(S)-(-)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲醛 | 75629-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-(-)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲醛
• 英文名称: (S)-(-)-Tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: (S)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarbaldehyde；S-(+)-4-formyl-4-butanolide；2-Furancarboxaldehyde, tetrahydro-5-oxo-, (2S)-；(2S)-5-oxooxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 75629-74-2
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: ZFXZBQWFIKDIQK-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲醛 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium amalgam 、 tetrapropylammonium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 Dowex H⁽¹⁺⁾ resin 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (1S,2R,8R,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  An acylnitroso cycloaddition approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids

  摘要：

  A synthetic approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids is described. A key feature of the approach is intramolecular [4 + 2] cycloaddition between an acylnitroso dienophile and a tethered diene moiety, followed by ring contraction of the 1,2-oxazine so formed to a pyrrolidine. The requisite intermediates were prepared in optically pure form froM L-glutamic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00074a040
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (−)-Vernolic acid into (4r,5r).5.Hydroxy-γ-decalactone

  摘要：

  （-） Wojlgpert酸从喜马拉雅大戟（Euphorbia lagascae）的种子中分离并纯化后，给予Sporobolomyces odorus的培养物。主要产物为（4R,5R)-5-羟基-γ-癸内酯1。通过合成所有四种立体异构体，并对比光谱和色谱数据，确定了产物的构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80249-9

文献信息

• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。
• Chirality transfer in an Ireland–Claisen rearrangement: a new approach toward the Iboga alkaloids
  作者：Stefan Höck、Florian Koch、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.028

  日期：2004.6

  derivative available in two steps from l-glutamate, (S)-4-benzyloxy-5,5-dimethoxypentanoic acid was obtained in four steps. Mitsunobu esterification with (S)-but-3-en-2-ol furnished the inverted ester, which was then subjected to an Ireland–Claisen rearrangement. This crucial step took place with a very satisfactory chirality transfer from the alcohol component to the new carbon backbone of the product. After

  描述了伊博加生物碱家族的异喹核苷核心的合成。该基本模块包含目标天然产物的全部立体化学信息。以（S）-4-（羟甲基）-4-丁醇化物为起始原料，通过四个步骤从1-谷氨酸分两步得到衍生物（S）-4-苄氧基-5，5-二甲氧基戊酸。用（S进行光延酯化）-but-3-en-2-ol提供了反相酯，然后对其进行了爱尔兰-克莱森重排。至关重要的一步发生了，从醇组分到产品的新碳主链的手性转移非常令人满意。在将所得的甲硅烷基酯官能团转变成羟氨基基团之后，将二甲基乙缩醛部分在47℃下用3M硫酸水解。在这些条件下，无法分离得到的环状硝酮，因为它进行了分子内的硝酮-烯烃[3 + 2]-环加成反应，从而以67％的收率提供了预期的三环异恶唑烷衍生物。色谱纯化后，获得该产物对映体纯，化学纯度为96％。因此从（13步中的S）-4-（羟甲基）-4-丁醇化物，总收率为9.2％，平均每步收率为83.3％。
• Stereoselective synthesis of zooxanthellactone
  作者：Martin Gjerde Jakobsen、Anders Vik、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.085

  日期：2014.4

  The marine polyunsaturated natural product zooxanthellactone was synthesized in six steps and in 11% overall yield from eicosapentaenoic acid. The key synthetic steps were a Sonogashira cross-coupling reaction and a stereoselective semi-reduction. These efforts, together with NMR and optical rotation data, confirmed the reported structure of zooxanthellactone. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pirillo; Leggeri; Traverso, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 7, p. 637 - 639
  作者：Pirillo、Leggeri、Traverso

  DOI：——

  日期：——
• SCHLESSINGER, R. H.;POSS, M. A.;RICHARDSON, S.;LIN, P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2391-2394
  作者：SCHLESSINGER, R. H.、POSS, M. A.、RICHARDSON, S.、LIN, P.

  DOI：——

  日期：——