(S)-4-乙烯基-二氢呋喃-2(3H)-酮 | 107080-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-4-乙烯基-二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: (S)-4-vinylbutyrolactone
• 英文别名: (S)-(+)-β-vinyl-γ-butyrolactone；(S)-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one；(4S)-4-vinyltetrahydrofuran-2-one；(S)-4-vinyl-dihydrofuran-2(3H)-one；(4S)-4-ethenyloxolan-2-one
• CAS: 107080-45-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: AUJAAMXYEHZSLP-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-乙烯基-二氢呋喃-2(3H)-酮 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3S,4R)-4-(azidomethyl)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  奎宁的首次立体选择性全合成

  摘要：

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。

  DOI：

  10.1021/ja004325r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到(S)-4-乙烯基-二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  谷口内酯的外消旋体和对映异构体的改进合成及其CC双键成三键的转化

  摘要：

  摘要 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591516

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylations - Improvements and Applications Based on Salt-Free Reaction Conditions
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Sebastian Förster、Nicole Miller、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-2007-970754

  日期：2007.3

  Simplified procedures for the Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction are described that often allow substitution products to be obtained with ≥99% ee. Applications to syntheses of important chiral building blocks, such as the Taniguchi lactone and dimethyl 2-vinylcyclopropane-1,1 -dicarboxylate, are presented.

  描述了 Ir 催化的不对称烯丙基烷基化反应的简化程序，通常允许获得≥99% ee 的取代产物。介绍了重要手性构件的合成应用，如谷口内酯和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯。
• First chemo-enzymatic synthesis of the (R)-Taniguchi lactone and substrate profiles of CAMO and OTEMO, two new Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Michael J. Fink、Ramana Pydi、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-016-1873-9

  日期：2017.1

  terpenones and bicyclic ketones, as well as kinetic resolution of racemic cycloketones. We demonstrated the applicability of the title enzymes in the enantioselective synthesis of (R)-(-)-Taniguchi lactone, a building block for the preparation of various natural product analogs such as ent-quinine. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：这项研究调查了环烷酮单加氧酶和2-氧代-Delta3-4,5,5-三甲基环戊烯基乙酰辅酶A单加氧酶（一种最近被发现的Baeyer-Villiger单加氧酶家族的酶）的底物概况，该酶被用作全细胞生物催化剂。在分析规模上进行了多种酮的生物氧化：取代的前手性环丁酮和环己酮的不对称化，萜酮和双环酮的区域发散性氧化以及外消旋环酮的动力学拆分。我们证明了标题酶在（R）-（-）-谷口内酯的对映选择性合成中的适用性，这是制备各种天然产物类似物如对苯二酚的基础。图形概要：
• Topical ‘dual-soft’ glucocorticoid receptor agonist for dermatology
  作者：Kevin N. Dack、Patrick S. Johnson、Krister Henriksson、Stefan Eirefelt、Martin A. Carnerup、Martin Stahlhut、Anna K. Ollerstam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127402

  日期：2020.9

  Steroidal glucocorticoids (GR agonists) have been widely used for the topical treatment of skin disorders, including atopic dermatitis. They are a very effective therapy, but they are associated with both unwanted local effects in the skin (skin thinning/atrophy) and systemic side effects. These effects can limit the long-term utility of potent steroids. Here we report on a topically delivered non-steroidal

  甾体糖皮质激素（GR激动剂）已广泛用于局部治疗皮肤疾病，包括特应性皮炎。它们是一种非常有效的疗法，但与皮肤上的不良局部作用（皮肤变薄/萎缩）和全身性副作用都有关联。这些影响可能会限制强效类固醇的长期使用。 在这里，我们报告了一种局部递送的非甾体类GR激动剂，该激动剂具有在皮肤中提供高功效的潜力，但是由于血液和肝脏（“双软性”）的新陈代谢较快，因此其系统安全性应高于现有的治疗。此外，与选择性较低的类固醇GR激动剂相比，新型非甾体选择性糖皮质激素激动剂（SEGRA）具有避免现有局部类固醇观察到的皮肤萎缩的潜力。 由于具有减少皮肤萎缩和低全身暴露的潜力，LEO 134310（17）可能适合长期局部治疗皮肤疾病，如特应性皮炎和牛皮癣。
• [EN] NON-STEROIDAL GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS FOR LOCAL DRUG DELIVERY<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GLUCOCORTICOÏDES NON STÉROÏDIENS POUR ADMINISTRATION LOCALE DE MÉDICAMENTS
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2017046096A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a compound according to formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of 5- and 6- membered heteroaryl, (C1- C6)alkyl, (C3-C6)cycloalkyl, (4-6)-membered heterocycloalkyl and phenyl; R2 is selected from (C1-C3)alkyl and halo(C1-C3)alkyl; R3 is selected from phenyl, 5-membered heteroaryl and 6-membered heteroaryl; R4 is selected from hydrogen, halogen, (C1- C4)alkyl and halo(C1-C4)alkyl; X1 is selected from CH, C(Rb) and N, X2 is selected from CH and N; Y is selected from -NH- and -O-; m is 0 or 1; n is 0 or 1; L represents a bond, -O-, -NH- or -N(RC)-; or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to intermediates for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R1选自由5-和6-成员杂芳基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(4-6)-成员杂环烷基和苯基；R2选自(C1-C3)烷基和卤代(C1-C3)烷基；R3选自苯基、5-成员杂芳基和6-成员杂芳基；R4选自氢、卤素、(C1-C4)烷基和卤代(C1-C4)烷基；X1选自CH、C(Rb)和N，X2选自CH和N；Y选自-NH-和-O-；m为0或1；n为0或1；L代表键，-O-，-NH-或-N(RC)-；或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物。本发明还涉及用于制备所述化合物的中间体，用于治疗的该化合物，包含该化合物的药物组合物，使用该化合物治疗疾病的方法，以及使用该化合物制造药品的用途。
• Diastereoselective radical cyclization of bromoacetals (Ueno-Stork reaction) controlled by the acetal center
  作者：Félix Villar、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01971-6

  日期：1998.11

  The stereochemistry of the 5-exo-trig cyclization of bromoacetals (Ueno-Stork cyclization) can be controlled from the stereogenic acetal center. High stereoselectivities have been observed for the formation of 4-substituted tetrahydrofurans. Preparation of an optically pure β-substituted γ-butyrolactone by use of an easily removable chiral auxiliary is reported.

  可以从立体缩醛中心控制溴缩醛的5 -exo-trig环化（Ueno-Stork环化）的立体化学。对于形成4-取代的四氢呋喃，已经观察到高的立体选择性。报道了通过使用容易除去的手性助剂制备光学纯的β-取代的γ-丁内酯。