(S)-(-)-delta-癸内酯 | 59285-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-(-)-delta-癸内酯
• 英文名称: (S)-(-)-tetrahydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-tetrahydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one；(S)-(-)-6-pentyltetrahydropyran-2-one；(S)-6-pentyltetrahydropyran-2-one；6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(-)-(S)-γ-decalactone；(-)-S-δ-decalactone；(6S)-6-pentyloxan-2-one
• CAS: 59285-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GHBSPIPJMLAMEP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9690 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  2.469 (est)
• 稳定性/保质期：

  避免接触水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-delta-癸内酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sodium (S)-5-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-5-hydroxydecanoic acid and its therapeutic composition

  摘要：

  本发明涉及一种选择自(S)-5-羟基癸酸、盐、溶剂和该盐的溶剂的组合物的化合物，并涉及用于生产该化合物的方法，包括构象的倒转，并涉及一种用于治疗心血管疾病如心律失常和缺血性心脏病或糖尿病的药物组合物。

  公开号：

  EP0410446A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 (S)-(-)-delta-癸内酯
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure δ-lactones

  摘要：

  Both enantiomeric series of a wide variety of optically pure 6-alkylated delta-lactones - saturated as well as unsaturated - were prepared via an enzyme mediated route. The key reaction step is the nucleophilic ring opening of enantiomerically pure alkyl-oxiranes, accessible via the corresponding beta-hydroxythioethers which can be obtained enantiomerically pure via enzyme catalyzed kinetic resolutions.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80146-9

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Structurally Diverse γ‐ and δ‐Lactones Using an Engineered Carbonyl Reductase
  作者：Meng Chen、Xiao‐Yan Zhang、Chen‐Guang Xing、Chao Zhang、Yu‐Cong Zheng、Jiang Pan、Jian‐He Xu、Yun‐Peng Bai

  DOI：10.1002/cctc.201900382

  日期：2019.6.6

  efficiently synthesized stereoselectively using an engineered carbonyl reductase from Serratia marcescens (SmCRV4). SmCRV4 exhibited improved activity (up to 500‐fold) and thermostability toward 14 γ‐/δ‐keto acids and esters, compared with the wild‐type enzyme, with 110‐fold enhancement in catalytic efficiency (kcat/Km) toward methyl 4‐oxodecanoate. The preparative synthesis of alkyl and aromatic γ‐ and δ‐lactones

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯
• Enoyl acyl carrier protein reductase (FabI) catalyzed asymmetric reduction of the CC double bond of α,β-unsaturated ketones: preparation of (R)-2-alkyl-cyclopentanones
  作者：Ji Liu、Jinchuan Wu、Zhi Li

  DOI：10.1039/c4cc04150j

  日期：——

  Enoyl-ACP reductase (FabI) was identified as a non-OYE 'ene'-reductase for asymmetric reduction of the C=C double bond of alpha, beta-unsaturated ketones. Reduction of several 2-alkylidenecyclopentanones with A-FabI and E-FabI gave (R)-2-alkylcyclopentanones in 95-90% and 70-81% ee, respectively. The product ee was improved to 99-98% in high yield by subsequent one-pot biooxidation.

  烯丙基ACP还原酶（FabI）被鉴定为非OYE'烯'还原酶，用于不对称还原α，β-不饱和酮的C = C双键。用A-FabI和E-FabI还原几种2-亚烷基环戊酮，分别得到95-90％和70-81％ee的（R）-2-烷基环戊酮。通过随后的一锅式生物氧化，产物ee以高产率提高至99-98％。
• Chemo-Enzymatic Synthesis of Optically Active γ- and δ-Decalactones and Their Effect on Aphid Probing, Feeding and Settling Behavior
  作者：Filip Boratyński、Katarzyna Dancewicz、Marlena Paprocka、Beata Gabryś、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1371/journal.pone.0146160

  日期：——

  The enantiomerically enriched γ- and δ-decalactones (4a and 4b) were prepared from corresponding racemic primary-secondary 1,4- and 1,5-diols (1a and 1b), as products of enzymatic oxidation catalyzed by different alcohol dehydrogenases. The results of biotransformations indicated that the oxidation processes catalyzed by alcohol dehydrogenase (HLADH), both isolated from horse liver and recombinant

  对映体富集的γ-和δ-癸内酯（4a和4b）是由相应的外消旋伯仲-仲1,4-和1,5-二醇（1a和1b）制备的，它们是通过不同的醇脱氢酶催化的酶促氧化产物。生物转化的结果表明，从马肝和大肠杆菌中分离得到的乙醇脱氢酶（HLADH）催化的氧化过程具有最高的转化率和中等的对映选择性。开发了一种有用的，环境友好的十氢化内酯（4a和4b）萃取方法，该方法基于使用Deryng装置的加氢蒸馏法。测试了两种外消旋内酯（4a和4b）及其对映异构体富集的异构体对桃蚜的饲料威慑作用。在体内研究了这些化合物对桃蚜的探测，进食和沉降行为的影响。十氢内酯（4a和4b）对蚜虫的威慑活性取决于内酯环的大小和化合物的对映体纯度。δ-癸内酯（4b）似乎对桃蚜无活性，而γ-癸内酯（4a）在侵入期抑制蚜虫的探测。仅（-）-（S）-γ-癸内酯（4a）具有韧皮部的强度和持久性（即持续至少24小时），以韧皮部水平表达。persicae，
• A facile synthesis of optically active lactones using benzyl-3,6-anhydro glucofuranoside as chiral auxiliary
  作者：Vijay Nair、Jaya Prabhakaran、Tesmol G. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10005-9

  日期：1997.11

  A highly enantioselective synthesis of γ- and δ-lactones using an anhydrofuranoside derived from D-glucose as chiral auxiliary is described.

  描述了使用衍生自D-葡萄糖的脱水呋喃糖苷作为手性助剂的γ-和δ-内酯的高度对映选择性合成。
• 一种γ-或δ-取代的烷基手性内酯的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN114057673B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种γ‑或δ‑取代的烷基手性内酯的合成方法，是将镍盐、手性双齿有机磷配体、脂肪族γ‑或δ‑酮酸及溶剂混合，在还原剂的作用下进行不对称还原反应，得到γ‑或δ‑取代的烷基手性内酯。本发明通过廉价的、绿色的、高效的均相手性镍磷络合物催化体系实现脂肪族γ‑和δ‑酮酸的不对称氢化，以优异的收率和高的对映选择性获得γ‑或δ‑取代的烷基手性内酯。