龙胆黄碱 | 18058-50-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 龙胆黄碱
• 英文名称: gentioflavine
• 英文别名: 6-methyl-1-oxo-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbaldehyde；Gentioflavin；6-methyl-1-oxo-3,4,6,7-tetrahydropyrano[3,4-c]pyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 18058-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GLNRAZLQBMAROT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C (decomp)
• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

龙胆黄素是一种生物碱，可以从龙丹（G. scabra）的根中分离得到。龙丹是传统上用于治疗肝脏或胆管疾病的药材。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  龙胆黄碱 在 镍 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-甲基-3,4-二氢吡喃并[4,3-d]吡啶-1-酮
  参考文献：
  名称：

  龙胆黄素的结构，龙胆黄素是一些龙胆属的新生物碱

  摘要：

  龙胆黄素，一种来自某些龙胆属的新生物碱，被证明是一种二氢吡啶内酯生物碱。它的结构（III）是根据NMR和IR光谱证据，氧化降解并转化为已知的生物碱龙胆碱（II）建立的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88083-4
• 作为产物：
  描述：

  龙胆苦苷 在 β-glucosidase from Oriental yeast 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以11%的产率得到gentianol
  参考文献：
  名称：

  羟胺存在下酶促水解Swertiamarin合成龙胆碱N-氧化物及其与龙胆碱和龙胆醇的反应途径

  摘要：

  龙胆碱是龙胆苦苷和苦味松的代谢产物。对于龙胆碱，已经报道了几种生物活性，例如抗炎和抗糖尿病活性以及降压作用。龙胆苷在龙胆根或龙胆子根中的含量为0.9–9.8％，而龙胆苦苷在龙胆草中的含量为2–10％。这些天然产物可能是合成龙胆碱的潜在原料。这项研究描述了在羟胺存在下，β-葡糖苷酶催化龙胆苦苷和苦味苦素水解，得到龙胆碱N-氧化物，它可以是龙胆碱衍生物的合成前体。Swertiamarin的酶水解选择性地以81％的产率提供了龙胆碱N-氧化物，而龙胆苦苷则提供了龙胆碱N-氧化物和庚醇N-氧化物。还研究了导致龙胆碱，龙胆醇及其氮氧化物的合理反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.061

文献信息

• The structure of gentioflavine, a new alkaloid of some Gentiana species
  作者：N.L. Marekov、S.S. Popov

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88083-4

  日期：1968.1

  Gentioflavine, a new alkaloid from some Gentiana species, is shown to be a dihydropyridine lactonic alkaloid. Its structure (III) has been established on the basis of NMR and IR spectral evidence, oxidative degradation and conversion into the known alkaloid gentianidine (II).

  龙胆黄素，一种来自某些龙胆属的新生物碱，被证明是一种二氢吡啶内酯生物碱。它的结构（III）是根据NMR和IR光谱证据，氧化降解并转化为已知的生物碱龙胆碱（II）建立的。
• Synthesis of gentianine N-oxide by enzymatic hydrolysis of swertiamarin in the presence of hydroxylamine and reaction pathway to gentianine and gentianol
  作者：Mikio Fujii、Taiki Kuramochi、Yuhi Nakakuki、Rina Hatazawa、Kiju Konno、Tatsuo Munakata、Yasuaki Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.061

  日期：2019.3

  materials for the synthesis of gentianine. This study describes the β-glucosidase-catalyzed hydrolysis of gentiopicroside and swertiamarin in the presence of hydroxylamine to afford gentianine N-oxide, which can be a synthetic precursor of gentianine derivatives. Enzymatic hydrolysis of swertiamarin selectively afforded gentianine N-oxide in 81% yield, whereas gentiopicroside afforded gentianine N-oxide and

  龙胆碱是龙胆苦苷和苦味松的代谢产物。对于龙胆碱，已经报道了几种生物活性，例如抗炎和抗糖尿病活性以及降压作用。龙胆苷在龙胆根或龙胆子根中的含量为0.9–9.8％，而龙胆苦苷在龙胆草中的含量为2–10％。这些天然产物可能是合成龙胆碱的潜在原料。这项研究描述了在羟胺存在下，β-葡糖苷酶催化龙胆苦苷和苦味苦素水解，得到龙胆碱N-氧化物，它可以是龙胆碱衍生物的合成前体。Swertiamarin的酶水解选择性地以81％的产率提供了龙胆碱N-氧化物，而龙胆苦苷则提供了龙胆碱N-氧化物和庚醇N-氧化物。还研究了导致龙胆碱，龙胆醇及其氮氧化物的合理反应途径。