(±)-α-羟基-γ-丁内酯 | 19444-84-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (±)-α-羟基-γ-丁内酯
• 中文别名: 2-羟基-丁酸酮；α-羟基-γ-丁内酯；2-羟基-γ-丁内酯；3-羟基四氢呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxyoxolan-2-one
• 英文别名: 2-hydroxy-γ-butyrolactone；2-hydroxy-gamma-butyrolactone；α-hydroxy-γ-butyrolactone；3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；2-hydroxybutyrolactone；2-carbonyl-tetrahydrofuran-3-ol；α-hydroxybutyrolactone
• CAS: 19444-84-9
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: FWIBCWKHNZBDLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.309 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  -1.830 (est)
• 保留指数：
  2142
• 稳定性/保质期：
  - 遵照规定使用和储存，则不会分解。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

α-羟基-γ-丁内酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： α-Hydroxy-γ-butyrolactone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α-羟基-γ-丁内酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 19444-84-9
俗名： Dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone , 3-Hydroxytetrahydrofuran-2-one
分子式： C4H6O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
α-羟基-γ-丁内酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 133 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.33
溶解度：
α-羟基-γ-丁内酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
α-羟基-γ-丁内酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-α-羟基-γ-丁内酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 以650 mg的产率得到2,4-二羟基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基泛酸及相关物质的质谱研究。

  摘要：

  电子电离时，m / z 291处的三甲基甲硅烷基化的泛酸（TMS-PA）的特征片段显示是通过McLafferty重排而不是通过喷射1,1,3,3-四甲基-1,3源自分子离子的-二硅环丁烷。验证包括该片段的标记实验和高分辨率质谱分析及其同位素分布研究。通过B / E链接扫描和碰撞诱导的解离阐明了TMS-PA的其余碎裂途径。

  DOI：

  10.1002/jms.157
• 作为产物：
  描述：

  乙醇醛二聚体 在 tin (IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-α-羟基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  锡级联催化从可再生乙醇醛制取功能性聚酯结构单元

  摘要：

  受围绕生命起源的基于formose的假设的启发，我们报告了一条新颖的催化路线，该路线通往一系列新发现的四碳α-羟基酸（AHA）及其来自各种可及的可再生乙醇醛（GA）的酯溶剂。合成路线遵循级联反应网络，并通过原位13 C NMR研究了其确定速率决定步骤的机理。机理上的理解通过平衡布朗斯台德酸和路易斯酸活性（两者均源自卤化锡催化剂），从而优化了反应条件，提高了AHA的总体形成速率。最佳H +/ Sn比为3​​，并且这个数字令人惊讶地与Sn的氧化态无关。通过向反应混合物中添加少量水，进一步提高速率，与纯甲醇溶剂相比，将速率提高4.5倍。级联反应选择性地产生接近60％的4-甲氧基-2-羟基丁酸甲酯（MMHB）。在甲醇的优化速率方案中，初始TOF为7.4 mol GA mol Sn –1 h –1被找到。在位阻醇（异丙醇）中，AHA的形成率甚至更高，并且相应的乙醇酸乙烯酯是主要产物。乙烯基乙醇酸，2

  DOI：

  10.1021/cs400298n
• 作为试剂：
  描述：

  3-{[6-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-5-hydroxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide 、 (±)-α-羟基-γ-丁内酯 、 三苯基膦 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 (±)-α-羟基-γ-丁内酯 、 氩 、 silica 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[6-(azetidine-1-carbonyl)pyridin-3-yl]oxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-(2-oxooxolan-3-yl)oxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物组，化学式为(I)或其盐： 其中，R1、A和HET-1如规范中所述，这些化合物可能在治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK）介导的疾病或医学状况方面有用，例如2型糖尿病。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗GLK介导的疾病的方法以及制备化合物(I)的方法。

  公开号：

  US20080171734A1

文献信息

• Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07875

  日期：2019.9.18

  classic SN2 reaction of an amine with an alkyl electrophile, both with respect to reactivity and to enantioselectivity. In this study, we describe the development of a user-friendly method (reaction at room temperature, with commercially available catalyst components) for the enantioconvergent nucleophilic substitution of racemic secondary alkyl halides (α-iodolactams) by indoles. Mechanistic studies are

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，
• Triazinone compound and T-type calcium channel inhibitor
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US09403798B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  There is provided a novel triazinone compound that has an excellent T-type voltage-dependent calcium channel inhibitory activity and is specifically useful for treatment of pain. A compound of Formula (I), a tautomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof: where each substituent is defined in detail in the description or claims, for example R1 is H or C1-6 alkoxy, etc., each of L1 and L2 is independently a single bond or NR2, etc., L3 is C1-6 alkylene, etc., A is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc., B is C3-11 cycloalkylene, etc., D is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc.

