(Z)-7-癸烯-5-酸 | 25524-95-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (Z)-7-癸烯-5-酸
• 中文别名: Z-四氢-6-(2-戊烯基)-2H-吡喃-2-酮；5-羟基-7-癸烯酸-6-内酯；茉莉内酯
• 英文名称: Jasmin lactone
• 英文别名: 5-<(Z)-2-pentenyl>-5-pentanolide；(Z)-tetrahydro-6-(2-pentenyl)-2H-pyran-2-one；δ-jasmin lactone；jasmine lactone；jasmone lactone；(Z)-6-(pent-2-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；6-[(Z)-pent-2-enyl]oxan-2-one
• CAS: 25524-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XPPALVZZCMPTIV-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.84 at 22.6℃
• 物理描述：
  colourless to light yellow liquid with a coconut, fatty, fruity, peach, jasmine, woody, balsamic odour
• 溶解度：
  soluble in alcohol and ether; insoluble in water and fat
• 折光率：
  1.477
• 保留指数：
  1442
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟叶中。 - 天然存在于茉莉、栀子花、晚香玉等精油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色至淡黄色的液体，散发出椰子、奶油、水果、桃子、茉莉花、木质和酯类香气。其沸点为120℃（400帕斯卡）。这种物质能溶于乙醇和乙醚，但不溶于水，并且能够与脂肪混溶。

天然存在于金银花、晚香玉、姜、茶叶和桃子等植物中。

用途
作为食品用香料，主要用于调配杏子、桃子、乳制品及热带水果的香味。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-癸烯-5-酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 作用下， 反应 1.33h， 生成 (R)-(-)-jasmine lactone
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of Fragrant Lactones

  摘要：

  Optical resolution of six chiral fragrant lactones (delta-jasmine lactone, massoia lactone, tuberolactone, pentynyllactone, delta-decalactone, and gamma-nonalactone) was investigated by means of either the diastereomeric salt formation method or the diastereomeric amide formation method. Using these procedures, we obtained each enantiomer from five of the six lactones, except for massoia lactone. All five lactones were obtained in a good yield and with high optical purity. Sensoric characteristics on both enantiomers and racemic modification of four lactones are given.

  DOI：

  10.3987/com-99-s149
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氧气 、 亚甲兰 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (Z)-7-癸烯-5-酸
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of jasmine lactone and related .delta.-lactones from 1,2-cyclohexanedione. Preparation and dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- and 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a035

文献信息

• Baeyer-Villiger Oxidation with Me₃SiOOSiMe₃under Assistance of SnCl₄or BF₃·OEt₂
  作者：Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2029

  日期：1983.7

  Treatment of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide and Lewis acid such as SnCl4 or BF3·OEt2 in dichloromcthane at room temperature affords esters in fair to excellent yields. Jasmine lactone is synthesized from 2-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentanone by means of Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2 system without any protection of the carbon-carbon double bond. The oxidation of enol acetates of ketones to α-hydroxy (or α-acetoxy) ketones with Me3SiOOSiMe3–FeCl3 system is also disclosed.

  在室温下，使用二氯甲烷中的过氧化物二(三甲基硅基)和路易斯酸如SnCl4或BF3·OEt2处理酮，可以以较好至优秀的产率得到酯。茉莉内酯通过2-[(Z)-2-戊烯基]环戊酮与Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2体系的反应合成，无需保护碳-碳双键。此外，使用Me3SiOOSiMe3–FeCl3体系将酮的烯醇酯氧化为α-羟基（或α-乙酰氧基）酮的方法也被披露。
• Organic Compounds
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100113460A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to inhibit cytochrome P450 2A6, 2A13, and/or 2B6 and tobacco products comprising them. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了一种具有抑制细胞色素P450 2A6、2A13和/或2B6能力的化合物，以及包含它们的烟草产品。还披露了包含这些化合物的药物组合物。
• Novel Approach to the Synthesis of 6-Substituted 5,6-Dihydro-2(2H)-pyranones
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640503

  日期：1981.7.22

  Easily accessible dihydropyrans 9, 10, 12 and 19 are precursors for the synthesis of 6-substituted 5,6-dihydro-2 (2H)-pyranones and 6-substituted tetrahydro-2-pyranones. Syntheses of massoia lactone (3), argentilactone (5), tuberolactone (4) and jasmine lactone (2) from acrolein (6), acrolein dimer (7) or glutaraldehyde (16) are described.

  容易接近二氢吡喃9，10，12和19是用于6-取代5,6-二氢-2-（2合成前体ħ）-pyranones和6-取代的四氢-2-吡喃酮。描述了由丙烯醛（6），丙烯醛二聚体（7）或戊二醛（16）合成马萨诸塞内酯（3），精氨酸内酯（5），结核内酯（4）和茉莉内酯（2）。
• NEW SYNTHESIS OF JASMINE LACTONE AND RELATED δ-LACTONES FROM 3-SUBSTITUTED 1,2-CYCLOHEXANEDIONES BY USE OF DYE-SENSITIZED PHOTOOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Hidesuke Kuriki、Takashi Sakai、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.911

  日期：1983.6.5

  A new synthesis of jasmine lactone and related δ-lactones is described which uses a novel dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- or 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones as a key step.

  描述了茉莉花内酯和相关 δ-内酯的新合成，其使用 3-(2-烯基)-或 3-(2-炔基)-1,2-环己二酮的新型染料敏化光氧化作为关键步骤。
• Anticancer agents, perfumes or foods and drinks containing omega-hydroxyfatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030055105A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to drugs and, particularly, to anticancer agents. More particularly, the present invention relates to an anticancer agents containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of &ohgr;-hydroxy fatty acids and salts or esters thereof, hydroxy oxo-fatty acids and salts or esters thereof, lactones, macrocyclic ketones, and macrocyclic diesters having specific chemical structures. With respect to the compounds described above used in the present invention, since the activities of killing cancer and inhibiting cancer metastasis are significantly high, the effects of preventing the recurrence of cancer and preventing cancer are exhibited, the cytotoxicity is significantly low, and a small dose is effective, it is possible to provide anticancer agents having significantly decreased side effects. Additionally, use in combination with known antitumor agents can further enhance the activity of inhibiting cancer metastasis. Among the anticancer agents of the present invention, &ohgr;-hydroxy fatty acids can be easily obtained in high purities by hydrolyzing lactones which are also the anticancer agents of the present invention.

  本发明涉及药物，特别是抗癌剂。更具体地说，本发明涉及一种抗癌剂，其含有至少一种从以下化合物组合中选择的活性成分，包括ω-羟基脂肪酸及其盐或酯、羟基酮脂肪酸及其盐或酯、内酯、大环酮和具有特定化学结构的大环二酯。对于本发明中所述的上述化合物，由于其杀灭癌细胞和抑制癌转移的活性显著高，具有预防癌症复发和预防癌症的效果，细胞毒性显著低，且小剂量就能发挥作用，因此能够提供具有显著降低副作用的抗癌剂。此外，与已知的抗肿瘤药物结合使用可以进一步增强抑制癌转移的活性。在本发明的抗癌剂中，ω-羟基脂肪酸可以通过水解也是本发明的抗癌剂的内酯轻松获得高纯度。

表征谱图