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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— <5S-(5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>tetrahydro-6-(cyclohexylmethyl)-2H-pyran-2-one 125816-07-1 C18H34O3Si
—— (Z,3R,4S,9R,10R)-3,4,7,8,9,10-hexahydro-4,9-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-10-pentyloxecin-2-one 1585969-12-5 C19H34O6
—— 5-Mesyl-2.4-benzyliden-D-glucuron-dimethylmercaptal 109066-22-0 C16H20O7S3
—— 5-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)-δ-valerolactone 1105107-65-0 C12H9F13O2
—— 2-methyl-3-trimethylsilylhexan-6-olide 94059-93-5 C10H20O2Si
—— (1S,5R)-1,4,4-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 1236042-96-8 C9H14O2
—— 1-(5-oxo-4-pentyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-pyrrolidin-2-one 59647-54-0 C14H23NO3
—— 1402922-10-4 C11H18O2
—— 3-deuteriodihydro-3,4,4-trimethyl-2(3H)-furanone 93757-81-4 C7H12O2
—— trans-5ξ,8α-Dihydroxy-1-carboxy-Δ<sup>1</sup>-octalin-lacton-(1,8α) 91970-90-0 C11H14O3
—— isophoto-β-santonin lactone 54933-24-3 C15H20O4
—— 4,5,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 4283-39-0 C8H14O2
—— rac-(3R,3a'S)-hexahydro-2H,3'H-spiro[furan-3,2'-isoxazolo[2,3-a]azepine]-2,5(4H)-dione 132524-20-0 C11H15NO4
—— 3-amino-3-(α-hydroxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one; hydrochloride 103502-04-1 C11H13NO3*ClH
—— 77912-58-4 C19H28O4
—— 3-(2,2-Dimethyl-5-oxo-cyclohexyl)-4-methyl-4-(1-trimethylsilanyl-vinyl)-hexahydro-benzofuran-2-one 95682-40-9 C22H36O3Si
—— (5RS,1'SR)-5-methyl-5-(1'-hydroxypropyl)-1,3-dioxolan-4-one 92817-20-4 C7H12O4
—— 1-Methyl-3-(1-brom-9-methyl-8-oxo-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-9-carbonyl)-harnstoff 88134-38-7 C12H17BrN2O4
—— 2-exo-bromo-9-exo-nitro-4,8-dioxatricyclo<4.2.1.03,7>nonan-5-one 136613-39-3 C7H6BrNO5
—— (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxyoctyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 1352751-74-6 C27H54O5Si2
—— 6-methyl-7-phenyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-3,6-methanobenzofuran-2(6H)-one 1627214-55-4 C16H16O2
—— (3-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-4-yl)phosphonic acid diethyl ester 671247-39-5 C14H25O5P
—— 11-(phenylseleno)-12-nor-eudesm-4(5)-eno-6β,13-lactone 125556-85-6 C20H24O2Se
—— (3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranyl) 2-methyl-3-oxo-1-cyclopentene-1-acetate 152979-07-2 C14H18O5
—— (Z)-3-benzylidenetetrahydro-2H-pyran-2-one 1431530-88-9 C12H12O2
—— [4-(benzylcarbamoyl-methyl)-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetic acid 108872-07-7 C14H15NO6
—— 5-acetyl-6-ethyl-tetrahydro-pyran-2-one 59958-94-0 C9H14O3
—— 6-carbethoxyhexahydrophthalide 96259-72-2 C11H16O4
—— 4,5-dipropyloxolan-2-one 22334-94-7 C10H18O2
—— 4,5-dipropyloxolan-2-one 22334-94-7 C10H18O2
—— 3<R(S)>-</tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5<S(R)>-methyltetrahydrofuran-2-one 87598-10-5 C11H22O3Si
—— 4-Hydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 13322-77-5 C7H12O4
—— 5α-chloro-18-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-ent-haliman-12,10-olide 923976-50-5 C16H25ClO3
—— 81060-21-1 C11H18O2
—— ((1<i>R</i>)-6<i>endo</i>-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane-6<i>exo</i>-yl)-acetic acid methyl ester 107153-72-0 C12H18O4
—— 1256454-24-6 C13H17BrO2
—— (3R,5S,6R)-Tetrahydro-3,5-dimethyl-6-<(1R)-1-methyl-2-propenyl>-2H-pyran-2-on 82917-29-1 C11H18O2
—— Acetoxy-2-methyl-4-γ-butanolid 34644-80-9 C7H10O4
—— (3aR,4R,6R,6aR)-4-Dimethoxymethyl-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 74786-35-9 C10H15IO4
—— (3R,4S)-(+)-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 931411-98-2 C6H8O4
—— (1α,3aβ,8β,9aα)-1,2,3,8,9a-hexahydro-1,8-dimethyl-3a,8-(epoxymethano)-3aH-cyclopentacycloocten-10-one 129918-51-0 C14H18O2
—— 88819-37-8 C25H23BrO7
—— (4S,5S)-5-<(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclohexylethyl>-4-methyltetrahydrofuran-2-one 133956-91-9 C18H31NO4
—— (S)-6-(iodomethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one 1258203-92-7 C12H13IO2
—— (2aS,4aS,7R,7aS,7bS)-7-Hydroxy-2a-methoxy-6-methyl-2,2a,4a,7,7a,7b-hexahydro-1,3-dioxa-cyclopenta[cd]inden-4-one 125024-29-5 C11H14O5
—— (2aR,8aS,8bR)-7,7-Dimethyl-5-vinyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 106144-92-7 C15H20O2
—— 5-Iodomethyl-3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 119516-10-8 C12H11IO2
—— 16-O-acetylbotryosphaerilactone C 1610790-90-3 C16H26O6
—— 4(R)-methyl-3(R)-(1(S)-methyl-2(E)-heptenyl)dihydro-2(3H)-furanone 97277-06-0 C13H22O2
—— (3aS,5S,7aS)-5-hydroxy-7a-methyl-3-methylidene-4,5-dihydro-3aH-1-benzofuran-2-one 1418217-03-4 C10H12O3