科立内脂二醇 | 32233-40-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 科立内脂二醇
• 中文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-四氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊[b]呋喃-2-酮；(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮；(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-5-羟基-4-羟甲基-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮；(-)-Corey内酯二醇；(3aR,4S,5R,6aS)-六氢-5-羟基-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮；(-)-6beta-羟甲基-7alpha-羟基-顺式-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮；(-)-科里内酯；(-)-科立内酯；(-)-科立内酯二醇
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: corey lactone；(-)-corey lactone diol；(3aR,4S, 5R,6aS)-hexahydro-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 32233-40-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VYTZWRCSPHQSFX-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(lit.)
• 沸点：
  262.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2104 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险类别码：
  R24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储在-2°C的阴凉干燥处

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-
产品名称
环戊并[b]呋喃-2-酮
1.2 鉴别的其他方法
(−)-Corey lactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-Corey lactone
别名
: C8H12O4
分子式
: 172.18 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 117 - 119 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

科立内脂二醇是伊洛前列素（I267300）的中间体，对内酰胺酶具有抑制活性。伊洛前列素是一种合成的前列腺环素（PGI2）类似物，用于治疗肺动脉高压、硬皮病、雷诺现象和缺血。

用途

科立内脂二醇用作前列腺素类原料药和医药合成中间体等。

生物活性

(-)-Corey乳烷酮二醇是Corey醛的还原形式，在化学合成中作为重要砌块。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁胺 、 zinc(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、13.79 kPa 条件下， 反应 79.58h， 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHIC FORMS OF LUBIPROSTONE
  [FR] FORMES POLYMORPHIQUES DE LA LUBIPROSTONE

  摘要：

  提供了一种称为APO-II的晶体形式的卢比普罗斯通，以及制备APO-II的方法。APO-II是卢比普罗斯通的一种多形形式。

  公开号：

  WO2011091513A1
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二氯二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 甲酸 、 硫酸 、 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 、 双氧水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 科立内脂二醇
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的有机催化拜耳-维利格氧化法获得前列腺素家族的重要组成部分

  摘要：

  开发了一种新的协议，该协议使用立体控制的有机催化Baeyer-Villiger（B-V）氧化来构建前列腺素的关键双环内酯。用过氧化氢水溶液对外消旋环丁酮衍生物进行关键的B-V氧化，可以早期构建对映体过量（最高95％）的双环内酯骨架。产生的双环内酯完全充满两个所需的立体中心，并能够根据Corey的路线合成整个前列腺素家族。此外，还评估了外消旋双环环丁酮的B-V氧化反应的反应性和对映选择性，且ee值为90–99％获得了代表手性内酯的最有效途径之一。这项研究进一步促进了前列腺素和手性内酯天然产物的合成，从而促进了药物的发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201902371
• 作为试剂：
  描述：

  环戊醇 在 科立内脂二醇 、 potassium iodide 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 碘代环戊烷
  参考文献：
  名称：

  一种用卤素取代羟基的温和方法：2.统一的程序和立体化学研究

  摘要：

  N，N-二甲基-和N，N-二异丙基-1-卤代-2-甲基-1-丙烯胺是容易获得的用于醇和羟基酸的轻度脱氧卤代的试剂。在这项研究中，我们表明可以通过改变试剂上烷基的大小来调节试剂的反应性：用异丙基取代甲基可以显着提高反应性。然后，我们使用容易获得的α描述了所有脱氧卤化反应的统一程序-氯亚胺作为试剂，带有（溴化，碘化）或不带有（氯化）碱性溴化物或碘化物。最后，我们表明仲醇的脱氧卤化反应具有高度的立体定向性，通常发生构型反转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131441

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of (15R)-Latanoprost from Chiral Precursor Corey Lactone Diol
  作者：K VIJENDHAR、B SRINIVAS、SATHYANARAYANA BOODIDA

  DOI：10.1007/s12039-015-0963-2

  日期：2015.11

  synthetic protocol is a good alternative for the synthesis of latanoprost with high stereo selectivity and improved yield. A simple, convenient and convergent approach for the synthesis of (15R) latanoprost is reported with high stereo selectivity and improved yield from chiral precursor Corey lactone diol using Swern oxidation, allylic reduction and Wittig reaction conditions.

  开发了一种有效的不对称合成途径，用于在Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件下，以Corey内酯二醇为手性底物，合成抗青光眼剂（15R）-拉坦前列素。在该方法中，使用甲醇中的低成本催化剂NiCl 2 / NaBH 4一步即可完成酮基和烯烃官能团的还原。该新的合成方案是合成具有高立体选择性和提高收率的拉坦前列素的良好选择。 据报道，使用Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件，从手性前体Corey内酯二醇合成立体（15R）拉坦前列素具有简便，便捷和收敛的方法，其立体选择性高，产率提高。
• Photoinduced Deoxygenative Borylations of Aliphatic Alcohols
  作者：Jingjing Wu、Robin M. Bär、Lin Guo、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201910051

  日期：2019.12.19

  A photochemical method for converting aliphatic alcohols into boronic esters is described. Preactivation of the alcohol as a 2-iodophenyl-thionocarbonate enables a novel Barton-McCombie-type radical deoxygenation that proceeds efficiently with visible light irradiation and without the requirement for a photocatalyst, a radical initiator, or tin or silicon hydrides. The resultant alkyl radical is intercepted

  描述了一种将脂肪醇转化为硼酸酯的光化学方法。将醇预活化为 2-碘苯基硫代碳酸酯，可实现新型 Barton-McCombie 型自由基脱氧，该自由基脱氧可在可见光照射下有效进行，且无需光催化剂、自由基引发剂或锡或氢化硅。生成的烷基被双（儿茶酚）二硼拦截，从各种结构复杂的醇中提供硼酸酯。
• A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis
  作者：Vijendhar Kamidi、Pooja Kale、Sathyanarayana Boodida

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20878

  日期：——

  A simple, convenient and efficient synthetic approach for the synthesis of (15S) bimatoprost (4) via lipase enzyme mediated stereo selective reduction from chiral precursor Corey lactone diol as substrate was described. Swern oxidation, lipase enzymatic reduction and Wittig reaction conditions are used as key steps for the synthesis of bimatoprost. This method was found to be an efficient with considerable yield, cost effective and minimized the synthetic steps compared to reported procedures.

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。
• ルビプロストンの製造方法
  申请人：協和ファーマケミカル株式会社

  公开号：JP2019131510A

  公开（公告）日：2019-08-08

  【課題】ルビプロストンを効率良く製造可能な方法を提供すること。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される化合物。 【化１】［式（Ｉ）中、ｎは、０〜５の整数を示し、Ｒ１は、同一又は異なって、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、又はアミノ基を示す。］【選択図】なし

  提供一种可以高效制造鲁比前列素的方法。在下述通用式（Ｉ）中表示的化合物。【化１】［在式（Ｉ）中，ｎ表示0〜5的整数，Ｒ１表示相同或不同的烷基、芳基、芳基、卤原子、羟基、烷氧基、三氟甲基基、硝基或氨基。］【选择图】无
• PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  申请人：Jackson Mark

  公开号：US20130184476A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Aspects of the present application relate to process for the preparation of lubiprostone.

  本申请涉及鲁比前列酮的制备过程。