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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 6-(bromomethyl)-6-cyclohexyl-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one 1433223-60-9 C18H23BrO2
—— 141509-67-3 C24H38O6Si
—— 3-(8-Acetoxymethyl-7-methyl-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-7-yl)-propionic acid 18411-62-6 C19H28O6
—— 1349054-32-5 C21H44O4Si2
—— 4,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,5-lactone 79999-49-8 C18H38O4Si2
—— 10-Methyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-6-en-2-one 138118-50-0 C10H14O2
—— 5,5a-dimethyl-hexahydro-1,5-methano-benzo[<i>c</i>]oxepine-3,8-dione 54345-50-5 C13H18O3
—— (1R,4S,9S)-5-Oxa-tricyclo[6.3.1.0<sup>4,9</sup>]dodeca-2,8(12),10-trien-6-one 38898-52-1 C11H10O2
—— (E)-4-bromomethylene-ε-caprolactone 1422253-46-0 C7H9BrO2
—— 3-Oxa-9-thiaspiro[5.5]undecane-2,4-dione 2322694-92-6 C9H12O3S
—— α-Brom-γ-carbomethoxybutyrolacton 41955-17-3 C6H7BrO4
—— α-Methylen-δ-isopropyl-δ-valerolacton 51043-41-5 C9H14O2
—— 2-[(Z)-2-(benzyloxymethoxy)methyl-1-propenyl]-4H-oxazol-5-one 562811-78-3 C15H17NO4
—— Acetic acid (1S,5S,6R,7R,8S)-8-methoxy-6-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl ester 142129-48-4 C11H16O5
—— (3aR,9bS)-6,9-Dimethyl-3-methylene-3a,4,5,7,8,9b-hexahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one 52940-11-1 C15H18O2
—— (1R,6R,7S,11S,13R)-13-Hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-6,11-dimethyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.3.3.0<sup>1,7</sup>]tridecane-3,9-dione 89964-80-7 C15H22O6
—— (1R,3R,6R,7S,10R)-1,3-Dimethyl-5-oxo-4-oxa-tricyclo[4.3.1.0<sup>3,7</sup>]decane-10-carboxylic acid methyl ester 42984-16-7 C13H18O4
—— 52114-37-1 C12H14O5
—— (3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-2-Methoxy-3,9-dimethyl-5a-vinyl-decahydro-furo[2,3-f]isochromen-8-one 76700-18-0 C16H24O4
—— 52114-34-8 C12H13BrO4
—— 3-Butyl-3-ethyl-4-methylene-dihydro-furan-2-one 83561-29-9 C11H18O2
—— (4S,5R,3Z)-5-prop-2-enyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-pent-4-en-1-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one 1552276-02-4 C23H40O5Si
—— (1R,6S)-1,5-dimethyl-4,9-dioxo-8-oxabicyclo[4.3.0]nonane 1352125-78-0 C10H14O3
—— (+/-)-9-Benzyl-7-oxatricyclo<4.3.0<sup>2,9</sup>>nonan-8-on 58400-70-7 C15H16O2
—— (+/-)-3ξ-hydroxy-(3a<i>r</i>,9b<i>c</i>)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3<i>H</i>-naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-2-one 100518-95-4 C12H12O3
—— 97462-58-3 C16H24O3Si
—— (2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylsulfanyl)-acetic acid tert-butyl ester 1333401-34-5 C10H16O4S
—— 20086-11-7 C19H24O6
—— (3S,4R,5S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-((R)-1-iodo-pentyl)-4-methyl-dihydro-furan-2-one 97249-06-4 C19H37IO3Si
—— 9-{2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-6-(uracil-1-yl)morpholin-4-yl}-8,9-dioxo-7-azanonanoic acid triethylamine salt 1647158-78-8 C6H15N*C22H33N5O9
—— 4-octadecylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 34289-56-0 C22H42O2S
—— (3aR,6aS)-3,3,6-Trimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 50585-68-7 C10H14O2
—— 4-Aethylthiopentanolid-4 42435-76-7 C7H12O2S
—— 43161-51-9 C15H22O4
—— methyl 2,2-diethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 1632145-66-4 C11H18O4
—— 4-(1-Methylene-pentyl)-oxetan-2-one 87626-06-0 C9H14O2
—— (4S,5R,6S)-5-Iodo-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 104426-36-0 C7H11IO2
—— Pantolacton-2-diethylphosphit 94783-35-4 C10H19O5P
—— 5,6-diethyl-2-oxo-3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-4-carboxylic acid ethyl ester 43014-99-9 C12H18O4
—— 3-[2-(methoxy-oxyimino)-ethylidene]-dihydro-furan-2-one 53143-52-5 C7H9NO4
—— 2,3-Dimethylthiobutanolid-4 42435-84-7 C6H10O2S2
—— methyl 7-(6,6-dimethyl-2,4-dioxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-7-oxoheptanoate 662151-98-6 C15H22O6
—— (4S,5R)-4-(2-Hydroxy-acetyl)-5-octyl-dihydro-furan-2-one 50708-43-5 C14H24O4
—— 4,5,6,7,10,11,12,13-Oktahydro-lankacidin C-2'-ol 52681-51-3 C25H43NO7
—— (S)-5-((S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxypentyl)-tetrahydrofuran-2-one 1170222-78-2 C15H30O4Si
—— 3-Methyl-2,7-dioxo-4-phenethyl-1,6-dioxa-spiro[4.4]nonane-4-carboxylic acid ethyl ester 53297-06-6 C19H22O6
—— 53140-70-8 C12H15IO2
—— 5-Ethoxy-4,4-diethyl-dihydro-furan-2-one 43131-89-1 C10H18O3
—— (1R,6S,7S,8S)-1-nitro-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one 1378941-81-1 C19H17NO4
—— Tetrahydrolitsenolid A1 38681-09-3 C17H32O3