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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
环辛四烯并[b]呋喃-2(3H)-酮,八氢-9a-甲基- 9a-Methyl-octahydro-cycloocta[b]furan-2-one 131469-89-1 C11H18O2
环辛四烯并[b]呋喃-2(3H)-酮,八氢-9a-甲基-
环己羧酸,1-氨基-4-甲氧基-,甲基酯,反- marmelo lactone-B 74183-60-1 C10H14O2
环己羧酸,1-氨基-4-甲氧基-,甲基酯,反-
环丁烷-1,2-二甲酸酐 3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione 4462-96-8 C6H6O3
环丁烷-1,2-二甲酸酐
环丁乙酰腈,3-乙酰基-2,2-二甲基-,(1R-cis)-(9CI) 5-(2-bromo-2-propenyl)dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone 138416-14-5 C8H11BrO2
环丁乙酰腈,3-乙酰基-2,2-二甲基-,(1R-cis)-(9CI)
狗牙花碱 D 乙醚 3-[2-(5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl)ethylidene]-5-ethoxyoxolan-2-one 138965-89-6 C22H34O3
狗牙花碱 D 乙醚
洛伐他汀 lovastatin 75330-75-5 C24H36O5
洛伐他汀
洋艾内酯 artabsin 24399-20-0 C15H20O3
洋艾内酯
泛醇杂质F (3R,5R)-3-Hydroxy-5-isopropyl-4,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one 124402-18-2 C9H16O3
泛醇杂质F
泛醇杂质E dihydro-4,4-dimethyl-5-(1-methylethyl)-2,3-furandione 96305-22-5 C9H14O3
泛醇杂质E
氨甲酸,[(3S)-四氢-5-羰基-2-(苯基甲氧基)-3-呋喃基]-,2-丙烯基酯 (3S)-(2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)carbamic acid allyl ester 192753-30-3 C15H17NO5
氨甲酸,[(3S)-四氢-5-羰基-2-(苯基甲氧基)-3-呋喃基]-,2-丙烯基酯
氧杂环壬烷-2-酮 oxonan-2-one 5698-29-3 C8H14O2
氧杂环壬烷-2-酮
氧化松节油酸 terebic acid 79-91-4 C7H10O4
氧化松节油酸
桃醛 5-heptyldihydro-2(3H)-furanone 104-67-6 C11H20O2
桃醛
核苷类中间体 (2R)-2-fluoro-2-C-methyl-D-2-deoxyribono-γ-lactone 879551-04-9 C6H9FO4
核苷类中间体
普伐他汀类酯 pravastatin lactone 85956-22-5 C23H34O6
普伐他汀类酯
新戊内酯 pivalolactone 1955-45-9 C5H8O2
新戊内酯
拉坦前列腺素内酯二醇 (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 145667-75-0 C18H24O4
拉坦前列腺素内酯二醇
拉坦前列腺素 (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 41639-74-1 C18H22O4
拉坦前列腺素
成精子囊素-An Antheridiogen-An 34327-25-8 C19H22O6
成精子囊素-An
戊基糖三乙酸酯 (S)-5-hexadecanolide 59812-97-4 C16H30O2
戊基糖三乙酸酯
戊二酸酐 glutaric anhydride, 108-55-4 C5H6O3
戊二酸酐
戊丙酯菌素P Pentalenolactone P 93361-68-3 C15H16O5
戊丙酯菌素P
必杯菌素 Pilatin 119525-97-2 C21H26O7
必杯菌素
异野葛素 Isohyenanchin 19417-00-6 C15H20O7
异野葛素
异甜菊醇内酯 4α-carboxy-13α-hydroxy-13,16-seco-ent-19-norbeyeran-16-oic acid lactone 23963-60-2 C20H30O4
异甜菊醇内酯
帕利哌酮杂质12 2-formyl-γ-butyrolactone 53855-26-8 C5H6O3
帕利哌酮杂质12
布立西坦杂质19 (R)-β-(2-propyl)-γ-butyrolactone 53657-15-1 C7H12O2
布立西坦杂质19
