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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (13Ξ)-6β,9,16-trihydroxy-8β<i>H</i>-labdan-19-oic acid-6-lactone 18318-60-0 C20H34O4
—— 3-(2-Acetoxyethyl)-4,4-(1,5-pentadiyl)-4-butanolide 80934-74-3 C13H20O4
—— (+)-5β-hydroxy-2β,3β-(2'-propylidene)dioxycyclopentyl-1β-acetic acid γ-lactone 112318-62-4 C10H14O4
—— α-Ethyl-α-isopropyl-β-propiolacton 25250-57-1 C8H14O2
—— Lacton d.3,4-Dihydroxy-5-hydroxy-methoxymethyl-cyclopentan-dicarbonsaeure-(1,2)-methylesters 94406-41-4 C10H14O7
—— 3,5-Dimethyl-4-methylene-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 56518-04-8 C11H16O4
—— 2.4-Tetramethylen-2-dimethylamino-butyrolacton-carbonsaeure-(4)-amid 91216-64-7 C11H18N2O3
—— 3-ethoxycarbonyl-4,5,5-trimethyltetrahydrofuranone 13594-42-8 C10H16O4
—— 1613445-86-5 C11H16O2
—— N-[[(1S,2S,3S,6R)-2-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3-methyl-6-propylcyclohexyl]methyl]-2,2-dimethylbutanamide 135716-27-7 C24H43NO4
—— 3β,3aα,6α,6aα-Nepetolactone 475-27-4 C9H14O2
—— 3-chloro-3-methyl-1-oxaspiro[3.14]octadecan-2-one 138589-74-9 C18H31ClO2
—— (-)-trans,cis-2-methylthio-3-methyl-4-octanolide 80007-36-9 C10H18O2S
—— 5-Methyl-5-hydroxy-camphersaeureanhydrid 111164-36-4 C11H16O4
—— (-)-(1β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxypicras-11-en-16-one 149400-08-8 C36H48O4Si
—— 78986-58-0 C11H12O4
—— γ-tert-butyl-δ-valerolactone 105592-09-4 C9H16O2
—— 3,5-Dibutyl-dihydro-furan-2-one 55229-30-6 C12H22O2
—— 116012-96-5 C8H8O3S
—— Trichloro-acetic acid (1S,5S,6R)-3-oxo-8-piperidin-1-yl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl ester 136713-47-8 C14H18Cl3NO4
—— (S)-4-Hydroxy-6-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 105447-19-6 C8H14O4
—— 2-Oxo-5-heptyl-3-benzyliden-tetrahydrofuran 40541-33-1 C18H24O2
—— 9-ethyl-7-oxaspiro<5.4>decan-8-one 114049-56-8 C11H18O2
—— 3,3-dimethyl-hexahydro-cyclopenta[<i>b</i>]furan-2-one 67138-22-1 C9H14O2
—— 3-ethylaminomethylenedihydrofuran-2-one 1314991-86-0 C7H11NO2
—— 2-[(3R,4S)-4-tert-butyl-2-oxooxolan-3-yl]acetic acid 1338712-42-7 C10H16O4
—— (1R,2S,4S,5S,8S)-4-Bromo-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 70090-51-6 C18H22BrNO3
—— 6-(1-Bromo-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-one 81036-73-9 C7H9BrO2
—— 97574-76-0 C15H22O4
—— dihydromahubynolide A 71339-53-2 C21H34O3
—— γ-Phenyl-α-phenylseleno-γ-butyrolactone 87221-47-4 C16H14O2Se
—— 4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-3-fluoro-5,6-dihydropyran-2-one 552308-04-0 C13H23FO3Si
—— 1-(3,4-difluorophenyl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 846060-55-7 C11H8F2O2
—— (+-)-4c-hydroxy-3t,4t-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-2-lactone-1-methyl ester 103852-73-9 C11H16O4
—— 4-methyl-3-methylene-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 1607455-20-8 C12H12O2
—— 6-isobutyl-tetrahydro-pyran-2-one 40564-39-4 C9H16O2
—— (1R,4R,5R,6R,7R)-4-Azido-5,6,7-trihydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one 160814-12-0 C7H9N3O5
—— 2-hexyl-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 38840-98-1 C12H20O4
—— ((S)-2-Oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetaldehyde 150932-67-5 C7H10O3
—— 1-O-Methoxycarbonylacetonquinid 14833-65-9 C12H16O7
—— (3aS,4R,5S,6aR)-5-acetoxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta<b>furan-2-one 125226-81-5 C10H14O5
—— 6β,9-dihydroxy-12-oxo-14,15,16-trinor-8β<i>H</i>-labdane-13,19-dioic acid-13=>9;19=>6-dilactone 101604-79-9 C17H22O5
—— 4-Oxatricyclo<3.3.0.0<sup>2,8</sup>>oct-6-en-3-on 70396-58-6 C7H6O2
—— 4-(2-oxo-6-propyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-butyric acid 100315-74-0 C12H20O4
—— α-Benzyl-δ-methyl-δ-acetoxy-γ-caprolacton 93159-70-7 C16H20O4
—— β-(1-chlorovinyl)-β-propiolactone 59092-50-1 C5H5ClO2
—— 6-endo-Hydroxy-5-oximino-bicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-carbonsaeure-lacton 90005-88-2 C8H9NO3
—— Tetracetyldihydrocherimoline 92280-18-7 C45H76O12
—— 94472-22-7 C18H18BrCl3O8
—— (4R,5R)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-5-undecyloxolan-2-one 1197421-44-5 C17H32O4