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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
γ-苯基-α-(三氟甲基)-γ-丁内酯,顺反异构体混合物 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butan-4-olide 241819-52-3 C11H9F3O2
γ-苯基-α-(三氟甲基)-γ-丁内酯,顺反异构体混合物
γ-甲基-Alpha-三氟甲基-γ-丁内酯 4-Methyl-2-(trifluoromethyl)butyrolactone 139547-12-9 C6H7F3O2
γ-甲基-Alpha-三氟甲基-γ-丁内酯
γ-戊内酯 5-methyl-dihydro-furan-2-one 108-29-2 C5H8O2
γ-戊内酯
γ-己内酯 hexan-4-olide 695-06-7 C6H10O2
γ-己内酯
γ-壬内酯 γ-nonalactone 104-61-0 C9H16O2
γ-壬内酯
γ-丁内酯-D6 <2H6>γ-Butyrolactone 77568-65-1 C4H6O2
γ-丁内酯-D6
γ-丁内酯-13C4 γ-[1,2,3,4-13C4]butyrolactone 848486-92-0 C4H6O2
γ-丁内酯-13C4
γ-丁内酯 4-butanolide 96-48-0 C4H6O2
γ-丁内酯
γ,γ-二甲基-α-三氟甲基-γ-丁内酯 5,5-Dimethyl-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-one 164929-15-1 C7H9F3O2
γ,γ-二甲基-α-三氟甲基-γ-丁内酯
β-丙内酯 β-Propiolactone 57-57-8 C3H4O2
β-丙内酯
β-丁内酯 4-methyloxetan-2-one 3068-88-0 C4H6O2
β-丁内酯
α-甲基-γ-丁内酯 3-methyltetrahydro-2-furanone 1679-47-6 C5H8O2
α-甲基-γ-丁内酯
α-溴-γ-戊內酯 3-bromo-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 25966-39-6 C5H7BrO2
α-溴-γ-戊內酯
α-溴-γ-丁内酯 α-bromo-γ-butyrolactone 5061-21-2 C4H5BrO2
α-溴-γ-丁内酯
α-溴-α-甲基-γ-丁内酯 3-bromo-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 33693-67-3 C5H7BrO2
α-溴-α-甲基-γ-丁内酯
α-乙酰基-γ-丁内酯 2-acetylbutyrolactone 517-23-7 C6H8O3
α-乙酰基-γ-丁内酯
Γ-二甲基丁内酯 Pantoyllacton 13861-97-7 C6H10O2
Γ-二甲基丁内酯
Α-亚甲基-Γ-戊内酯 5-methyl-3-(methylidene)dihydrofuran-2(5H)-one 62873-16-9 C6H8O2
Α-亚甲基-Γ-戊内酯
kauniolide小白菊内酯衍生物 kauniolide 81066-45-7 C15H18O2
kauniolide小白菊内酯衍生物
gamma-乙基-gamma-苯基-丁内酯 γ-ethyl-γ-phenyl-butyrolactone 53380-21-5 C12H14O2
gamma-乙基-gamma-苯基-丁内酯
gamma-丁内酯-3-基异丁烯酸酯 β-methacryloyloxy-γ-butyrolactone 130224-95-2 C8H10O4
gamma-丁内酯-3-基异丁烯酸酯
delta-戊内酯 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 542-28-9 C5H8O2
delta-戊内酯
delta-丙位十二内酯 7-hexyloxepan-2-one 16429-21-3 C12H22O2
delta-丙位十二内酯
beta-丙内酯3-C14-16-烷基4-C15-17-烷基衍生物 (4Z)-4-hexadecylidene-3-pentadecyloxetan-2-one 98246-87-8 C34H64O2
beta-丙内酯3-C14-16-烷基4-C15-17-烷基衍生物
alpha-庚基-gamma-丁内酯 2-Heptyl-γ-butyrolacton 2983-21-3 C11H20O2
alpha-庚基-gamma-丁内酯
a-乙酰-a-甲基-γ-丁内酯 3-acetyl-3-methyl-dihydro-furan-2-one 1123-19-9 C7H10O3
a-乙酰-a-甲基-γ-丁内酯
[3aR-(3aalpha,4alpha,6aalpha)]-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二苯基硅烷基]氧基]甲基]六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 (3aR,4S,6aS)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 140690-09-1 C24H30O3Si
[3aR-(3aalpha,4alpha,6aalpha)]-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二苯基硅烷基]氧基]甲基]六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮
[(2E)-2-溴-1-环十一碳-2-烯基](1S,4R)-1,7,7-三甲基-2-氧代-3-氧杂双环[2.2.1]庚烷-4-羧酸酯 2-Bromo-2-cycloundecenyl camphanate 112927-19-2 C21H31BrO4
[(2E)-2-溴-1-环十一碳-2-烯基](1S,4R)-1,7,7-三甲基-2-氧代-3-氧杂双环[2.2.1]庚烷-4-羧酸酯
[(2-氯-4-氧代氧杂环丁-2-基)甲基]五氟硫(VI) β-Chlor-γ-(pentafluorschwefel)-β-butyrolacton 70353-68-3 C4H4ClF5O2S
[(2-氯-4-氧代氧杂环丁-2-基)甲基]五氟硫(VI)
