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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
乙基(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酸酯 (2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-acetic acid ethyl ester 15441-61-9 C8H12O4
乌心石内酯(木香内酯) micheliolide 68370-47-8 C15H20O3
丙烯酸-2-羟乙基酯与5-异氰酸基-1-(异氰酸甲基)-1,3,3-三甲基环己烷、2-恶庚酮和2,2’-羟基双[乙醇]的聚合物 2-(2-Hydroxyethoxy)ethanol;2-hydroxyethyl prop-2-enoate;5-isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane;oxepan-2-one 72162-39-1 C27H46N2O10
丙位辛内酯 gamma-octalactone 104-50-7 C8H14O2
丙位癸内酯 5-hexyldihydro-2(3H)-furanone 706-14-9 C10H18O2
丙位庚内酯 4-propylbutanolide 105-21-5 C7H12O2
三甲基己二酸酐 3,3,4-Trimethyloxepane-2,7-dione 29011-65-2 C9H14O3
三环<8.2.2.02,9>十四碳-2(9),13-二烯-11,12-二酮 Tricyclo<8.2.2.02,9>tetradeca-2(9),13-dien-11,12-dion 82274-89-3 C13H16O2
丁酸,2,2-二甲基-,(1S,3R,4R,4aR,7S,8S,8aR)-十氢-4-羟基-3,7-二甲基-8-[2-[(2R,4R)-四氢-4-羟基-6-羰基-2H-吡喃-2-基]乙基]-1-萘基酯 6(R)-<2-<8(S)-<(2,2-dimethylbutyryl)oxy>-2(S),6(R)-dimethyl-5(R)-hydroxy-1,2,3,4,4a(R),5,6,7,8,8a(R)-decahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 127343-06-0 C25H42O6
丁基丙-2-烯酸酯2-羟基丙基2-甲基丙-2-烯酸酯2-甲基丙-2-烯酸苯乙烯 [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 3-hydroxybutanoate 106909-04-0 C23H34O6
丁位己内酯 5-hexanolide 823-22-3 C6H10O2
丁位壬内酯 oxecan-2-one 6008-27-1 C9H16O2
丁位壬内酯 6-Butyl-tetrahydro-pyran-2-one 3301-94-8 C9H16O2
丁位十四内酯 δ-tetradecalactone 2721-22-4 C14H26O2
丁位十二内酯 5-dodecanolide 713-95-1 C12H22O2
丁位十一内酯 6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-one 710-04-3 C11H20O2
δ-癸内酯 (+/-)-δ-decanolactone 705-86-2 C10H18O2
δ-十八内酯 octadecanoic acid, 5-hydroxy-,delta-lactone 1227-51-6 C18H34O2
γ-苯基-ε-己内酯 γ-phenyl-ε-caprolactone 134339-50-7 C12H14O2
γ-苯基-γ-丁内酯 4,5-dihydro-5-phenyl-2(3H)-furanone 1008-76-0 C10H10O2
γ-苯基-α-(三氟甲基)-γ-丁内酯,顺反异构体混合物 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butan-4-olide 241819-52-3 C11H9F3O2
γ-甲基-Alpha-三氟甲基-γ-丁内酯 4-Methyl-2-(trifluoromethyl)butyrolactone 139547-12-9 C6H7F3O2
γ-戊内酯 5-methyl-dihydro-furan-2-one 108-29-2 C5H8O2
γ-己内酯 hexan-4-olide 695-06-7 C6H10O2
γ-壬内酯 γ-nonalactone 104-61-0 C9H16O2
γ-丁内酯-D6 <2H6>γ-Butyrolactone 77568-65-1 C4H6O2
γ-丁内酯-13C4 γ-[1,2,3,4-13C4]butyrolactone 848486-92-0 C4H6O2
γ-丁内酯 4-butanolide 96-48-0 C4H6O2
γ,γ-二甲基-α-三氟甲基-γ-丁内酯 5,5-Dimethyl-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-one 164929-15-1 C7H9F3O2
β-丙内酯 β-Propiolactone 57-57-8 C3H4O2
β-丁内酯 4-methyloxetan-2-one 3068-88-0 C4H6O2
α-甲基-γ-丁内酯 3-methyltetrahydro-2-furanone 1679-47-6 C5H8O2
α-溴-γ-戊內酯 3-bromo-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 25966-39-6 C5H7BrO2
α-溴-γ-丁内酯 α-bromo-γ-butyrolactone 5061-21-2 C4H5BrO2
α-溴-α-甲基-γ-丁内酯 3-bromo-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 33693-67-3 C5H7BrO2
α-乙酰基-γ-丁内酯 2-acetylbutyrolactone 517-23-7 C6H8O3
Γ-二甲基丁内酯 Pantoyllacton 13861-97-7 C6H10O2
Α-亚甲基-Γ-戊内酯 5-methyl-3-(methylidene)dihydrofuran-2(5H)-one 62873-16-9 C6H8O2
kauniolide小白菊内酯衍生物 kauniolide 81066-45-7 C15H18O2
gamma-乙基-gamma-苯基-丁内酯 γ-ethyl-γ-phenyl-butyrolactone 53380-21-5 C12H14O2
gamma-丁内酯-3-基异丁烯酸酯 β-methacryloyloxy-γ-butyrolactone 130224-95-2 C8H10O4
delta-戊内酯 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 542-28-9 C5H8O2
delta-丙位十二内酯 7-hexyloxepan-2-one 16429-21-3 C12H22O2
beta-丙内酯3-C14-16-烷基4-C15-17-烷基衍生物 (4Z)-4-hexadecylidene-3-pentadecyloxetan-2-one 98246-87-8 C34H64O2
alpha-庚基-gamma-丁内酯 2-Heptyl-γ-butyrolacton 2983-21-3 C11H20O2
a-乙酰-a-甲基-γ-丁内酯 3-acetyl-3-methyl-dihydro-furan-2-one 1123-19-9 C7H10O3
a-丙酰氧基-4-丁内酯3-丙酰氧基二氢-2(3H)-呋喃酮 3-propionyloxy-dihydro-furan-2-one 25600-22-0 C7H10O4
[3aR-(3aalpha,4alpha,6aalpha)]-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二苯基硅烷基]氧基]甲基]六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 (3aR,4S,6aS)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 140690-09-1 C24H30O3Si
[(2E)-2-溴-1-环十一碳-2-烯基](1S,4R)-1,7,7-三甲基-2-氧代-3-氧杂双环[2.2.1]庚烷-4-羧酸酯 2-Bromo-2-cycloundecenyl camphanate 112927-19-2 C21H31BrO4
[(2-氯-4-氧代氧杂环丁-2-基)甲基]五氟硫(VI) β-Chlor-γ-(pentafluorschwefel)-β-butyrolacton 70353-68-3 C4H4ClF5O2S