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内酯类

内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物,通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

内酯的分类
  1. 按环大小划分:根据内酯环的大小,可以将其分为四元、五元和六元内酯。
  2. 按碳原子数划分:依据组成内酯的碳原子数量不同,可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
结构特征
  • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
  • 在生物体内,某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化,在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
应用
  1. 医药领域:许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如,四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
  2. 工业化学:内酯作为重要的化工原料,在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
  3. 分析化学与生物传感器:利用内酯的可逆开环性质进行分析检测;通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
生物活性
  • 内酯化合物通常具有一定的药理活性,如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
  • 在细胞信号传导过程中,内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

总之,内酯作为一种重要的化学结构单元,在多个领域发挥着不可替代的作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 3-Bromoacetyl-4,5,5-trimethylbutyrolactone 83524-78-1 C9H13BrO3
—— cis-8,8a-dihydro-4,7-dimethyl-2,8a-diphenyl-7H-cyclohepta<b>furan-5,6-dicarboxylic anhydride 141262-13-7 C25H20O4
—— (S)-5-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-4-[(E)-(S)-3-(1-ethoxy-ethoxy)-oct-1-enyl]-dihydro-furan-2-one 69008-99-7 C21H38O6
—— (2S,3R,4S)-2-hydroxy-3-bromo-4-(2'-thienyl)-γ-butyrolactone 140479-73-8 C8H7BrO3S
—— (3aR,5R,7aS)-5-Isopropyl-7a-methyl-tetrahydro-benzofuran-2,7-dione 72596-15-7 C12H18O3
—— teumarin 90851-19-7 C22H28O8
—— 3-benzyl-3-(difluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 1417443-11-8 C13H14F2O2
—— (1S,2S,4R,5R)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo<3.2.1>octane 124375-94-6 C9H12INO4
—— (8aR,8bS)-5-Methyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 121919-33-3 C12H16O2
—— 2-Oxo-5-heptyl-3-<3,7-dimethyl-octyl>-tetrahydrofuran 40541-39-7 C21H40O2
—— 7,8,11,12-Tetramethyl-10-oxo-9-oxatricyclo<5.3.2.0<sup>1,6</sup>>dodeca-2,4,11-trien-6-carbonsaeure 80673-65-0 C16H18O4
—— 2,11-bis(phenylmethyl)-4,13,19,20-tetraoxatricyclo[14.2.1.1(7,10)]icosa-1(18),7,9,16-tetraene-3,12-dione 1185763-07-8 C30H28O6
—— 1400592-58-6 C25H33NO3Si
—— 2-methyl-3-phenyl-5-pentanolide 114199-68-7 C12H14O2
—— (1R,2S,5R,8S)-5-((R)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2-methylphenyl)-2-aminoethyl)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0(2,7)]undec-6-en-4-one 1100257-16-6 C26H36N2O4
—— (3S,5R)-3-Isopropenyl-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 145105-29-9 C9H14O2
—— 3-Hydroxy-3-methyl-cycloheptan-carbonsaeurelacton 120790-34-3 C9H14O2
—— (3aR,4aR,6R,7aR,9aR)-3a,4a-Dimethyl-6-phenylselanyl-octahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,4,5-trione 139697-13-5 C20H22O4Se
—— (+/-)-2α-Methansulfinyl-3β,5β-epoxy-8β-hydroxy-1,2,3,4,5,8,9α,10α-octahydro-naphthoesaeure-(1β)-lacton 93692-38-7 C12H14O4S
—— 3-Hydroxymethyl-5-octyl-dihydro-furan-2-one 138451-69-1 C13H24O3
—— (3R,6S)-6-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 1448544-42-0 C9H16O3
—— 6-ethylsulfanyl-2-trichloromethyl-5,6-dihydro-[1,3]oxazin-4-one 51008-15-2 C7H8Cl3NO2S
—— 3,3-bis(3-bromopropyl)oxan-2-one 74636-63-8 C11H18Br2O2
—— (5S,6S)-6-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hex-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 104526-12-7 C15H26O2
—— dl-rel-(1R,5S,6S)-6-methyl-10-oxo-11-oxatricyclo<4.3.2.0<sup>1,5</sup>>undec-8-en-4-ylidenehydrazine 99310-25-5 C22H24N2O4
—— (5R)-3-diethoxyphosphoryl-5-ethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 1072956-04-7 C11H21O5P
—— (<i>R</i>)-4-decyl-dihydro-furan-2-one 63095-52-3 C14H26O2
—— (3S,5R)-5-allyl-3-azidodihydrofuran-2(3H)-one 1383977-40-9 C7H9N3O2
—— 6-methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]decane-4-carboxylic acid 103855-20-5 C11H16O4
—— 5,5-Dibutyl-1,9,10,11,12,12-hexachloro-4,6-dioxa-5-stanna-tricyclo[7.2.1.0<sup>2,8</sup>]dodec-10-ene-3,7-dione 24878-19-1 C17H20Cl6O4Sn
—— 5-Methyl-2-{2-[4-(3-methyl-butyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-hexanoic acid 35331-17-0 C18H32O4
—— 6-isopropylidene-4,4-dimethyl-oxepan-2-one 63704-16-5 C11H18O2
—— 3-butyl-5-ethyl-3-(2-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one 65668-75-9 C14H26O3
—— cis-4a-Formyl-3-oxadecal-3-on 57951-78-7 C10H14O3
—— 2-Ethyl-2-cyclohexyl-propiolacton-(1,3) 103907-80-8 C11H18O2
—— manganese(II)-(L)-aspartate trihydrate 112243-77-3 C4H9MnNO6*H2O
—— 3-Butyl-5,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 66094-81-3 C10H18O2
—— (1'R,2S,3R)-2-(2'-methylenecyclopentyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde 517867-43-5 C11H14O3
—— rehmaglutin C 103744-81-6 C9H12O5
—— (+/-)-1-(thiophen-3-yl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 942493-41-6 C9H8O2S
—— (1'R<sup>*</sup>,3S<sup>*</sup>,5S<sup>*</sup>)-4,5-Dihydro-5-methyl-3-<2'-methyl-1'-(hydroxypropyl)>-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone 97462-59-4 C12H24O3Si
—— (R)-6-(1R,2R)-2-((hydroxymethyl)cyclopropyl)tetrahydropyran-2-one 1035931-00-0 C9H14O3
—— (1S,8S,11S)-2-Oxo-3-oxa-bicyclo[6.3.1]dodecane-11-carboxylic acid methyl ester 74785-51-6 C13H20O4
—— 4-Benzyl-3,3-dipropyl-dihydro-furan-2-one 127501-10-4 C17H24O2
—— (3R,5R)-5-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one 112031-58-0 C23H30O4Si
—— 5-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 128807-40-9 C8H12O2
—— α-Brom-isotenulin 60662-20-6 C15H17BrO6
—— (1S,5R)-2-oxo-1-(3-methylphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane 528587-73-7 C12H12O2
—— 2-methyl-2-propenyl-4-amyloxymethylbutanolide 945738-26-1 C14H24O3
—— 3-(2-chlorophenyl)-5,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 1342897-22-6 C12H13ClO2