甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯 | 802911-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯
• 中文别名: 顺-4-(异丙基)-α,&amp#x3B3,&amp#x3B3-三甲基环己基丙基乙酸酯
• 英文名称: methyl (1R,5R,6R)-2-oxa-3-oxobicyclo[3.2.1]octane-6-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,5R,6R)-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]acetate
• CAS: 802911-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CGLAYQDWBWSPQV-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 methyl (1R,2S,4S)-4-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2-acetate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lead(II,IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202