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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
原夏至草苦素 Premarrubiin 24703-43-3 C20H28O4
原夏至草苦素
卡龙酸酐 caronic anhydride 67911-21-1 C7H8O3
卡龙酸酐
半乳糖酸內酯 L-galactono-1,4-lactone 1668-08-2 C6H10O6
半乳糖酸內酯
前列腺素中间体 (-)-(1S,5R)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 26054-46-6 C7H8O2
前列腺素中间体
六氢-6,6,6alpha-三甲基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮 Dihydrocampholenlacton; 1α,8,8-Trimethyl-2-oxo-bicyclo<3.3.0>octan-3-on 5732-81-0 C10H16O2
六氢-6,6,6alpha-三甲基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
六氢-5-羟基-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 corey lactone diol 521323-11-5 C8H12O4
六氢-5-羟基-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
六氟戊二酸酐 hexafluoroglutaric anhydride 376-68-1 C5F6O3
六氟戊二酸酐
六氘代辛伐他汀 Simvastatin-d6 1002347-71-8 C25H38O5
六氘代辛伐他汀
八氢-3,6,6-三甲基-2H-3,9alpha-甲桥-1-苯并氧杂卓-2-酮 2H-3,9a-Methano-1-benzoxepin-2-one, octahydro-3,6,6-trimethyl- 65652-29-1 C14H22O2
八氢-3,6,6-三甲基-2H-3,9alpha-甲桥-1-苯并氧杂卓-2-酮
依度沙班杂质80 (1RS,4SR,5RS)-4-bromo-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 19903-12-9 C7H9BrO2
依度沙班杂质80
依度沙班杂质80 (1S,4S,5S)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 139893-81-5 C7H9BrO2
依度沙班杂质80
亚氨基二甲磺化二钠 (2S)-tetrahydro-2α-methyl-6-oxo-4β-[(R)-α-methylbenzylamino]-2H-pyran-3α-carboxylic acid methyl ester hydrochloride 81972-25-0 C16H21NO4*ClH
亚氨基二甲磺化二钠
二氢茉莉内酯 5-hexyl-5-methyldihydro-2(3H)-furanone 7011-83-8 C11H20O2
二氢茉莉内酯
二氢-5-甲基-5-苯基-2(3H)-呋喃酮 5-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one 21303-80-0 C11H12O2
二氢-5-甲基-5-苯基-2(3H)-呋喃酮
二氢-5-甲基-5-戊基呋喃-2(3H)-酮 5-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one 52908-82-4 C10H18O2
二氢-5-甲基-5-戊基呋喃-2(3H)-酮
二氢-5-甲基-5-(2-苯基乙基)呋喃-2(3H)-酮 Dihydro-5-methyl-5-(2-phenylethyl)furan-2(3H)-one 93963-08-7 C13H16O2
二氢-5-甲基-5-(2-苯基乙基)呋喃-2(3H)-酮
二氢-5-壬基-2(3H)-呋喃酮 5-nonyldihydrofuran-2(3H)-one 7370-36-7 C13H24O2
二氢-5-壬基-2(3H)-呋喃酮
二氢-5-十一烷基-2(3H)-呋喃酮 γ-pentadecalactone 7370-42-5 C15H28O2
二氢-5-十一烷基-2(3H)-呋喃酮
二氢-5-(羟基甲基)-4,4-二甲基呋喃-2(3H)-酮 β,β-dimethyl-γ-(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone 78984-88-0 C7H12O3
二氢-5-(羟基甲基)-4,4-二甲基呋喃-2(3H)-酮
二氢-4-碘-5-甲基呋喃-2(3H)-酮 4-iodo-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 18152-73-3 C5H7IO2
二氢-4-碘-5-甲基呋喃-2(3H)-酮
二氢-4-甲基呋喃-2,3-二酮 dihydro-4-methylfuran-2,3-dione 33972-94-0 C5H6O3
二氢-4-甲基呋喃-2,3-二酮
二氢-4-甲基-5-戊烯基-2(3H)-呋喃酮 2(3H)-Furanone, dihydro-4-methyl-5-pentyl- 33673-62-0 C10H18O2
二氢-4-甲基-5-戊烯基-2(3H)-呋喃酮
二氢-4-甲基-5-丙基呋喃-2,3-二酮 2,3-Furandione, dihydro-4-methyl-5-propyl- 62518-75-6 C8H12O3
二氢-4-甲基-5-丙基呋喃-2,3-二酮
