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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(3R,3AS,6AS)-3-羟基甲基-3,3A,4,6A四氢-2H-环戊二烯并[B]呋喃-2-酮 (+)-(3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 148555-10-6 C7H8O3
(3R,3AS,6AS)-3-羟基甲基-3,3A,4,6A四氢-2H-环戊二烯并[B]呋喃-2-酮
(3R)-3-羟基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸 L-2-Hydroxyparaconic acid 32814-34-9 C5H6O5
(3R)-3-羟基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
(3R)-2,2-二甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸 (+)-(R)-2,2-dimethyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylic acid 783349-41-7 C7H10O4
(3R)-2,2-二甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
(3E)-5-(4-氯苯基)-3-(4-甲基亚苄基)四氢-2H-吡喃-2-酮 (3E)-5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylbenzylidene)tetrahydro-2H-pyran-2-one 1026729-78-1 C19H17ClO2
(3E)-5-(4-氯苯基)-3-(4-甲基亚苄基)四氢-2H-吡喃-2-酮
(3E)-3-苄基-5-(氯甲基)四氢-2H-吡喃-2-酮 (3E)-3-benzylidene-5-(chloromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 1026729-51-0 C13H13ClO2
(3E)-3-苄基-5-(氯甲基)四氢-2H-吡喃-2-酮
(3E)-3-丁亚基-6,7-二羟基-4,5,6,7-四氢-2-苯并呋喃-1-酮 3-Butylidene-4,5,6,7-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1(3H)-isobenzofuranone 153609-96-2 C12H18O4
(3E)-3-丁亚基-6,7-二羟基-4,5,6,7-四氢-2-苯并呋喃-1-酮
(3E)-3-(2,2,2-三氟-1-羟基乙亚基)四氢-2H-吡喃-2-酮 3-trifluoroacetyltetrahydropyran-2-one 750597-24-1 C7H7F3O3
(3E)-3-(2,2,2-三氟-1-羟基乙亚基)四氢-2H-吡喃-2-酮
(3Ar,4s,5r,6as)-4-(羟基甲基)-5-((三乙基甲硅烷基)氧基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 (3aR,4S,5R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-5-(triethylsilyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 913258-07-8 C14H26O4Si
(3Ar,4s,5r,6as)-4-(羟基甲基)-5-((三乙基甲硅烷基)氧基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
(2S,4S)-4-烯丙基-4-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯 (3S,5S)-3-Allyl-5-chloroformyl-3-methyltetrahydrofuran-2-one 194421-62-0 C9H11ClO3
(2S,4S)-4-烯丙基-4-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯
(2S,4S)-4-叠氮基-2-异丙基-4-[(2S,4S)-4-异丙基-5-氧代四氢呋喃-2-基]丁酰氯 (2S,4S)-4-azido-2-isopropyl-4-[(2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]butanoyl chloride 173336-81-7 C14H22ClN3O3
(2S,4S)-4-叠氮基-2-异丙基-4-[(2S,4S)-4-异丙基-5-氧代四氢呋喃-2-基]丁酰氯
(2S,3R,5E)-5-亚乙基-2-(羟基甲基)-3-甲基-6-氧代四氢吡喃-2-羧酸 (2<i>S</i>)-5-((<i>E</i>)-ethylidene)-2-hydroxymethyl-3<i>t</i>-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2<i>r</i>-carboxylic acid 34081-95-3 C10H14O5
(2S,3R,5E)-5-亚乙基-2-(羟基甲基)-3-甲基-6-氧代四氢吡喃-2-羧酸
(2S,3R)-4-亚甲基-5-氧代-2-丙基四氢-3-呋喃羧酸 butyrolactone 3 778649-18-6 C9H12O4
(2S,3R)-4-亚甲基-5-氧代-2-丙基四氢-3-呋喃羧酸
(2S,3R)-2-乙基-3-羟基丁内酯 (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxybutyrolactone 106137-79-5 C6H10O3
(2S,3R)-2-乙基-3-羟基丁内酯
(2S)-N-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰胺 (S)-(-)-2-Oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-carbonsaeure-N-methylamid 166765-05-5 C6H9NO3
(2S)-N-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰胺
(2S)-N,N-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-甲酰胺 (S)-(+)-2-Oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-carbonsaeure-N,N-dimethylamid 146917-05-7 C7H11NO3
(2S)-N,N-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-甲酰胺
(2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸 (-)-methylenolactocin 112923-53-2 C11H16O4
