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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (1R,2S,4S,5S,8S)-4-Bromo-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid 70090-50-5 C10H13BrO4
—— Methyl 15-epi-antheridate 127515-25-7 C20H24O6
—— γ,γ-Dimethyl-δ-p-tolyl-δ-valerolacton 92863-97-3 C14H18O2
—— 123597-50-2 C12H13NO5
—— 1-Acetyl-4,4,5-trimethyl-6-pentyl-3-oxabicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-one 109878-05-9 C16H24O3
—— 3,5-dideoxy-4-O-(methoxymethyl)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranurono-6,2-lactone ethylene dithioacetal 113675-92-6 C12H20O4S2
—— <i>O</i><sup>2</sup>,<i>O</i><sup>5</sup>,<i>O</i><sup>6</sup>-trimethyl-D-gluconic acid-4-lactone 103263-76-9 C9H16O6
—— 1(R),5(S)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo<3.3.0>oct-3-one 161024-79-9 C7H10O3
—— 9-Hydroxy-1,10-dimethyl-5-oxo-decalin-2-carbonsaeure-lacton 93568-07-1 C13H18O3
—— (6aS,10aS)-7,7,10a-Trimethyl-3,4,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-benzo[h]chromen-2-one 133232-77-6 C16H24O2
—— (1R,4S,9S,10R,11S,12R)-9-hydroxy-10,11-bis(phenylmethoxy)-9-propyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one 1018784-63-8 C28H32O5
—— 3-benzyl-5-butyldihydro-2(3H)-furanone 55229-31-7 C15H20O2
—— (3aS,6R,6aS,9S,10aS)-9-Hydroxy-6,9-dimethyl-decahydro-1-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-2-one 108886-45-9 C14H22O3
—— (R)-4-[1,3]Dithiolan-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-2-one 143812-45-7 C9H14O2S2
—— (3S,4R,5R)-5-(prop-1-en-2-yl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one 1448243-39-7 C25H50O4Si2
—— (5RS)-4,5-dihydro-5-<(1SR,2RS)-2-hydroxy-1-iodopropyl>-2(3H)-furanone 105728-87-8 C7H11IO3
—— 3-Chloro-1-oxo-2-oxa-spiro[4.5]decane-3-carboxylic acid ethyl ester 55007-89-1 C12H17ClO4
—— (3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyloxolan-2-one 194789-64-5 C7H12O3
—— (2R,4R)-pantolactone-4-d1 90940-34-4 C6H10O3
—— Anhydrocyclotagitinin C 75197-72-7 C19H22O5
—— 2-Chloromethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid butyl ester 60947-41-3 C10H15ClO4
—— (4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-8-dimethylsilanyloxy-2,6-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one 134004-73-2 C27H50O4Si2
—— (6Z,9R,10E,12S,13R)-13-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-9,12-dihydroxyoxacyclotrideca-6,10-dien-2-one 1384463-74-4 C30H40O5Si
—— (4R,5R)-5-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-4,5-dimethyl-2(E)-ethylidene-5-pentanolide 89578-19-8 C15H26O4Si
—— (1S,3S,5S)-1-(<t-butyldimethylsilyl>oxy)-5-(1,3-dioxa-2-cyclopentyl)-2-methylene-4,4-dimethyl-3,5-cyclohexanecarbolactone 136611-36-4 C19H32O5Si
—— (3Ξ,4<i>R</i>)-4-(1,1-dimethyl-allyl)-3-propyl-oxetan-2-one 58363-27-2 C11H18O2
—— 4-iodohexahydro-benzofuran-2(3H)-one 113335-95-8 C8H11IO2
—— 1,4,7-trioxa-10,12-(1,3-adamantylene)-8,14-cyclotetradecanedione 132574-51-7 C18H26O5
—— 4-(2-Hydroxy-ethyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one 80934-70-9 C7H12O3
—— 2-Oxetanone, 3-methyl-4-(trichloromethyl)-, (3S-trans)- 28186-55-2 C5H5Cl3O2
—— 2-ethyl-5-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-5-chloropentyl)-δ-valerolactone 1105107-74-1 C12H13ClF8O2
—— 2c-Benzyl-4t-jod-5c-hydroxy-cyclohexan-1c-carbonsaeure-lacton 92247-16-0 C14H15IO2
—— 4-chloro-1,5-dimethyl-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 79743-64-9 C9H13ClO2
—— 5-Ethyl-4-methylene-dihydro-furan-2-one 132994-87-7 C7H10O2
—— Lacton von 4β-Hydroxy-17β-propionyloxy-5α-androstan-19-saeure 4076-73-7 C22H32O4
—— (3S,5R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-[(R)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-dihydro-furan-2-one 95722-99-9 C18H28O4
—— (+/-)-7<i>c</i>-iodo-3-methyl-(3a<i>r</i>)-hexahydro-3,6-methano-benzofuran-2-one 99074-80-3 C10H13IO2
—— 1217293-31-6 C16H22O2
—— Dihydro-3-(2-oxopentyl)-2(3H)-furanon 73642-79-2 C9H14O3
—— 8,9-deoxy-1-alliacolide 120615-02-3 C14H20O3
—— Sodium;2-methyl-5-oxooxolane-2-sulfonate 1258210-07-9 C5H7O5S*Na
—— (5S)-7-methyl-10-propan-2-yl-1-oxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-2,6-dione 1399009-51-8 C13H16O3
—— (5R)-5-chlorooxepan-2-one 625841-84-1 C6H9ClO2
—— (3aS,6R,6aR)-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 160080-50-2 C7H9IO2
—— <1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-tetrofurano>-<3,4-f>-(3S,4S,5R)-4-carboxy-3-(hydroxymethyl)cyclohexene-5-carboxylic acid 3,4-lactone 98050-35-2 C14H16O7
—— 1226979-50-5 C11H12O2S
—— 16β-hydroxy-3,6-dioxo-20β<sub>F</sub>-methyl-5α-pregnan-21-oic acid-lactone 84633-31-8 C22H30O4
—— (3R,5S,6R)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-<(1R,2E)-1-methyl-2-butenyl>-2H-pyran-2-one 120849-64-1 C12H20O2
—— 3-Ethoxy-1-oxo-2-oxa-spiro[4.5]decane-3-carboxylic acid ethyl ester 55007-88-0 C14H22O5
—— (+/-)-(3α,5α,8R<sup>*</sup>)-3,8-dimethyl-3,8-diphenyl-2,7-dioxaspiro<4.4>nonane-1,6-dione 94902-02-0 C21H20O4