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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-甲基-4-苯基-二氢-呋喃-2-酮 α-Methyl-β-phenyl-γ-butyrolacton 10606-45-8 C11H12O2
3-甲基-4-苯基-二氢-呋喃-2-酮
3-甲基-3-羟基-4-丁内酯 dihydro-4-methylfuran-2(3H)-one 34945-05-6 C5H8O3
3-甲基-3-羟基-4-丁内酯
3-甲基-3-丙-2-基四氢呋喃-2-酮 α-isopropyl-α-methyl-γ-butyrolactone 132462-11-4 C8H14O2
3-甲基-3-丙-2-基四氢呋喃-2-酮
3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮 3-methyl-furan-2,4-dione 1192-51-4 C5H6O3
3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮
3-甲基-11-氧杂螺[5.5]十一烷-10-酮 9-Methyl-1-oxaspiro[5.5]undecan-2-one 94291-43-7 C11H18O2
3-甲基-11-氧杂螺[5.5]十一烷-10-酮
3-环己烯-1-羧酸(R)-戊内酯 3-Cyclohexene-1-carboxylic acid (R)-pentalactone ester 102096-64-0 C13H18O4
3-环己烯-1-羧酸(R)-戊内酯
3-溴代羰基-2-酮 3-bromotetrahydro-2H-pyran-2-one 55974-69-1 C5H7BrO2
3-溴代羰基-2-酮
3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 α-chloro-γ-butyrolactone 31167-90-5 C4H5ClO2
3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮
3-氯-5-甲基四氢呋喃-2-酮 3-Chlorodihydro-5-methylfuran-2(3H)-one 33563-62-1 C5H7ClO2
3-氯-5-甲基四氢呋喃-2-酮
3-氯-5-己基-3-甲基四氢呋喃-2-酮 3-Chloro-5-hexyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 76617-42-0 C11H19ClO2
3-氯-5-己基-3-甲基四氢呋喃-2-酮
3-氯-2,4(3H,5H)-呋喃二酮 3-chloro-(3H,5H)-furan-2,4-dione 4971-55-5 C4H3ClO3
3-氯-2,4(3H,5H)-呋喃二酮
3-氧杂二环[3.2.2]壬烷-2,4-二酮 3-Oxa-bicyclo<3.2.2>nonan-2,4-dion 4355-32-2 C8H10O3
3-氧杂二环[3.2.2]壬烷-2,4-二酮
3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2-酮 2-Hydroxymethyl-cyclobutan-1-carbonsaeure-lacton 2983-95-1 C6H8O2
3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2-酮
3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2-酮 2,3-methylene-γ-butyrolactone 5617-63-0 C5H6O2
3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2-酮
3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 5617-74-3 C5H4O3
3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
3-氧代-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6-甲醛 2-Oxa-3-oxo-6-formyl-bicyclo[3.2.0]heptane 130464-76-5 C7H8O3
3-氧代-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-6-甲醛
3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸 3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylic acid 1027355-51-6 C7H8O4
3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸
3-氟二氢呋喃-2(3H)-酮 2,3-dideoxy-2-fluoro-D,L-glycero-tetronolactone 3885-31-2 C4H5FO2
3-氟二氢呋喃-2(3H)-酮
3-氟-3,5-二甲基-2,4(3H,5H)-呋喃二酮 3-Fluoro-3,5-dimethyloxolane-2,4-dione 108221-61-0 C6H7FO3
3-氟-3,5-二甲基-2,4(3H,5H)-呋喃二酮
3-正丙基戊二酸酐 3-propylglutaric acid anhydride 4166-54-5 C8H12O3
3-正丙基戊二酸酐
3-戊基四氢吡喃-2-酮 δ-decanolactone 32821-72-0 C10H18O2
3-戊基四氢吡喃-2-酮
3-异丙基-5-戊内酯 (+/-)-4-isopropyltetrahydropyran-2-one 56947-55-8 C8H14O2
3-异丙基-5-戊内酯
3-异丙基-4-丁内酯 (S)-4-Isopropyl-dihydro-furan-2-one 10547-88-3 C7H12O2
3-异丙基-4-丁内酯
3-异丁基戊二酸酐 3-isobutylglutaric anhydride 185815-59-2 C9H14O3
3-异丁基戊二酸酐
3-异丁基-呋喃-2,4-二酮 3-isobutyl-furan-2,4-dione 22884-76-0 C8H12O3
3-异丁基-呋喃-2,4-二酮
3-庚基四氢-2H-吡喃-2-酮 δ-dodecalactone 59726-51-1 C12H22O2
3-庚基四氢-2H-吡喃-2-酮
3-庚基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮 cis-3-heptyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one 40923-64-6 C12H22O2
3-庚基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮
