高良姜萜内酯 | 115753-79-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 高良姜萜内酯
• 英文名称: (+/-)-galanolactone
• 英文别名: Galanolactone；(3E)-3-[2-[(1R,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 115753-79-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: MBPTXJNHCBXMBP-SDIIOJARSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高良姜萜内酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到galangalditerpene B
  参考文献：
  名称：

  Labdane 型二萜，高良姜二萜 A-C，具有来自高良姜果实的黑色素生成抑制活性

  摘要：

  在我们对来自高良姜（姜科）果实的生物活性天然产物的持续研究中，我们新分离了三种新的劳丹脂型二萜，称为高良姜二萜 A–C (1–3)，以及四种已知的倍半萜 (4–7)和两个二萜（8 和 9）。1-3 的立体结构是根据它们的光谱特性阐明的。发现这些分离株的茶碱刺激的小鼠 B16 黑色素瘤 4A5 细胞中的黑色素生成抑制活性，包括新的二萜（1-3，IC50 分别为 4.4、8.6 和 4.6 μM），超过 6-87 倍高于熊果苷 (174 μM)，一种市售的阳性对照。

  DOI：

  10.3390/molecules22122279
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-1-naphthaleneacetonitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 高良姜萜内酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-galanolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95251-1

文献信息

• The identification of naturally occurring labdane diterpenoid calcaratarin D as a potential anti-inflammatory agent
  作者：Quy T.N. Tran、W.S. Fred Wong、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.023

  日期：2019.7

  of inflammation. The structure-activity relationships (SARs) pertaining to the labdane scaffold were elucidated and results suggest that an α-alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactone system is necessary for potent activity in the labdanes. Our studies identified the natural product calcaratarin D (1) as a promising anti-inflammatory agent, which effectively modulates the production of pro-inflammatory mediators

  在这项研究中，我们首次报告了通过立体和区域选择性醇醛缩合与（S）-β-羟基-γ-丁内酯作为关键步骤合成天然产物钙caratarinD 。还开发了一系列结构上相关的正戊二烯二萜的简洁合成路线（10个步骤以下），并在体外炎症模型中评估了它们的抗炎活性。阐明了与拉丹烷支架有关的结构-活性关系（SAR），结果表明，α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯体系对于拉丹烷的有效活性是必需的。我们的研究确定了天然产物降钙素D（1作为一种有前途的抗炎药，可以有效地在转录和翻译水平上调节促炎性介质（例如TNF-α，IL-6，NO）的产生。这些抑制作用很可能是通过减少p65核易位而不是其磷酸化或蛋白表达来抑制核因子kappa B（NF-κB）活化而发生的。Calcaratarin d显示出NF-κB活化比穿心莲内酯的显著更大的抑制，从半日花烷家族公知的NF-κB抑制剂，这表明正常-构型的拉丹烷环或在C-3和C-19位
• Conversion of sclareol into (+)-galanolactone and (+)-labdienedial
  作者：Mankil Jung、Seokjoon Lee、Byunghee Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00485-1

  日期：1997.4

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-galanolactone 5 and (+)labdienedial 1 1 was achieved from sclareol, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.