-)-2-Ethylvalerolactone 73788-99-5 C7H12O2
(R)-3-Boc-氨基-γ-丁内酯 (R)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-γ-butyrolactone 137105-97-6 C9H15NO4
(R)-(-)-γ-乙氧羰基-γ-丁内酯 (R)-(-)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid ethyl ester 33019-03-3 C7H10O4
(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 (R)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid 53558-93-3 C5H6O4
(R)-(+)-α-羟基-γ-丁内酯 3-deoxy-L-glycero-tetronolactone 56881-90-4 C4H6O3
(R)-(+)-4-甲基-4-(三氯甲基)-2-噁丁烷酮 (R)-4-methyl-4-(trichloromethyl)-2-oxetanone 93239-42-0 C5H5Cl3O2
(E)-3-苄亚基二氢呋喃-2(3H)-酮 (E)-benzylidenedihydro-2(3H)-furanone 30959-91-2 C11H10O2
(9R)-(-)-6-氧代-9-癸内酯 (9R)-(-)-6-oxo-9-decanolide 138332-43-1 C10H16O3
(8E)-7-羟基-3-甲基-4,11-二氧杂双环[8.1.0]十一碳-8-烯-5-酮 (8E)-7-hydroxy-3-methyl-4,11-dioxabicyclo[8.1.0]undec-8-en-5-one 140460-52-2 C10H14O4
(7R,8S,8aR)-6-羟基-8-{2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-3,7-二甲基-1,2,6,7,8,8A-六氢-1-萘基2,2-二甲基丁酸酯 6(S)-hydroxysimvastatin 133645-46-2 C25H38O6
(6aR,9aR)-6a-甲基八氢环戊二烯并[f]色烯-3,7(2H,8H)-二酮 (4AS,6aR,9aR,9bR)-6a-methyloctahydrocyclopenta[f]chromene-3,7(2H,8H)-dione 64053-02-7 C13H18O3
(6S)-4-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 (6S)-4-hydroxy-6-methyloxan-2-one 233255-67-9 C6H10O3
(5S)-四氢-5-甲基-2H-吡喃-2-酮 (-)-(5S)-5-methyl-tetrahydropyran-2-one 1121-72-8 C6H10O2
(5S)-二氢-5-丙基-2(3H)-呋喃酮 (S)-γ-Propyl-γ-butyrolactone 31323-51-0 C7H12O2
(5S)-5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸 (5S)-5-hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 220133-84-6 C6H8O5
(5R)-四氢-5-甲基-2H-吡喃-2-酮 (R)-4-methyl-5-valerolactone 2857-75-2 C6H10O2
(5R)-5-丁-3-烯-1-基二氢呋喃-2(3H)-酮 (R)-5-(But-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 110793-80-1 C8H12O2
(5R)-5-[2-(甲基亚硫酰基&lt亚磺酰&gt)乙基]二氢呋喃-2(3H)-酮 (5R)-5-(2-methylsulfinylethyl)oxolan-2-one 98043-37-9 C7H12O3S
(5R)-5-[(1R)-2-氯-1-羟基乙基]-2,3,4(5H)-呋喃三酮 (5R)-5-[(1R)-2-chloro-1-hydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione 76100-50-0 C6H5ClO5
(5R)-3,3-二氟-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 (R)-3,3-Difluoro-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 211807-33-9 C5H6F2O3
(5-氧代四氢呋喃-2-基)乙酸甲酯 (5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 5904-80-3 C7H10O4
(5,5-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)-乙酸 2-(5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid 412298-86-3 C8H12O4
(5,5-二甲基-2-氧代四氢-3-呋喃基)甲基硫氰酸酯 (5,5-Dimethyl-2-oxooxolan-3-yl)methyl thiocyanate 154750-32-0 C8H11NO2S
(5,5-二甲基-2-氧代四氢-3-呋喃基)甲基甲烷磺酸酯 3-[(mesyloxy)methyl]-5,5-dimethyldihydro-2(3H)-furanone 154750-22-8 C8H14O5S
(4ξ,5E,7S)-10-氧代-4-甲基-7-异丙基-5-十一碳烯-4-内酯 (7S)-10-Oxo-4-methyl-7-isopropyl-(5E)-undecen-4-olide 57213-51-1 C15H24O3
(4aR,6aS,9aS,9bS)-6a-甲基八氢环戊二烯并[f]色烯-3,7(2H,8H)-二酮 sitolactone 126784-20-1 C13H18O3
(4aR,5S,6S)-4-[(2,2-二甲基丁酰基)氧基]-5-{2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-6-甲基-2,3,4,4A,5,6-六氢-2-萘甲酸 6(R)-[2-[8(S)-(2,2-dimethylbutyryloxy)-2(S)-methyl-6-carboxy-1,2,3,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S)]-ethyl]-4(R)-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 125206-31-7 C25H36O7
(4S,6R)-6-(羟基甲基)-4-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-酮 (4R,6R)-6-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-one 310883-86-4 C7H12O4
(4S,6R)-4-羟基-6-十一烷基四氢-2H-吡喃-2-酮 (4S,6R)-4-Hydroxy-6-undecyl-tetrahydro-pyran-2-one 81017-05-2 C16H30O3
(4S,5S,6R)-四氢-4-羟基-5-甲基-6-(1-甲基乙基)-2H-吡喃-2-酮 (3S,4S,5R)-3-Hydroxy-4,6-dimethylheptanoic acid δ-lactone 224580-59-0 C9H16O3
(4S,5S)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 (4S,5S)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone 166275-25-8 C5H6F2O4
(4S)-异丁基-(3S)-甲基二氢呋喃-2-酮 (4S)-isobutyl-(3S)-methyldihydrofuran-2-one 850080-00-1 C9H16O2
(4S)-4-羟基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮 (S)-3-hydroxy-2-methylene-γ-butyrolactone 38965-80-9 C5H6O3
(4R,6R)-6-{2-[(1S,2S,4aR,6R,8aS)-2,6-二甲基-1,2,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1-萘基]乙基}-4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮 4a,5-dihydromonacolin L 86827-77-2 C19H30O3
(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-六氢-2-甲基-1-萘基]乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮 (4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,8aR)-2-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-4-hydroxyoxan-2-one 58889-18-2 C18H26O3
(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-六氢-8-羟基-2-甲基-1-萘基]乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮 6-desmethylmonacolin J 58889-19-3 C18H26O4
(4R,6R)-4-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 cis-4-hydroxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 27751-97-9 C6H10O3
(4R,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-亚甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 (4R,6R)-4-hydroxy-5-methylidene-6-propan-2-yloxan-2-one 643755-75-3 C9H14O3
(4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 (+)-prelactone B 147659-07-2 C9H16O3
(4R,5S)-5-己基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 (rel-) 2(3H)-Furanone, 5-hexyldihydro-4-methyl-, trans- 147254-33-9 C11H20O2
(4R,5S)-4-环己基-5-苯基二氢呋喃-2(3H)-酮 (4R,5S)-4-cyclohexyl-5-phenyl-butyrolactone 299908-79-5 C16H20O2
(4R,5R,6S)-4,5-二羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 4(R),5(R)-dihydroxy-6(S)-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 476468-27-6 C6H10O4