(2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
(2S)-2-甲基-4-亚甲基-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸 (+)-2-methyl-4-methylene-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid 314264-83-0 C7H8O4
(2S)-2-甲基-4-亚甲基-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸
(2S)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-二羟基-5-氧代四氢呋喃-2-基]-2-羟基乙酸 D-glucaro-6,3-lactone 2782-04-9 C6H8O7
(2S)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-二羟基-5-氧代四氢呋喃-2-基]-2-羟基乙酸
(2R,7a'S,9a'R)-6',6'-二甲基-3',7'-二氧代-1',5',6',7',7a',9a'-六氢螺[环氧乙烷-2,4'-二并环戊烯并[1,6a-c]吡喃]-9'-羧酸 Pentalenolactone G 67055-57-6 C15H16O6
(2R,7a'S,9a'R)-6',6'-二甲基-3',7'-二氧代-1',5',6',7',7a',9a'-六氢螺[环氧乙烷-2,4'-二并环戊烯并[1,6a-c]吡喃]-9'-羧酸
(2R,3S)-5-氧代-2-十三烷基四氢呋喃-3-羧酸 (2R,3S)-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 244612-58-6 C18H32O4
(2R,3S)-5-氧代-2-十三烷基四氢呋喃-3-羧酸
(2R)-四氢-5-氧代-2beta-呋喃甲醛 (R)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarbaldehyde 70606-00-7 C5H6O3
(2R)-四氢-5-氧代-2beta-呋喃甲醛
(2R)-N-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰胺 (R)-(+)-2-Oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-carbonsaeure-N-methylamid 166765-06-6 C6H9NO3
(2R)-N-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰胺
(2R)-N,N-二甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰胺 (R)-(-)-2-Oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-carbonsaeure-N,N-dimethylamid 146917-06-8 C7H11NO3
(2R)-N,N-二甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰胺
(20S)-20-羟基-3beta-(甲基氨基)孕甾-5-烯-18-酸gamma-内酯 paravallarine 510-31-6 C22H33NO2
(20S)-20-羟基-3beta-(甲基氨基)孕甾-5-烯-18-酸gamma-内酯
(2-环己基-1-[4-(1-羟基-1-甲基乙基)-5-氧代四氢呋喃-2-基]-乙基)-氨基甲酸叔丁酯 (2-Cyclohexyl-1-[4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-YL]-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 125016-14-0 C20H35NO5
(2-环己基-1-[4-(1-羟基-1-甲基乙基)-5-氧代四氢呋喃-2-基]-乙基)-氨基甲酸叔丁酯
(1S5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮(左米那普仑中间体A) (1S,5R)-1-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 96847-53-9 C11H10O2
(1S5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮(左米那普仑中间体A)
(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮 1-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 63106-93-4 C11H10O2
(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮
(1S,3R,4aS,7S,8S,8aS)-8-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4A-羟基-3,7-二甲基-1,2,3,4,4A,7,8,8A-八氢-1-萘基2,2-二甲基丁N酸酯 6(R)-<2-<4a(S)-Hydroxy-8(S)-((2,2-dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a(S)-octahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 125142-16-7 C31H54O6Si
(1S,3R,4aS,7S,8S,8aS)-8-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4A-羟基-3,7-二甲基-1,2,3,4,4A,7,8,8A-八氢-1-萘基2,2-二甲基丁N酸酯
(1S,3R,4S,4aS,7S,8S,8aS)-4-氯-8-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4A-羟基-3,7-二甲基-1,2,3,4,4A,7,8,8A-八氢-1-萘基2,2-二甲基丁酸酯 6(R)-<2-<5(S)-Chloro-4a(S)-hydroxy-8(S)-((2,2-dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a(S)-octahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 123852-10-8 C31H53ClO6Si
(1S,3R,4S,4aS,7S,8S,8aS)-4-氯-8-{2-[(2R,4R)-4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-4A-羟基-3,7-二甲基-1,2,3,4,4A,7,8,8A-八氢-1-萘基2,2-二甲基丁酸酯
