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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (4S,6R)-4-Ethyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-2-one 144867-82-3 C15H20O2
—— (3aR,6R,7aR)-2-Hydroxy-2,6-dimethyl-hexahydro-furo[3,2-c]pyran-4-one 125119-55-3 C9H14O4
—— trans-octahydro-2H-cyclohepta<b>furan-2-one 3724-99-0 C9H14O2
—— (6R)-trans-4-p-tolyl-6-trimethylsilyl-2-oxepanone 116428-35-4 C16H24O2Si
—— (3aR,4S,5R,6R,7aS)-tetrahydro-4,6-dimethylisobenzofuran-1,5-(3H,6H)-dione 1246961-88-5 C10H16O3
—— (4R,5S)-5-benzyl-4-(dimethyl(phenyl)silyl)dihydrofuran-2(3H)-one 1436857-06-5 C19H22O2Si
—— 3,11-Dimethylene-1,9-dioxa-dispiro[4.2.4.2]tetradecane-2,10-dione 65461-23-6 C14H16O4
—— (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)tetrahydrofuran-2-one 191152-31-5 C24H32O4Si
—— (1R,6R,10R,11R)-10-hydroxy-6-methyl-8,12-dioxatetracyclo[9.3.1.01,5.06,10]pentadec-4-ene-9,13-dione 1318788-98-5 C14H16O5
—— methyl (Z)-3-ethyl-4-(propylidene-1-d)tetrahydrofuran-3-carboxylate 1324011-47-3 C11H18O3
—— 1284258-10-1 C15H25NO4
—— (4S,6R)-4-Methyl-6-(3-phenyl-propyl)-tetrahydro-pyran-2-one 144867-83-4 C15H20O2
—— (4R<sup>*</sup>,5S<sup>*</sup>)-4-hydroxy-5-methyl-4-phenyl-1-oxacyclohexan-2-one 135973-92-1 C12H14O3
—— (1S,5R,6S)-6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-2,3-dione 137956-35-5 C13H22O4Si
—— 5-methoxy-4,4-dimethyl-3-isopropylidene-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 114326-71-5 C10H16O3
—— (1R,5S,6R,8R)-6-Bromo-8-fluoro-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 129830-16-6 C7H8BrFO2
—— 912805-70-0 C15H30O3Si
—— 3,3,6,6-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-<i>c</i>]furan-1,4-dione 91210-74-1 C10H14O4
—— 5-Isobutyl-3,5-dimethyl-4-methylene-dihydro-furan-2-one 128813-12-7 C11H18O2
—— 4-Hydroxyimino-5-methyl-5-phenyl-1,3-dioxan-2-on 87058-51-3 C11H11NO4
—— 2,11,20,29-tetrakis(phenylmethyl)-4,13,22,31,37,38,39,40-octaoxapentacyclo[32.2.1.1(7,10).1(16,19).1(25,28)]tetraconta-1(36),7,9,16,18,25,27,34-octaene-3,12,21,30-tetrone 1185763-11-4 C60H56O12
—— 2-Oxo-5-heptyl-3-cyclohexyl-tetrahydrofuran 40599-23-3 C17H30O2
—— opt.-inakt. β-Acetoxy-β-methyl-α-phenyl-δ-valerolacton 93006-09-8 C14H16O4
—— 3-<2-Hydroxy-ethyl>-4,8-dimethyl-nonansaeure-lacton 92155-33-4 C13H24O2
—— (5R,7S,7aR)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-[(trimethylsilyl)methyl]-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(4H)-one 1250265-32-7 C24H48O4Si3
—— 15-hydroxy-3,4-epoxyheliangolide 116186-45-9 C20H24O6
—— 17-phenyl-16-oxadispiro[5.1.6.3]heptadecane-7,15-dione 1220995-65-2 C22H28O3
—— 5-Methyl-3-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 69152-33-6 C7H7Cl3O2
—— (1R,3S,7R,8S,9S,10R,12R,13S,14S)-9-(methoxymethoxy)-8,13,14-trimethylspiro[2,6,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecane-12,2'-oxolane]-5-one 1320210-52-3 C19H30O7
—— 82679-38-7 C20H36O3Si
—— syn-(+)-(5S,6R)-5-isopropyl-6-vinyl-1,4-dioxan-2-one 1318230-72-6 C9H14O3
—— (1S,3R,8R,10R)-9-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-2,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.1<sup>3,10</sup>]dodecan-6-one 64767-46-0 C18H26O4
—— 64728-31-0 C14H13NO4S
—— 3-(2-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 1391860-18-6 C11H11FO2
—— α,β-Dimethyl-hydrochelidonsaeure-dilacton 98954-67-7 C9H12O4
—— β-Methyl-γ-benzyl-butanolid 91496-11-6 C12H14O2
—— (3aR,4aS,7S,8aS,10aR)-7-Bromo-4a,8,8-trimethyl-10a-phenylsulfanyl-decahydro-2,4-dioxa-benzo[f]azulen-1-one 81844-71-5 C21H27BrO3S
—— (Z)-(1S,2S,9R,10R,12R)-9-Hydroxy-10-phenylsulfanyl-13-oxa-tricyclo[8.4.1.0<sup>2,12</sup>]pentadec-5-ene-3,7-diyn-14-one 122908-85-4 C20H16O3S
—— 118584-41-1 C20H24O5
—— 1169860-02-9 C16H22O2
—— 1142923-68-9 C16H17IO3
—— (4aR,5S,6S,7R,7aR)-octahydro-5-iodo-7-methyl-3-oxocyclopenta[c]pyran-6-yl acetate 1206128-34-8 C11H15IO4
—— Acetic acid (1S,5S,6S)-2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl ester 136713-43-4 C9H12O4
—— (4S,7Ξ)-4-((Ξ)-α,β-dihydroxy-isopropyl)-7-methyl-oxepan-2-one 99978-82-2 C10H18O4
—— (3R,4S)-3-acetyl-3,4-dimethyloxan-2-one 107677-44-1 C9H14O3
—— 1620136-06-2 C8H9F2NO2
—— (3S,4aR,8aS)-3-methoxymethoxy-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one 245676-81-7 C10H16O5
—— 86534-70-5 C13H16O4
—— (2S,3R,4S)-4-acetoxy-4-hydroxy-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>-2,3-dimethylbutanoic acid γ-lactone 141585-64-0 C10H16O5
—— Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl ester 136345-74-9 C10H14O6