甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯 | 802911-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯
• 中文别名: 顺-4-(异丙基)-α,&amp#x3B3,&amp#x3B3-三甲基环己基丙基乙酸酯
• 英文名称: methyl (1R,5R,6R)-2-oxa-3-oxobicyclo[3.2.1]octane-6-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,5R,6R)-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]acetate
• CAS: 802911-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CGLAYQDWBWSPQV-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 methyl (1R,2S,4S)-4-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2-acetate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lead(II,IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 甲基[(1S,5R,6R)-3-氧代-2-氧杂双环[3.2.1]辛-6-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Carbanucleotides Designed for Antisense Methodology
  作者：Xue-Feng Zhu、Freddy Nydegger、Albert Gossauer

  DOI：10.1002/hlca.200490202

  日期：2004.9

  A short stereospecific synthesis of the carbocyclic 2′-deoxynucleoside analogues 36 and 37 (Schemes 2 and 5) and 45 and 46 (Schemes 2 and 6) starting from optically active 8,9,10-trinorborn-5-en-2-one (1) is described. As two functional groups capable to react with each other are present in the same molecule of the synthetic carbanucleosides, the latter can form polymers similar to oligonucleotides

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。