(1S,2S,4R,5S,6R,13S)-4,5,13-三羟基-2,6,13-三甲基-8-氧杂三环[4.4.3.01,5]十三烷-9,12-二酮 (+)-Pseudoanisatin 31090-37-6 C15H22O6
(1S,2S,4R,5S,6R,13S)-4,5,13-三羟基-2,6,13-三甲基-8-氧杂三环[4.4.3.01,5]十三烷-9,12-二酮
(1S,2S)-2-[(2R)-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]环丙烷甲酰氯 (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[(2R)-6-oxooxan-2-yl]cyclopropane-1-carbonyl chloride 679429-93-7 C11H15ClO3
(1S,2S)-2-[(2R)-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]环丙烷甲酰氯
(1S)-菊酸内酯 4,4,7,7-Tetramethyl-3-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-on 14087-71-9 C10H16O2
(1S)-菊酸内酯
(1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride 39637-74-6 C10H13ClO3
(1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯
(1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 (-)-camphanic acid chloride 104530-16-7 C10H13ClO3
(1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯
(1S)-(-)-莰烷酰氯 (1S)-(-)-camphanic chloride 39637-74-6 C10H13ClO3
(1S)-(-)-莰烷酰氯
(1S)-(-)-樟脑烷酸酰胺 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid amide 54200-37-2 C10H15NO3
(1S)-(-)-樟脑烷酸酰胺
(1S)-(-)-樟脑烷酸 (-)-camphanic acid 13429-83-9 C10H14O4
(1S)-(-)-樟脑烷酸
(1R,5S)-3-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one 128946-78-1 C7H8O2
(1R,5S)-3-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮
(1R,5S)-(+)-2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 34638-25-0 C7H8O2
(1R,5S)-(+)-2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮
(1R,5S)-(+)-2-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 (1R,5S)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 54483-22-6 C7H8O2
(1R,5S)-(+)-2-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮
(1R,5R,8R)-4,4-二甲基-9-亚甲基-3-氧杂三环[6.2.1.01,5]十一烷-2-酮 (1R,5R,8R)-4,4-Dimethyl-9-methylene-3-oxa-tricyclo[6.2.1.0<sup>1,5</sup>]undecan-2-one 811811-12-8 C13H18O2
(1R,5R,8R)-4,4-二甲基-9-亚甲基-3-氧杂三环[6.2.1.01,5]十一烷-2-酮
(1R,4R,5R)-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸 (1R,4R,5R)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylic acid 862174-60-5 C7H8O4
(1R,4R,5R)-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸
(1R,3S)-(+)-樟脑酐 camphoric anhydride 595-29-9 C10H14O3
(1R,3S)-(+)-樟脑酐
(1R,2S,5S)-2-甲基-4-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-5-羧酸 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylicacid,4-methyl-2-oxo-,[1S-(1alpha,4alpha,5alpha)]-(9CI) 161870-17-3 C7H8O4
(1R,2S,5S)-2-甲基-4-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-5-羧酸
(1R,2R,5R)-7-氧代-6-氧杂双环[3,2,1]辛烷-2-羧酸甲酯 (1R,2R,5R)-7-oxo-6-oxabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 1265882-89-0 C9H12O4
(1R,2R,5R)-7-氧代-6-氧杂双环[3,2,1]辛烷-2-羧酸甲酯
(1R)-野菊花醇丙酮 (1R,3S)-Dihydrochrysanthemolactone 14087-70-8 C10H16O2
(1R)-野菊花醇丙酮
(1R)-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸 (1R,6R)-1-Carboxy-3-oxabicyclo<4.1.0>-2-heptanone 161111-13-3 C7H8O4
(1R)-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸
(1R)-(+)-莰烷酸 (+)-camphanic acid 67111-66-4 C10H14O4
(1R)-(+)-莰烷酸
(17β)-17-乙炔基-17-羟基雌-4-烯-3-酮-(17beta)-17-乙炔基-3-甲氧基雌-1,3,5(10)-三烯-17-醇(1:1) tetrahydro-4-isopropyl-5-oxofuran-2-carboxylic acid 325740-59-8 C8H12O4
(17β)-17-乙炔基-17-羟基雌-4-烯-3-酮-(17beta)-17-乙炔基-3-甲氧基雌-1,3,5(10)-三烯-17-醇(1:1)
(1,2-二甲代烯丙基)二氢呋喃-2(3H)-酮 (1,2-Dimethylallyl)dihydrofuran-2(3H)-one 94247-97-9 C9H14O2
(1,2-二甲代烯丙基)二氢呋喃-2(3H)-酮