(S)-3-氨基-Y-丁内酯盐酸盐 | 117752-82-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-3-氨基-Y-丁内酯盐酸盐
• 中文别名: (S)-4-氨基二氢-2(3H)-呋喃酮盐酸盐
• 英文名称: (S)-β-amino-γ-butyrolactone hydrochloride
• 英文别名: 3-(S)-amino-γ-butyrolactone hydrochloride；(S)-3-amino-γ-butyrolacton hydrochloride；(4S)-2(3H)-furanone, 4-aminodihydro-, hydrochloride；(S)-4-amino-dihydro-furan-2-one; hydrochloride；(S)-4-Amino-dihydro-furan-2-on; Hydrochlorid；3-(S)-Amino-butyrolactone hydrochloride；(S)-3-Amino-gamma-butyrolactone hydrochloride；(4S)-4-aminooxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 117752-82-6
• 化学式: C₄H₇NO₂*ClH
• mdl: MFCD11114557
• 分子量: 137.566
• InChiKey: MZYONVUDAOYDKV-DFWYDOINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-Y-丁内酯盐酸盐 以84.4的产率得到(S)-3-acetylamino-y-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORMS OF A PYRROLIDONE DERIVATIVE USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND PREPARATION THEREOF
  [FR] FORMES CRISTALLINES D'UN DÉRIVÉ PYRROLIDONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET PRÉPARATION DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明提供制造晶体N-[(3S)-1-[4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]-5-氧代吡咯烷-3-基]乙酰胺的工艺。本发明还揭示了该化合物的多晶形式以及在本发明方法中有用的中间体化合物。

  公开号：

  WO2015063001A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-3-氨基-Y-丁内酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型外亚甲基丁内酯水杨酰酰胺作为N​​F-κB抑制剂的合理设计，合成及体外评价

  摘要：

  （-）-脱羟甲基环氧喹诺酮（（-）-DHMEQ，1）是NF-κB的特异性抑制剂。它通过其环氧化物部分与NF-κB组分的特定半胱氨酸残基中的SH基团结合，从而抑制DNA结合。在本研究中，我们设计并合成了一种无环氧化物的类似物，称为（S）-β-水杨酰氨基-α-exo-亚甲基-γ-丁内酯（SEMBL，3）。NF-κB的p65组分的SEMBL抑制DNA结合在体外。它抑制LPS诱导的NF-κB活化，iNOS表达和炎性细胞因子分泌。它还抑制了卵巢癌ES-2细胞中的NF-κB和细胞侵袭。此外，与（-）-DHMEQ相比，其在水溶液中的稳定性大大提高。因此，SEMBL有潜力成为新型抗炎和抗癌药的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.017

文献信息

• 穿心莲内酯类化合物、其药物组合物及应用
  申请人：江西青峰药业有限公司

  公开号：CN108148022B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种穿心莲内酯类化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的穿心莲内酯类化合物(I)、其异构体、前药、溶剂化物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的穿心莲内酯类化合物具有良好的治疗炎性疾病的作用，所述炎性疾病包括但不限于可能由细菌，病毒等病原体引起的、由自身免疫造成的、由放射线损伤引起的、或其它因素造成的炎性疾病。
• Convenient Synthesis of 3-(S)-Amino-γ-butyrolactone
  作者：Martha Sibrian-Vazquez、David A. Spivak

  DOI：10.1055/s-2002-32597

  日期：——

  An efficient two step conversion of N-t-Boc-L-aspartic acid β-benzyl ester to enantiopure 3-(S)-amino-γ-butyrolactone is described. In this route, chemoselective reduction of the α-carboxylic group in the starting material via a mixed anhydride with NaBH 4 afforded the corresponding alcohol in 95% yield without any loss of the optical purity. Subsequent acidic hydrolysis of the N-protected β-amino

  描述了 Nt-Boc-L-天冬氨酸 β-苄酯向对映体纯 3-(S)-氨基-γ-丁内酯的有效两步转化。在该路线中，通过混合酸酐与 NaBH 4 化学选择性还原起始材料中的 α-羧基，以 95% 的收率提供相应的醇，而没有任何光学纯度损失。随后 N-保护的 β-氨基醇的酸水解不仅使氨基脱保护，而且以 98% 的产率产生了所需的 γ-内酯，并完全保留了旋光活性。
• PROCESS TO MANUFACTURE N-[(3S)-1-[4-[(3-FLUOROPHENYL)METHOXY]PHENYL]-5-OXO-PYRROLIDIN-3-YL]ACETAMIDE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160237032A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention provides processes to manufacture crystalline N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]acetamide. Also disclosed are compounds useful as intermediates in the methods of the invention.

  本发明提供了制造晶体N-[(3S)-1-[4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]-5-氧代吡咯烷-3-基]乙酰胺的工艺。本发明还公开了在该工艺中作为中间体有用的化合物。
• Hvidt, Torsten; Szarek, Walter A.; Maclean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 779 - 782
  作者：Hvidt, Torsten、Szarek, Walter A.、Maclean, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Chibnall et al., Biochemical Journal, 1958, vol. 68, p. 122,123
  作者：Chibnall et al.

  DOI：——

  日期：——