布瓦西坦杂质30 4-butyldihydrofuran-2(3H)-one 22530-99-0 C8H14O2
布瓦西坦杂质30
布瓦西坦杂质 (-)-(S)-β-propyl-γ-butyrolactone 63095-60-3 C7H12O2
布瓦西坦杂质
己内酯丙烯酸酯 Caprolactone acrylate 110489-05-9 C9H14O4
己内酯丙烯酸酯
己二酸酐 adipic anhydride 2035-75-8 C6H8O3
己二酸酐
山藿香素 teucvin 51918-98-0 C19H20O5
山藿香素
山莴苣素 lactucin 1891-29-8 C15H16O5
山莴苣素
小皮伞菌酸 (5a<i>S</i>)-3<i>t</i>-hydroxy-1-oxo-7.7-dimethyl-(5a<i>rH</i>.8a<i>cH</i>)-6.7.8.8a-tetrahydro-1<i>H</i>.3<i>H</i>.5a<i>H</i>-3a<i>c</i>.8b<i>c</i>-methano-indeno[4,5-<i>c</i>]furan-carbaldehyde-(4) 2212-99-9 C15H18O4
小皮伞菌酸
威士忌内酯 whiskey lactone 39212-23-2 C9H16O2
威士忌内酯
奥利司他杂质12 (3S,4R,6S)-3-Hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one 130793-26-9 C22H42O3
奥利司他杂质12
外-p-(1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)苯酚 4,5-Epoxy-3-hydroxy-valeriansaeure-(1)-β-lacton 4247-30-7 C5H6O3
外-p-(1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)苯酚
夏至草素 marrubiin 465-92-9 C20H28O4
夏至草素
墨西哥堆心菊素E Mexicanin E 5945-40-4 C14H16O3
墨西哥堆心菊素E
圆叶肿柄菊素F tagitinin F 59979-57-6 C19H24O6
圆叶肿柄菊素F
四氢呋喃-2-酮-4-甲醛 tetrahydrofuran-2-one-4-carboxaldehyde 19432-70-3 C5H6O3
四氢呋喃-2-酮-4-甲醛
四氢化-6-(3-戊烯基)-2H-吡喃-2-酮 6-pent-3-enyl-tetrahydro-pyran-2-one 32764-98-0 C10H16O2
四氢化-6-(3-戊烯基)-2H-吡喃-2-酮
四氢-6-辛基-2H-吡喃-2-酮 5-tridecanolide 7370-92-5 C13H24O2
四氢-6-辛基-2H-吡喃-2-酮
四氢-6-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮 Tetrahydro-6-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2H-pyran-2-one 94201-66-8 C15H24O2
四氢-6-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮
四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮 5-hexadecanolide 7370-44-7 C16H30O2
四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
四氢-6-(2-戊炔基)-2H-吡喃-2-酮 6-(2-pentynyl)-tetrahydro-2-pyranone 25448-66-2 C10H14O2
四氢-6-(2-戊炔基)-2H-吡喃-2-酮
四氢-6,6-二甲基-3-(1-甲基乙基)-2H-吡喃-2-酮 2H-Pyran-2-one, tetrahydro-6,6-dimethyl-3-(1-methylethyl)- 67674-35-5 C10H18O2
四氢-6,6-二甲基-3-(1-甲基乙基)-2H-吡喃-2-酮
四氢-5-氧代-2-苯基呋喃-3-羧酸 5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 13389-88-3 C11H10O4
四氢-5-氧代-2-苯基呋喃-3-羧酸
四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸 5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 4344-84-7 C5H6O4
四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸
四氢-5-氧代-2-呋喃乙酸 3-hydroxyadipic acid 3,6-lactone 60551-20-4 C6H8O4
四氢-5-氧代-2-呋喃乙酸