(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 | 21461-84-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸
• 中文别名: (S)-(+)-γ-羧基-γ-丁内酯；(S)-(+)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸；(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃甲酸；S-(+)-5-酮基四氢呋喃-2-羧酸；(S)-5-羰基四氢呋喃-2-甲酸；(S)-5-氧代四氢-2-呋喃甲酸；S-(+)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸；(S)-(+)-5-酮基四氢呋喃-2-羧酸
• 英文名称: (2S)-tetrahydro-5-oxofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid；(2S)-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 21461-84-7
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: QVADRSWDTZDDGR-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C (lit.)
• 比旋光度：
  +14°(20/D, c=5, CH3OH)
• 沸点：
  150-155 °C/0.2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.3985 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-[(E)-dimethylaminomethylidene]-5-(methoxycarbonyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成螺内酯（S）-3-[（E）-氰基亚甲基] -2-氧代四氢呋喃-5-羧酸甲酯

  摘要：

  在其75岁生日之际献给名誉教授MihaTišler

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390227
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。最初的尝试。

  摘要：

  描述了两种计划有效地合成显着有效的抗肿瘤大环内酯类两性化合物N（1）和Caribenolide I（2）的策略。介绍了标题化合物，它们是化学合成的具有挑战性和独特的目标，并介绍了其逆合成分析。描述了合成对映体纯形式的安非他命内酯N（1）所需的四个定义的关键构造基团（10、39、67和72）的合成，然后将10、39和72偶联至alkyl烷基化过程可生成目标化合物（1）的完整C6-C29碳骨架。通过基于复分解的方法将剩余的C1-C5区段（72）融合到分子上是不成功的，导致采用第二代策略，该策略要求采用一系列钯催化的交叉偶联反应之一来生成C5-C6碳-碳键。乙烯基溴化物125代表了Caribenolide I（2）的C6-C29骨架，是通过10与溴化物116和碘化物55的顺序烷基化反应制备的，但未能与各种C1进行适当的交叉偶联反应C4合作伙伴。尽管遇到了这些挫折，但从这些努力中收集到的信息被证明

  DOI：

  10.1039/b602020h
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-[(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-chloro-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide 在 (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (112 mg, 56%) as a brown solid的产率得到2-chloro-N-[(1R,2R)-1-(([(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]carbonyl)amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amide derivatives having glycogen phosphorylase inhibitory activity

  摘要：

  式（1）中的杂环酰胺，其中： Z为CH或氮； R4和R5组合在一起是—S—C(R6)═C(R7)—或—C(R7)═C(R6)—S—； R6和R7从氢，卤素，C1-4烷基和C1-4烷酰基等中选择； A为苯基或杂环芳基； n为0、1或2； R1从卤素，硝基，氰基，羟基，羧基等中选择； r为1或2； Y为—NR2R3或—OR3； R2和R3从氢，羟基，芳基，杂环芳基和C1-4烷基等中选择（可选择1或2个R8基团进行取代）； R4从氢，卤素，硝基，氰基，羟基，C1-4烷基和C1-4烷酰基等中选择； R8从羟基，—COCOOR9，—C（O）N（R9）（R10），—NHC（O）R9，（R9）（R10）N—和—COOR9等中选择； R9和R10从氢，羟基，C1-4烷基（可选择1或2个R13进行取代）等中选择； R13从羟基，卤素，三卤甲基和C1-4烷氧基等中选择； 或其药学上可接受的盐或前药； 具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此对于治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态具有价值。描述了制备该杂环酰胺衍生物的方法以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US07122567B2

文献信息

• Aminoquinazolines and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20020049197A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and air-ways, and the preparation thereof

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号传导作用的化合物的公式，它们在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及呼吸道疾病中的用途，以及其制备
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents
  申请人：Amedio C. John

  公开号：US20060155120A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Organic chelating ligands, organic chelating ligand precursors, and metal chelates are disclosed. Methods for synthesizing the same are also described, including methods for preparing optically-enriched or optically-pure compositions of the same.

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。
• Radical cyclizations of acylsilanes in the synthesis of (+)-swainsonine and formal synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.048

  日期：2011.2

  form the indolizidine skeleton through a 1,6-cyclization. In the second approach, (S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid (23) was used to construct the same ring system through a 1,5-cyclization. Starting from acid 23, we also synthesized exo-1-hydroxyquinolizidin-4-one (56), which was a synthetic intermediate in the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine (−)-epiquinamide.

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。
• Phenylglycine Methyl Ester, a Useful Tool for Absolute Configuration Determination of Various Chiral Carboxylic Acids
  作者：Tetsuya Yabuuchi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1021/jo991218a

  日期：2000.1.1

  A new chiral anisotropic reagent, phenylglycine methyl ester (PGME), developed for the elucidation of the absolute configuration of chiral alpha,alpha-disubstituted acetic acids, has turned out to be applicable to other substituted carboxylic acids, such as chiral alpha-hydroxy-, alpha-alkoxy-, and alpha-acyloxy-alpha, alpha-disubstituted acetic acids, as well as to chiral beta, beta-disubstituted

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。