二氢-4-甲基-5-(3-甲基丁基)-2(3H)-呋喃酮 5-Oxo-3-methyl-2-(3-methylbutyl)-tetrahydrofuran 5561-08-0 C10H18O2
二氢-4-甲基-5-(3-甲基丁基)-2(3H)-呋喃酮
二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮 dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone 1679-49-8 C5H8O2
二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮
二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮 β-propyl-γ-butyrolactone 72397-60-5 C7H12O2
二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 ketopantolactone 13031-04-4 C6H8O3
二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮
二氢-3-碘呋喃-2(3H)-酮 α-iodo-γ-butyrolactone 31167-92-7 C4H5IO2
二氢-3-碘呋喃-2(3H)-酮
二氢-3-疏基-2(3H)-呋喃酮 2-mercapto-γ-butyrolactone 14032-62-3 C4H6O2S
二氢-3-疏基-2(3H)-呋喃酮
二氢-3-(3-甲基丁基)呋喃-2(3H)-酮 (methyl-3 butyl)-2 γ-butyrolactone 40541-41-1 C9H16O2
二氢-3-(3-甲基丁基)呋喃-2(3H)-酮
乙基5,5-二甲基-2-羰基四氢呋喃-3-羧酸酯 ethyl 5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 14668-39-4 C9H14O4
乙基5,5-二甲基-2-羰基四氢呋喃-3-羧酸酯
乙基2-乙基-3-甲基-4,5-二氧代四氢-3-呋喃羧酸酯 Ethyl 2-ethyltetrahydro-3-methyl-4,5-dioxo-3-furoate 94088-20-7 C10H14O5
乙基2-乙基-3-甲基-4,5-二氧代四氢-3-呋喃羧酸酯
乙基(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酸酯 (2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-acetic acid ethyl ester 15441-61-9 C8H12O4
乙基(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酸酯
乌心石内酯(木香内酯) micheliolide 68370-47-8 C15H20O3
乌心石内酯(木香内酯)
丙烯酸-2-羟乙基酯与5-异氰酸基-1-(异氰酸甲基)-1,3,3-三甲基环己烷、2-恶庚酮和2,2’-羟基双[乙醇]的聚合物 2-(2-Hydroxyethoxy)ethanol;2-hydroxyethyl prop-2-enoate;5-isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane;oxepan-2-one 72162-39-1 C27H46N2O10
丙烯酸-2-羟乙基酯与5-异氰酸基-1-(异氰酸甲基)-1,3,3-三甲基环己烷、2-恶庚酮和2,2’-羟基双[乙醇]的聚合物
丙位辛内酯 gamma-octalactone 104-50-7 C8H14O2
丙位辛内酯
丙位癸内酯 5-hexyldihydro-2(3H)-furanone 706-14-9 C10H18O2
丙位癸内酯
丙位庚内酯 4-propylbutanolide 105-21-5 C7H12O2
丙位庚内酯
三甲基己二酸酐 3,3,4-Trimethyloxepane-2,7-dione 29011-65-2 C9H14O3
三甲基己二酸酐
丁基丙-2-烯酸酯2-羟基丙基2-甲基丙-2-烯酸酯2-甲基丙-2-烯酸苯乙烯 [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 3-hydroxybutanoate 106909-04-0 C23H34O6
丁基丙-2-烯酸酯2-羟基丙基2-甲基丙-2-烯酸酯2-甲基丙-2-烯酸苯乙烯
丁位己内酯 5-hexanolide 823-22-3 C6H10O2
丁位己内酯
丁位壬内酯 oxecan-2-one 6008-27-1 C9H16O2
丁位壬内酯
丁位壬内酯 6-Butyl-tetrahydro-pyran-2-one 3301-94-8 C9H16O2
丁位壬内酯
丁位十四内酯 δ-tetradecalactone 2721-22-4 C14H26O2
丁位十四内酯
丁位十二内酯 5-dodecanolide 713-95-1 C12H22O2
丁位十二内酯
丁位十一内酯 6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-one 710-04-3 C11H20O2
丁位十一内酯
δ-癸内酯 (+/-)-δ-decanolactone 705-86-2 C10H18O2
δ-癸内酯
δ-十八内酯 octadecanoic acid, 5-hydroxy-,delta-lactone 1227-51-6 C18H34O2
δ-十八内酯
γ-苯基-ε-己内酯 γ-phenyl-ε-caprolactone 134339-50-7 C12H14O2
γ-苯基-ε-己内酯
γ-苯基-γ-丁内酯 4,5-dihydro-5-phenyl-2(3H)-furanone 1008-76-0 C10H10O2
γ-苯基-γ-丁内酯