3-己基四氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮 (3S,4S,6R)-3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one 104801-96-9 C22H42O3
3-己基四氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
3-己基二氢-2(3H)-呋喃酮 3-Hexyl-2-oxo-tetrahydrofuran 18436-37-8 C10H18O2
3-己基二氢-2(3H)-呋喃酮
3-己基-4-羟基-6-十一烷基四氢-2H-吡喃-2-酮 (3S,4S,6S)-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one 68711-33-1 C22H42O3
3-己基-4-羟基-6-十一烷基四氢-2H-吡喃-2-酮
3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)glutaric anhydride 91424-40-7 C11H20O4Si
3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐
3-十二碳-11-烯亚基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-酮 2H-Pyran-2-one, 3-(11-dodecenylidene)tetrahydro-5-hydroxy-, (E)-(-)- 126622-46-6 C17H28O3
3-十二碳-11-烯亚基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-酮
3-十一烷基二氢呋喃-2(3H)-酮 3-dodecyl-dihydro-furan-2-one 73263-36-2 C16H30O2
3-十一烷基二氢呋喃-2(3H)-酮
3-亚乙基-1-氧杂螺[4.4]壬烷-2-酮 3-Ethylidene-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one 90162-71-3 C10H14O2
3-亚乙基-1-氧杂螺[4.4]壬烷-2-酮
3-二乙氧基硫代膦酰硫基四氢呋喃-2-酮 3-Diethoxyphosphinothioylsulfanyloxolan-2-one 3659-04-9 C8H15O4PS2
3-二乙氧基硫代膦酰硫基四氢呋喃-2-酮
3-乙酰基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮 3-acetyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 3620-18-6 C7H10O3
3-乙酰基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮
3-乙酰基二氢-5-[(2-丙烯基氧基)甲基]-2(3H)-呋喃酮 α-Acetyl-δ-allyloxy-γ-hydroxy-valerolacton 72269-65-9 C10H14O4
3-乙酰基二氢-5-[(2-丙烯基氧基)甲基]-2(3H)-呋喃酮
3-乙酰基-5-苯基二氢呋喃-2-酮 3-acetyl-5-phenyldihydrofuran-2-one 3620-23-3 C12H12O3
3-乙酰基-5-苯基二氢呋喃-2-酮
3-乙酰基-5-甲基-4-乙烯基-二氢-呋喃-2-酮 3-acetyl-5-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one 3251-21-6 C9H12O3
3-乙酰基-5-甲基-4-乙烯基-二氢-呋喃-2-酮
3-乙酰基-5-丙基-四氢呋喃-2-酮 3-acetyl-5-propyl-dihydro-2(3H)-furanone 40010-98-8 C9H14O3
3-乙酰基-5-丙基-四氢呋喃-2-酮
3-乙酰基-5-丁基二氢-2(3H)-呋喃酮 3-acetyl-5-n-butyldihydro-2(3H)-furanone 40010-99-9 C10H16O3
3-乙酰基-5-丁基二氢-2(3H)-呋喃酮
3-乙酰基-5-(氯甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 3-acetyl-5-chloromethyl-dihydro-furan-2-one 3154-75-4 C7H9ClO3
3-乙酰基-5-(氯甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
3-乙酰基-4-氨基-5,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮 (3E)-3-(1-hydroxyethylidene)-4-imino-5,5-dimethyloxolan-2-one —— C8H11NO3
3-乙酰基-4-氨基-5,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮
3-乙酰基-4,5-二氢-5-(2-丙炔基氧基甲基)-2(3H)-呋喃酮 3-acetyl-5-prop-2-ynyloxymethyl-dihydro-furan-2-one 28330-20-3 C10H12O4
3-乙酰基-4,5-二氢-5-(2-丙炔基氧基甲基)-2(3H)-呋喃酮
3-乙酰基-3-苄基-5-[(2-丙炔-1-基氧基)甲基]二氢-2(3H)-呋喃酮 gamma-Butyrolactone, 2-acetyl-2-benzyl-4-propargyloxymethyl- 31339-79-4 C17H18O4
3-乙酰基-3-苄基-5-[(2-丙炔-1-基氧基)甲基]二氢-2(3H)-呋喃酮
3-乙酰基-3-羟基二氢-2(3H)-呋喃酮 3-acetyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 135366-64-2 C6H8O4
3-乙酰基-3-羟基二氢-2(3H)-呋喃酮
3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 3-acetyl-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one 2986-00-7 C6H7ClO3
3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮
3-乙酰基-3-氟二氢-2(3H)-呋喃酮 3-acetyl-3-fluorodihydrofuran-2(3H)-one 63141-03-7 C6H7FO3
3-乙酰基-3-氟二氢-2(3H)-呋喃酮
3-乙酰基-2-氧杂环庚烷酮 α-acetyl-ε-caprolactone 530103-61-8 C8H12O3
3-乙酰基-2-氧杂环庚烷酮
3-乙基戊二酸酐 3-ethylglutaric anhydride 43080-12-2 C7H10O3
3-乙基戊二酸酐