(R)-Β-甲基-Γ-丁内酯 | 65284-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (R)-Β-甲基-Γ-丁内酯
• 英文名称: (R)-3-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-(+)-3-methyl-4-butanolide；(R)-4-methyl-dihydrofuran-2-one；(R)-4-Methyldihydrofuran-2(3H)-one；(4R)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 65284-00-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: ALZLTHLQMAFAPA-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Β-甲基-Γ-丁内酯 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  “一锅”还原性内酯烷基化提供手性类异戊二烯靶的精确不对称合成

  摘要：

  一种有效的方法，基于向内酯的亲核加成，然后进行修饰的原位Clemmensen还原，为合成手性类异戊二烯靶标提供了一条简短的合成途径。该方法的功效已通过几种靶标的合成得到了证明，其中包括商业香料罗莎芬，扎拉果酸C的侧链，棉叶性信息素和维生素E的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol401801g
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (R)-Β-甲基-Γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mammalian dolichols from plant polyprenols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94052-8

文献信息

• Synthesis of the (5S,9R)-isomer of 5,9-dimethylpentadecane, the major component of the female sex pheromone of the coffee leaf miner moth, Leucoptera coffeella
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.016

  日期：2008.4

  (5S,9R)-5,9-Dimethylpentadecane, one of the stereoisomers of the major component of the female sex pheromone of the coffee leaf miner moth (Leucoptera coffeella), was synthesized by starting from (R)-3-methyl-4-butanolide and (S)-citronellal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （5S,9R)-5,9-二甲基十五烷是一种立体异构体，属于咖啡黑果蠹蛾（Leucoptera coffeella）雌性性外激素的主要成分，该化合物通过以（R)-3-甲基-4-丁氧基乙酸内酯和（S)-香叶醛为起始原料进行合成。© 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020084300A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds that are Nrf2 activators. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with Nrf2 activation.

  本发明涉及一类能激活Nrf2的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与Nrf2激活相关的疾病或疾病中的应用。
• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。
• Total synthesis of (+)-xyloketal D, a secondary metabolite from the mangrove fungus Xylaria sp.
  作者：Karsten Krohn、Muhammad Riaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.189

  日期：2004.1

  (+)-Xyloketal D was prepared in a one-pot multistep domino reaction by heating optically active 5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one (R) in toluene with 2,4-dihydroxyacetophenone. The absolute configuration of the natural product was confirmed by preparation of the starting enone from a lactone of established absolute configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  将以下文本翻译成中文： (+)-Xyloketal D was prepared in a one-pot multistep domino reaction by heating optically active 5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one (R) in toluene with 2,4-dihydroxyacetophenone. The absolute configuration of the natural product was confirmed by preparation of the starting enone from a lactone of established absolute configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved. 翻译如下： （+）-Xyloketal D 通过在多步多米诺反应中将具有光学活性的 5-羟基-4-甲基-3-甲烯 Pentan-2-one（R）与 2,4-二羟基乙酰苯酮一起在甲苯中加热制得。天然产物的绝对构型通过从具有已知绝对构型的内酯制备起始烯酮得到确认。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。