（+）-（3R）-3-{[叔丁基（二甲基）硅基]氧基}二氢呋喃-2（3H）-酮 | 669000-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: （+）-（3R）-3-{[叔丁基（二甲基）硅基]氧基}二氢呋喃-2（3H）-酮
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (+)-(3R)-3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}dihydrofuran-2(3H)-one；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 669000-31-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: WNRXZIBXHZJOBE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70°@1mmHg
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （+）-（3R）-3-{[叔丁基（二甲基）硅基]氧基}二氢呋喃-2（3H）-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  bacillariolide III（一种海洋氧化脂）的不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] bacillariolide III的不对称全合成反应是通过15个线性步骤完成的，总收率为14.6％。该合成途径的关键特征涉及通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应对乙烯基取代的双环内酯进行高度立体选择性的构建，以及通过向立体选择性乙烯基铈中添加立体定向而诱导的其容易地转化为芽孢杆菌内酯III的羟基双环内酯骨架。醛。另外，通过内部羟基束缚的闭环复分解（RCM）有效地引入了（Z）-戊烯酸。

  DOI：

  10.1021/ol0363366
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (R)-(+)-α-羟基-γ-丁内酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到（+）-（3R）-3-{[叔丁基（二甲基）硅基]氧基}二氢呋喃-2（3H）-酮
  参考文献：
  名称：

  轻松合成Botryolide B †

  摘要：

  通过羧酸与醇片段的酯化反应和闭环易位（RCM）反应，作为构建大内酯环体系的关键步骤，可以在9个最长的线性步骤中高效地合成Botryolide B，总产率为22％。通过闭环易位反应，然后采用还原性开放策略，可以实现合成2-烯烃-1,5-二醇片段的新颖方法，而羧酸片段则可从市售（R）-（+）处获得。 -α-羟基-γ-丁内酯分三个步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra44478c

文献信息

• Synthesis of Fluorinated<i>exo</i>-Glycals through Modified Julia Olefination
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux、Bernard Fenet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201201719

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of fluorinated enol ethers derived from carbohydrates is reported. A modified Julia olefination reaction of functionalized lactones with fluorine-substituted sulfones gives the corresponding monofluorinated tri- or tetra-substituted exo-glycals.

  报道了从碳水化合物衍生的氟化烯醇醚的有效合成。官能化内酯与氟取代的砜的改良 Julia 烯化反应得到相应的单氟化三或四取代外加糖。
• Enantioselective Synthesis of <i>des</i>-Epoxy-Amphidinolide N
  作者：Barry M. Trost、Wen-Ju Bai、Craig E. Stivala、Christoph Hohn、Caroline Poock、Marc Heinrich、Shiyan Xu、Jullien Rey

  DOI：10.1021/jacs.8b11827

  日期：2018.12.12

  efforts addressed the scalability problem of the southern fragment synthesis and significantly improved the efficiency of the atom-economical Ru AA coupling, but suffered from several protecting group-based issues that proved insurmountable. Finally, relying on a judicious protecting group strategy together with concise fragment preparation, des-epoxy-amphidinolide N was achieved in a convergent fashion

  des-epoxy-amphidinolide N 的合成在 22 个最长的线性步骤和 33 个总步骤中实现。本文报道了三代合成努力。在第一代中，我们的关键拼接策略突出了分子内 Ru 催化的烯烃 - 炔 (Ru AA) 偶联和后期环氧化，证明是成功的，但使用二羟基化方法安装 α,α'-二羟基酮基序有问题。我们的第二代合成工作解决了南片段合成的可扩展性问题，并显着提高了原子经济 Ru AA 偶联的效率，但遇到了几个基于保护基的问题，这些问题被证明是无法克服的。最后，依靠明智的保护组策略以及简洁的片段准备，des-epoxy-amphidinolide N 以收敛的方式实现。计算揭示了amphidinolide N 内的氢键桥。使用我们合成的脱环氧-amphidinolide N 比较13C NMR 化学位移差异表明amphidinolide N 和carbenolide I 可能相同。
• ADENOSINE DERIVATIVE HAVING ANTAGONISTIC ACTION ON A2A AND A3 ADENOSINE RECEPTORS AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：Future Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP4296273A1

  公开（公告）日：2023-12-27

  The present invention relates to: an adenosine derivative capable of acting as an antagonist on A2A and A3 adenosine receptors through the introduction of substituents into the 2nd and 8th carbons and 6th and/or 9th amine(s); a pharmaceutical composition including the same; and a method for preparing the same. The adenosine derivative regulates the activity of an A2A or A3 adenosine receptor, and thus can effectively prevent or treat brain diseases, cardiovascular diseases, sleep disorders, inflammation, immune system diseases and the like in which the receptors are involved.

  本发明涉及以下内容：一种腺苷衍生物，其通过在2号和8号碳以及6号和/或9号氨基引入取代基，能够作为A2A和A3腺苷受体的拮抗剂；包含该衍生物的药物组合物；以及制备该衍生物的方法。所述腺苷衍生物调节A2A或A3腺苷受体的活性，因此能够有效预防或治疗涉及这些受体的脑疾病、心血管疾病、睡眠障碍、炎症、免疫系统疾病等。
• Concise total synthesis of botryolide B
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gonela Umamaheshwar、M. Mallikarjuna Rao、Deivasigamani Umadevi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra44478c

  日期：——

  efficient total synthesis of botryolide B was achieved in 9 longest linear steps with 22% overall yield via esterification of a carboxylic acid with an alcohol fragment and a ring closing metathesis (RCM) reaction as pivotal steps to construct the macrolactone ring system. Our novel approach for the synthesis of the 2-alkene-1,5-diol fragment was achieved by a ring closing metathesis reaction followed

  通过羧酸与醇片段的酯化反应和闭环易位（RCM）反应，作为构建大内酯环体系的关键步骤，可以在9个最长的线性步骤中高效地合成Botryolide B，总产率为22％。通过闭环易位反应，然后采用还原性开放策略，可以实现合成2-烯烃-1,5-二醇片段的新颖方法，而羧酸片段则可从市售（R）-（+）处获得。 -α-羟基-γ-丁内酯分三个步骤。
• Asymmetric Total Synthesis of Bacillariolide III, a Marine Oxylipin
  作者：Seung-Yong Seo、Jae-Kyung Jung、Seung-Mann Paek、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Kwang-Ok Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol0363366

  日期：2004.2.1

  feature of this synthetic route involves the highly stereoselective construction of the vinyl-substituted bicyclic lactone by an intramolecular Pd(0)-catalyzed allylic alkylation and its facile conversion to the hydroxy bicyclic lactone skeleton of bacillariolide III, induced by stereoselective vinylcerium addition to the aldehyde. In addition, the (Z)-pentenoic acid was efficiently introduced by the

  [反应：见正文] bacillariolide III的不对称全合成反应是通过15个线性步骤完成的，总收率为14.6％。该合成途径的关键特征涉及通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应对乙烯基取代的双环内酯进行高度立体选择性的构建，以及通过向立体选择性乙烯基铈中添加立体定向而诱导的其容易地转化为芽孢杆菌内酯III的羟基双环内酯骨架。醛。另外，通过内部羟基束缚的闭环复分解（RCM）有效地引入了（Z）-戊烯酸。