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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 内酯类

    内酯类

    内酯类化合物是一类含有环状结构的化合物，通常通过一个碳氧双键将两个羟基连接在一个四元、五元或六元的内环中形成。这类化合物广泛存在于自然界中，并且在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着重要的应用价值。

    内酯的分类
    1. 按环大小划分：根据内酯环的大小，可以将其分为四元、五元和六元内酯。
    2. 按碳原子数划分：依据组成内酯的碳原子数量不同，可进一步划分为二、三、四等碳链长度不同的内酯。
    结构特征
    • 内酯结构中通常包含一个或多个环状氧基团。其独特的环状结构使得它们在水溶液中能够以开环形式存在。
    • 在生物体内，某些内酯通过酶的催化作用可实现快速转化，在药物设计和研究领域具有重要应用价值。
    应用
    1. 医药领域：许多抗生素、抗真菌药及抗癌药物都含有内酯结构。例如，四环素类抗生素就含有五元或六元内酯。
    2. 工业化学：内酯作为重要的化工原料，在合成树脂、塑料和涂料等领域有着广泛应用。
    3. 分析化学与生物传感器：利用内酯的可逆开环性质进行分析检测；通过构建特定识别分子对提高生物传感系统的特异性。
    生物活性
    • 内酯化合物通常具有一定的药理活性，如抗炎、抗菌等作用。这与其独特的空间构象和极性有关。
    • 在细胞信号传导过程中，内酯的环开裂或闭合可以影响特定蛋白质之间的相互作用。