  提供了一种新型的三嗪酮化合物，该化合物具有优良的T型电压依赖性钙通道抑制活性，特别适用于治疗疼痛。公式(I)的化合物、该化合物的tautomer、药用可接受的盐或溶剂: 其中，每个取代基在说明或权利要求中有详细定义，例如，R1是H或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立为单键或NR2等，L3为C1-6亚烷基等，A为C6-14芳基或5至10元杂芳基，该芳基可被选配地取代等，B为C3-11环烷基等，D为C6-14芳基或5至10元杂芳基，该芳基可被选配地取代等。
• [EN] 3-SUBSTITUTED 2-AMINO-INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-INDOLE 3-SUBSTITUÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015198045A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) (Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X% X4,X5 X6, X7,R1, R2, R3 and R8 are as defined in the specification, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds in therapy.

  本发明提供了公式(I)（公式(I)）的化合物及其药用可接受的盐，其中Q，X，X4，X5，X6，X7，R1，R2，R3和R8如说明书中所定义，这些化合物的制备方法，包含它们的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• The design and synthesis of inhibitors of pantothenate synthetase
  作者：Kellie L. Tuck、S. Adrian Saldanha、Louise M. Birch、Alison G. Smith、Chris Abell

  DOI：10.1039/b609482a

  日期：——

  Pantothenate synthetase catalyses the ATP-dependent condensation of D-pantoate and β-alanine to form pantothenate. Ten analogues of the reaction intermediate pantoyl adenylate, in which the phosphodiester is replaced by either an ester or sulfamoyl group, were designed as potential inhibitors of the enzyme. The esters were all modest competitive inhibitors, the sulfamoyls were more potent, consistent with their closer structural similarity to the pantoyl adenylate intermediate.

  泛酸盐合成酶催化ATP依赖的D-泛解酸和β-丙氨酸缩合形成泛酸盐的过程。设计了十种反应中间物泛酰腺苷酸的类似物作为酶的潜在抑制剂，其中磷酸二酯被酯或磺胺甲基所取代。这些酯类都是较弱的竞争性抑制剂，而磺胺甲基类则更具活性，与其更接近于泛酰腺苷酸中间体的结构相似性相符。
• Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, <i>Brugia </i><i>m</i><i>alayi</i>
  作者：Mugunthu R. Dhananjeyan、Youli P. Milev、Michael A. Kron、Muraleedharan G. Nair

  DOI：10.1021/jm0492655

  日期：2005.4.1

  reported anthraquinones from daylily roots with potent activity against pathogenic trematode Schistosoma mansoni. Here we report the synthesis of novel anthraquinones A-S and their antifilrarial activity. Anthraquinones A-S were synthesized by a single-step Friedel-Crafts acylation reaction between phthalic anhydrides and substituted benzenes. The antifilarial properties of these synthetic anthraquinones were

  淋巴丝虫病（elephantiasis）是由寄生线虫Wuchereria bancrofti和Brugia malayi引起的全球性公共卫生问题。我们以前曾报道过黄花菜根中的蒽醌具有对病原性曼氏血吸虫的有效活性。在这里，我们报告新型蒽醌AS的合成及其抗丝活性。通过邻苯二甲酸酐和取代苯之间的一步式Friedel-Crafts酰化反应合成蒽醌AS。测试了这些合成蒽醌的抗丝虫特性，以防微丝虫以及马来芽孢杆菌的成年雄性和雌性蠕虫。活性最强的蒽醌为K，在浓度为5 ppm的微丝aria虫和成年雄性和雌性蠕虫中，分别在1、5和3天内显示100％的死亡率。阿苯达唑 当前用于治疗寄生虫感染的口服药物被用作阳性对照。蒽醌的甲基化产物不影响微丝aria。经治疗的成年女性寄生虫的组织学检查显示，大多数蒽醌对子宫内胚胎造成了明显影响。

表征谱图