[(1aR,4Z,5aR,8aR,9S,10aR,11R)-1A,2,5A,7,8,8A,9,10-八氢-11-羟基-8-亚甲基-7-氧代-3H-4,10alpha-(甲氧基甲桥)环氧乙烷并[5,6]环癸[1,2-b]呋喃-9-基]2-甲基丙烯酸酯 [(1R,3S,4R,8R,9Z,13R)-15-hydroxy-5-methylidene-6-oxo-7,14,16-trioxatetracyclo[8.4.3.01,13.04,8]heptadec-9-en-3-yl] 2-methylprop-2-enoate 27428-86-0 C19H22O7
[(1aR,4Z,5aR,8aR,9S,10aR,11R)-1A,2,5A,7,8,8A,9,10-八氢-11-羟基-8-亚甲基-7-氧代-3H-4,10alpha-(甲氧基甲桥)环氧乙烷并[5,6]环癸[1,2-b]呋喃-9-基]2-甲基丙烯酸酯
[(1S,3S,7R,8R,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代-四氢吡喃-2-基]乙基]-3,7-二甲基-1,2,3,7,8,8a-六氢萘-1-基] 2-乙基-2-甲基-丁酸酯 Butanoic acid, 2-ethyl-2-methyl-, 1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-(2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl)-1-naphthalenyl ester,(1S-(1alpha,3alpha,7beta,8beta(2S*,4S*),8abeta))- 79902-60-6 C26H40O5
[(1S,3S,7R,8R,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代-四氢吡喃-2-基]乙基]-3,7-二甲基-1,2,3,7,8,8a-六氢萘-1-基] 2-乙基-2-甲基-丁酸酯
[(1S,3S,4aR,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢吡喃-2-基]乙基]-3,7-二甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-基] (2S)-2-甲基丁酸酯 [(1R,3S,4aR,7S,8S,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate —— C24H38O5
[(1S,3S,4aR,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢吡喃-2-基]乙基]-3,7-二甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-基] (2S)-2-甲基丁酸酯
O,O-二乙基S-(2-氧代四氢呋喃-3-基)硫代磷酸酯 O,O-diethyl S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl) thiophosphate 3874-64-4 C8H15O5PS
O,O-二乙基S-(2-氧代四氢呋喃-3-基)硫代磷酸酯
N-异丙基-p-乙烯基苯乙基胺 (4S)-4-heptyl-γ-butanolide 74568-05-1 C11H20O2
N-异丙基-p-乙烯基苯乙基胺
N-[2-[(2-羟基乙基)氨基]乙基]十八碳-9,12,15-三烯酰胺单乙酸酯 tetrahydro-4-isopropyl-5-oxofuran-2-carbonyl chloride 325740-60-1 C8H11ClO3
N-[2-[(2-羟基乙基)氨基]乙基]十八碳-9,12,15-三烯酰胺单乙酸酯
N-(2-氨基乙基)硬脂酰胺单乙酸酯 5-(2,6-Dimethylheptyl)dihydrofuran-2(3H)-one 94135-51-0 C13H24O2
N-(2-氨基乙基)硬脂酰胺单乙酸酯
L-铝离子-1,4-内酯 L-mannonic γ-lactone 78184-43-7 C6H10O6
L-铝离子-1,4-内酯
L-甘露糖酸-1,4-内酯 γ lactone of <i>dl</i>-mannonic acid 1128-23-0 C6H10O6
L-甘露糖酸-1,4-内酯
L-古洛糖酸-gamma-内酯 L-gulono-1,4-lactone 1128-23-0 C6H10O6
L-古洛糖酸-gamma-内酯
L-IDARO-1,4-内酯 saccharic acid 1,4-lactone 80876-59-1 C6H8O7
L-IDARO-1,4-内酯
DL-甲羟戊-2-13C内酯 <2-(13)C>-mevalonolactone 53771-22-5 C6H10O3
DL-甲羟戊-2-13C内酯
DL-泛酰内酯 pantolactone 79-50-5 C6H10O3
DL-泛酰内酯
DL-3-甲基-Γ-丁内酯 (S)-3-methyl-4-butanolide 64190-48-3 C5H8O2
DL-3-甲基-Γ-丁内酯
D-甲瓦龙酸?酯 (R)-mevalonolactone 19115-49-2 C6H10O3
D-甲瓦龙酸?酯
D-甘露糖-1,4-内酯 D-mannono-1,4-lactone 26301-79-1 C6H10O6
D-甘露糖-1,4-内酯
D-甘油-L-甘露-庚糖-gamma-内酯 D-glycero-L-manno-heptono-1,4-lactone 22404-04-2 C7H12O7
D-甘油-L-甘露-庚糖-gamma-内酯
D-半乳糖酸-1,4-内酯 galactonic acid-4-lactone 2426-46-2 C6H10O6
D-半乳糖酸-1,4-内酯
D-(-)-泛酰内酯 (R)-Pantolacton 599-04-2 C6H10O3
D-(-)-泛酰内酯
D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 D-gulono-1,4-lactone 6322-07-2 C6H10O6
D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯
D-(+)-核糖酸-gamma-内酯 2-deoxy-D-ribonolactone 34371-14-7 C5H8O4
D-(+)-核糖酸-gamma-内酯