    总之，内酯作为一种重要的化学结构单元，在多个领域发挥着不可替代的作用。

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (<i>R</i>)-4,4-dimethyl-3-propionyloxy-dihydro-furan-2-one 112709-27-0 C9H14O4
    —— (2E,5S,6E,9S,10E,13R)-16-((2S,4S)-4-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5,9,13-tris((triethylsilyl)oxy)hexadeca-2,6,10-trienal 1458062-52-6 C40H76O6Si3
    —— 6(S)-{2(E)-[4-bromo-2(S)-hydroxy-2-(1(R)-hydroxy-5-phenyl-pentyl)-5-oxo-cyclopent-3-enylidene]-1(R)-hydroxy-ethyl}-tetrahydropyran-2-one 753497-81-3 C23H27BrO6
    —— (1R,4S,5S)-4-[(E)-(1S,2S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-hex-3-enyl]-7,7-dimethyl-2-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-3-one 864915-16-2 C32H44O5Si
    —— 16-O-acetylbotryosphaerilactone A 1610790-89-0 C16H26O6
    —— β-Acetyl-γ-chlormethyl-γ-butyrolacton 53000-10-5 C7H9ClO3
    —— (4S,5R)-4,5-Dimethyl-4-vinyl-[1,3]dioxan-2-one 105835-07-2 C8H12O3
    —— 3-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-[1,4]dioxane-2,6-dione 58303-03-0 C11H8O4
    —— 6-methoxy-9-methylene-3aα,4,5,6α,6aα,7,8,9,9aα,9bβ-decahydroazuleno<4,5-b>furan-2(3H)-one 93111-93-4 C14H20O3
    —— 88819-38-9 C25H28O9
    —— 2-oxa-spiro[3.5]non-6-en-1-one 23753-44-8 C8H10O2
    —— 3-(acetoxymethyl)-3-methyl-γ-butyrolactone 117471-39-3 C8H12O4
    —— 2,8-Dioxaspiro[4.5]decane-1,4-dione 2092415-35-3 C8H10O4
    —— (3S,4R,6R,9S,10R)-4-hydroxy-9-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-oxo-10-pentyloxecan-6-yl acetate 1609652-12-1 C19H34O7
    —— 110374-15-7 C21H25IO6
    —— (3E)-dihydro-3-iodomethylene-2(3H)-furanone-5-spiro-1'-cyclopentane 150270-68-1 C9H11IO2
    —— 9-oxatricyclo[5.3.1.0<sup>3,8</sup>]undecan-10-one 153362-29-9 C10H14O2
    —— 1225039-48-4 C14H14O4
    —— (3R,5R)-3-Hydroxy-5-((Z)-propenyl)-dihydro-furan-2-one 77523-41-2 C7H10O3
    —— (3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one 1408320-22-8 C19H34O6
    —— (+)-(1R,5S)-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 1224876-86-1 C8H12O2
    —— 3,3-dichloro-4-cyclohexyloxetan-2-one 132835-42-8 C9H12Cl2O2
    —— (4S,5R)-3,3-dichloro-4-(chloromethyl)-5-methyloxolan-2-one 87223-98-1 C6H7Cl3O2
    —— 2-[1-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)ethylidene]hydrazinecarboxamide 6034-49-7 C7H11N3O3
    —— (1<i>S</i>)-2<i>endo</i>,5,6<i>exo</i>-trimethyl-4-oxo-3,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid 94214-77-4 C10H14O5
    —— (R)-3-methylene-5-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one 746639-74-7 C13H14O2
    —— Bromo-acetic acid (1R,8R,11S)-10-oxo-9-oxa-tricyclo[6.3.1.0<sup>1,5</sup>]dodec-4-en-11-yl ester 85807-62-1 C13H15BrO4
    —— 3β-Hydroxyicosan-1,5β-olide 128386-04-9 C20H38O3
    —— (4S,5S,6S)-4-[(2E,4E,6S,7S,8Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-iodo-5,7-dimethylnona-2,4,8-trienyl]-6-ethyl-5-methyl-4-trimethylsilyloxyoxan-2-one 1612781-72-2 C28H51IO4Si2
    —— (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-ethenyloxolan-2-one 140209-45-6 C23H28O3Si
    —— (4S,6S)-6-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 1458062-40-2 C16H32O3Si
    —— (2S,4aS,9aR)-2-phenyl-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-one 1388152-89-3 C14H16O4
    —— O-[(1R,2S,6R,8R)-9-oxo-4-sulfanylidene-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-8-yl] imidazole-1-carbothioate 116409-60-0 C12H10N2O5S2
    —— methyl (2RS,3RS,4RS)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-2-methoxyheptanedionate lactone 92817-40-8 C10H16O5
    —— (+)-(1R,2S,5R,6R,7S)-6-methyl-10-methylene-5-pivaloyloxymethyl-4-oxatricyclo<5.3.0.02,6>decan-3-one 162086-72-8 C17H24O4
    —— 4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-[(E),1(R),2(S),6(S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-oct-3-enyl]-5-methyl-oxocan-2-one 676252-10-1 C27H50O6Si
    —— (3R,5S)-3-methyl-5-vinyldihydrofuran-2-one 504412-40-2 C7H10O2
    —— (R)-5-((S)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-dihydro-furan-2-one 125225-53-8 C12H14O3
    —— (3aS,4S,5R,10aS,E)-hydroxy-7-methyl-4((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,3a,4,5,6,9,10,10-octahydro-1H-cyclonona[c]furan-1-one 1163725-25-4 C20H32O3
    —— 5-acetyl-tetrahydro-pyran-2-one 59958-98-4 C7H10O3
    —— 4,5-Dihydro-5-isopropenyl-3-(3-methyl-2,4-pentadienyl)-2(3H)-furanon 123149-26-8 C13H18O2
    —— 5-Mesyl-2,4-benzyliden-D-glucuron-dibutylmercaptal 114699-57-9 C22H32O7S3
    —— 1092695-30-1 C12H16O4
    —— (1R,3aR,5aS,8aR)-5a-Chloro-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,3a,5a,6-hexahydro-dicyclopenta[b,c]furan-5-one 137538-01-3 C19H31ClO3Si
    —— (3S,4R,5S,6R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-3,5,6-trimethyl-2-pyranone 694440-12-5 C10H18O4
    —— 6α,7β-Dihydroxy-18-nor-kauren-15-saeure-19-19->6α-lacton 107119-25-5 C19H26O3
    —— (3aS,5S,6R,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-cyclohepta[b]furan-2-one 80263-62-3 C20H36O6Si
    —— 6-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyran-4-one 75733-00-5 C14H8F8O2
    —— (1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester 79410-32-5 C14H20O5
    —— (3S,4S,5S,6R,1'R,2'E)-3-(4'-hydroxy-3'-methyl-1'-propanoylaminobut-2'-enyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-prop-2''-enyltetrahydropyran-2-one 133589-80-7 C18H29NO5