(S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | 125982-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (4S)-4-(N-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-pentanolide
• 英文别名: (5)-tert-butyl (6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate；(S)-tert-Butyl (6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-6-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 125982-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: NIZFUEFAOHKWFS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines. Conformationally constrained L-glutamate analogs

  摘要：

  To determine what conformations of L-glutamate (L-Glu) activate that compound's different receptors in the mammalian central nervous system, four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines, 1-4, which are conformationally constrained analogues of the extended and folded conformers of L-Glu, were synthesized and subjected to neutrophysiological assay. Compounds 1-4 were efficiently synthesized from chiral amino acids. Cyclopropanation of the (2S)-2-amino-3-butenol derivative 5b gave intermediates for the synthesis of all four diastereomers. Stereoselective cyclopropanation of both the alpha,beta-unsaturated gamma-lactam 16 and the delta-lactone 19 gave precursors of (2S,1'S,2'R)-3 and (2S,1'R,2'S)-4, respectively. Neurophysiological assays of 1-4 performed with the newborn rat spinal cord demonstrated that the compounds induced a variety of depolarizing effects. The results of the assays strongly suggested that the N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor is activated by the folded conformer of L-Glu and that the extended conformer of L-Glu activates the metabotropic L-Glu receptor. The four analogous D-2-(carboxycyclopropyl)glycines (D-1-D-4), which were synthesized from (2R)-5b, proved to be NMDA agonists.

  DOI：

  10.1021/jo00013a018
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸5乙脂 在 camphor-10-sulfonic acid 、 diborane(6) 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  与来自L-谷氨酸的关键合成子共轭添加到手性γ-杂取代的δ-内酯中。旋光木脂素内酯的合成；（-）-日激肽

  摘要：

  由L-谷氨酸共轭添加新的手性γ-杂取代-α，β-不饱和α-内酯的不对称诱导以高非对映选择性完成，形成反式（R，S）-加合物，并被公开作为一种通用的方法抗白血病木脂素内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97315-5

文献信息

• [EN] NOVEL JAK1 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SÉLECTIFS DE JAK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIANG CONGXIN

  公开号：WO2018067422A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The new 1H-furo[3,2-b]imidazo[4,5-d]pyridine derivatives are selective Jak1 kinase inhibitors useful in treating disorders related to Jak1 activities such as autoimmune diseases or disorders, inflammatory diseases or disorders, and cancer or neoplastic diseases or disorders.

  新型1H-呋喃[3,2-b]咪唑[4,5-d]吡啶衍生物是选择性的Jak1激酶抑制剂，用于治疗与Jak1活性相关的疾病，如自身免疫性疾病或紊乱、炎症性疾病或紊乱以及癌症或肿瘤性疾病或紊乱。
• Efficient and Selective Cu/Nitroxyl-Catalyzed Methods for Aerobic Oxidative Lactonization of Diols
  作者：Xiaomin Xie、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.5b01036

  日期：2015.3.25

  unsymmetrical diols, whereas a Cu/TEMPO catalyst system (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl-N-oxyl) displays excellent chemo- and regioselectivity for the oxidation of less hindered unsymmetrical diols. These catalyst systems are compatible with all classes of alcohols (benzylic, allylic, aliphatic), mediate efficient lactonization of 1,4-, 1,5-, and some 1,6-diols, and tolerate diverse functional groups

  Cu/硝酰基催化剂已被鉴定为在使用环境空气作为氧化剂的温和反应条件下促进二醇的高效和选择性有氧氧化内酯化。反应的化学选择性和区域选择性可以通过改变硝酰基助催化剂的特性来调节。Cu/ABNO 催化剂体系 (ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-N-oxyl) 与对称二醇和受阻不对称二醇表现出优异的反应性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系 (TEMPO = 2,2,6, 6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基）对受阻较小的不对称二醇的氧化显示出优异的化学和区域选择性。这些催化剂体系与所有类型的醇（苄醇、烯丙基、脂肪醇）相容，介导 1,4-、1,5- 和一些 1,6-二醇的有效内酯化，并耐受不同的官能团，
• [EN] PROCESSES OF PREPARING A JAK1 INHIBITOR AND NEW FORMS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE JAK1 ET NOUVELLES FORMES ASSOCIÉES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2015168246A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to processes for preparing a JAKl inhibitor having Formula la: as well as new forms of the inhibitor.

  这项发明涉及制备具有化学式la的JAK1抑制剂的过程，以及该抑制剂的新形式。
• PROCESSES OF PREPARING A JAK1 INHIBITOR AND NEW FORMS THERETO
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150344497A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  This invention relates to processes for preparing a JAK1 inhibitor having Formula Ia: as well as new forms of the inhibitor.

  这项发明涉及制备具有Ia式的JAK1抑制剂的过程，以及该抑制剂的新形式。
• Processes of preparing a JAK1 inhibitor and new forms thereto
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10450325B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  This invention relates to processes for preparing a JAK1 inhibitor having Formula Ia: as well as new forms of the inhibitor.

  本发明涉及制备具有式 Ia 的 JAK1 抑制剂的工艺： 的 JAK1 抑制剂的制备方法以及该抑制剂的新形式。