四氢-6-(2-戊炔基)-2H-吡喃-2-酮 | 25448-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 四氢-6-(2-戊炔基)-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-(2-pentynyl)-tetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: 3-(2-pentynyl)-5-pentanolide；pentynyllactone；2H-Pyran-2-one, tetrahydro-6-(2-pentynyl)-；6-pent-2-ynyloxan-2-one
• CAS: 25448-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: XTUXFHPUXDXBKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-6-(2-戊炔基)-2H-吡喃-2-酮 在 barium sulfate 、 palladium on activated charcoal 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到(Z)-7-癸烯-5-酸
  参考文献：
  名称：

  合成6位取代的5,6-二氢-2（2 H）-吡喃酮的新方法†

  摘要：

  容易接近二氢吡喃9，10，12和19是用于6-取代5,6-二氢-2-（2合成前体ħ）-pyranones和6-取代的四氢-2-吡喃酮。描述了由丙烯醛（6），丙烯醛二聚体（7）或戊二醛（16）合成马萨诸塞内酯（3），精氨酸内酯（5），结核内酯（4）和茉莉内酯（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640503
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 亚甲兰 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 四氢-6-(2-戊炔基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of jasmine lactone and related .delta.-lactones from 1,2-cyclohexanedione. Preparation and dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- and 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a035

文献信息

• Novel Approach to the Synthesis of 6-Substituted 5,6-Dihydro-2(2H)-pyranones
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640503

  日期：1981.7.22

  Easily accessible dihydropyrans 9, 10, 12 and 19 are precursors for the synthesis of 6-substituted 5,6-dihydro-2 (2H)-pyranones and 6-substituted tetrahydro-2-pyranones. Syntheses of massoia lactone (3), argentilactone (5), tuberolactone (4) and jasmine lactone (2) from acrolein (6), acrolein dimer (7) or glutaraldehyde (16) are described.

  容易接近二氢吡喃9，10，12和19是用于6-取代5,6-二氢-2-（2合成前体ħ）-pyranones和6-取代的四氢-2-吡喃酮。描述了由丙烯醛（6），丙烯醛二聚体（7）或戊二醛（16）合成马萨诸塞内酯（3），精氨酸内酯（5），结核内酯（4）和茉莉内酯（2）。
• NEW SYNTHESIS OF JASMINE LACTONE AND RELATED δ-LACTONES FROM 3-SUBSTITUTED 1,2-CYCLOHEXANEDIONES BY USE OF DYE-SENSITIZED PHOTOOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Hidesuke Kuriki、Takashi Sakai、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.911

  日期：1983.6.5

  A new synthesis of jasmine lactone and related δ-lactones is described which uses a novel dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- or 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones as a key step.

  描述了茉莉花内酯和相关 δ-内酯的新合成，其使用 3-(2-烯基)-或 3-(2-炔基)-1,2-环己二酮的新型染料敏化光氧化作为关键步骤。
• Optical Resolution of Fragrant Lactones
  作者：Hiroyuki Nohira、Keiko Mizuguchi、Toru Murata、Yuko Yazaki、Miho Kanazawa、Yoshio Aoki、Misako Nohira

  DOI：10.3987/com-99-s149

  日期：——

  Optical resolution of six chiral fragrant lactones (delta-jasmine lactone, massoia lactone, tuberolactone, pentynyllactone, delta-decalactone, and gamma-nonalactone) was investigated by means of either the diastereomeric salt formation method or the diastereomeric amide formation method. Using these procedures, we obtained each enantiomer from five of the six lactones, except for massoia lactone. All five lactones were obtained in a good yield and with high optical purity. Sensoric characteristics on both enantiomers and racemic modification of four lactones are given.
• JPH06157503A
  申请人：——

  公开号：JPH06157503A

  公开（公告）日：1994-06-03
• CN117304151
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——