戊二酸酐 | 108-55-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 戊二酸酐
• 中文别名: 四氢吡喃-2,6-二酮；戊二酐；胶酸酐；二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮；戌二酸酐
• 英文名称: glutaric anhydride,
• 英文别名: glutaric anydride；dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione；tetrahydropyran-2,6-dione；cycloglutaric anhydride；oxane-2,6-dione；glutaric acid anhydride；Glutaric anhydride
• CAS: 108-55-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD00006679
• 分子量: 114.101
• InChiKey: VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-55 °C (lit.)
• 沸点：
  150 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1,411 g/cm3
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物和水分接触，此物质呈针状晶体形态，可溶于乙醚、乙醇及四氢呋喃中。吸水后会生成戊二酸，其毒性较低。 参见戊二酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S36/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MA3850000
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源和水源。包装需密封，并应与氧化剂分开存放，避免混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 本品可用内衬聚乙烯塑料袋、外用聚丙烯编织袋包装，每袋重25公斤。按一般化学品规定进行贮运。

制备方法与用途

理化性质

戊二酸酐在常温常压下为米色至淡棕色结晶粉末状，具有较强的吸水性，并且吸水后容易潮解变质生成酸性物质。由于其含有两个羰基，因此易被还原为相应的醇，具备一定的还原性。虽然戊二酸酐不直接吸水，但它可以发生水解反应，生成相应的二羧酸。为了保持戊二酸酐的稳定性和防止其吸水，通常需要在密闭、干燥的环境中储存，并避免其暴露在空气中或潮湿环境中。

化学性质

戊二酸酐为针状晶体，可溶于乙醚、乙醇和四氢呋喃。

用途

主要应用于生产和制取橡胶、塑料、树脂及医药等领域。此外，戊二酸酐还可用于塑料、橡胶、树脂和医药的生产以及酰胺的制备。通过与过氧化氢反应，可以将其转化为过氧化戊二酸。具体步骤为：将420毫升蒸馏水与221.7克30%浓度的过氧化氢搅拌混合，再加入342克戊二酸酐，剧烈搅拌并保持在15℃下反应。随后补加7.6克过氧化氢继续保温1小时，并静置24小时后过滤出结晶物，用水洗涤后通过红外灯烘干，最终得到白色粉末状的过氧化戊二酸，其熔点为89-90℃（从90℃开始分解）。

生产方法

戊二酸酐可通过以下两种方法制备：

1. 使用脱水剂如乙肝等加热使戊二酸脱水制取。
2. 加热混合二元羧酸（丁二酸、戊二酸、己二酸），使其发生直接脱水酐化反应，从中提取特定温度下的馏分即可得到戊二酸酐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸酐 在 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum (III) chloride 、 甲酸 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法

  摘要：

  本发明提供了依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法，该方法合成路线短。本发明以氟苯为起始原料，氟苯依次与戊二酸酐、4(S)‑4‑苯基恶唑烷酮发生酰化反应生成II后，再用2,2‑二取代‑1,3‑丙二醇对羰基进行保护得到化合物III，然后化合物III与化合物IV在四氯化钛催化下生成化合物V，化合物V环合生成化合物VI，化合物VI水解得到化合物VII，化合物VII经硼烷类手性还原剂还原以及氢化脱除苄基保护基得到依替米贝。该方法收率高，副反应少，适合于工业化大生产。

  公开号：

  CN106397292A
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 戊二酸酐
  参考文献：
  名称：

  远程载入脂质体的紫杉醇衍生物的合成及疗效改善

  摘要：

  根据RB(OH) 2与脂质体内水相不同束缚剂相互作用的特点，设计合成了一系列硼酸修饰的紫杉醇新型衍生物，用于开发远程难溶性药物载入。脂质体。同时，我们筛选了 19 种紫杉醇硼酸衍生物对三种癌细胞系（A549、HCT-116 和 4T1）和一种正常细胞系（LO2）的细胞毒活性，并对活性化合物进行了脂质体制剂筛选。在所有化合物中，4d的脂质体具有优异的药物包封率（>95%，药物脂质比为 0.1 w / w), 是最稳定的。此外，化合物4d脂质体（8 mg/kg，4次）和更高剂量化合物4d（24 mg/kg，4次）对4T1肿瘤的治疗效果优于紫杉醇（8 mg/kg，4次）体内模型,抑瘤率分别为74.3%、81.9%和58.5%。本研究为难溶性药物提高脂质体载药量和体内抗肿瘤作用提供了合理的设计策略。

  DOI：

  10.3390/molecules27227967
• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro-2-methyl-3-nitrosobutane 在 戊二酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,5-pentanedioic acid-(5-[2-hydroxyazanylidene-1,1-dimethyl-propylamino]-3-(2-[2-hydroxyazanylidene-1,1-dimethyl-propylamino]-ethyl)-pentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Technetium labelled peptides

  摘要：

  本发明涉及包含放射性标记的c-Met结合肽的锝显像剂，适用于体内SPECT或PET显像。这些c-Met结合肽通过螯合物结合进行标记。还披露了制剂、药物组合物的制备方法，以及使用这些组合物进行体内显像的方法，特别适用于癌症诊断。

  公开号：

  US09259496B2

文献信息

• Plant Growth Regulator Daminozide Is a Selective Inhibitor of Human KDM2/7 Histone Demethylases
  作者：Nathan R. Rose、Esther C. Y. Woon、Anthony Tumber、Louise J. Walport、Rasheduzzaman Chowdhury、Xuan Shirley Li、Oliver N. F. King、Clarisse Lejeune、Stanley S. Ng、Tobias Krojer、Mun Chiang Chan、Anna M. Rydzik、Richard J. Hopkinson、Ka Hing Che、Michelle Daniel、Claire Strain-Damerell、Carina Gileadi、Grazyna Kochan、Ivanhoe K. H. Leung、James Dunford、Kar Kheng Yeoh、Peter J. Ratcliffe、Nicola Burgess-Brown、Frank von Delft、Susanne Muller、Brian Marsden、Paul E. Brennan、Michael A. McDonough、Udo Oppermann、Robert J. Klose、Christopher J. Schofield、Akane Kawamura

  DOI：10.1021/jm300677j

  日期：2012.7.26

  N-demethylation of Nε-methyl lysine residues in histones and are current therapeutic targets. A set of human 2-oxoglutarate analogues were screened using a unified assay platform for JmjC demethylases and related oxygenases. Results led to the finding that daminozide (N-(dimethylamino)succinamic acid, 160 Da), a plant growth regulator, selectively inhibits the KDM2/7 JmjC subfamily. Kinetic and crystallographic

  的JmjC结构氧酶催化Ñ的-demethylation Ñ ε -甲基赖氨酸残基在组蛋白和是当前治疗靶标。使用 JmjC 脱甲基酶和相关加氧酶的统一检测平台筛选了一组人 2-酮戊二酸类似物。结果导致发现 daminozide（N-（二甲氨基）琥珀酸，160 Da），一种植物生长调节剂，选择性抑制 KDM2/7 JmjC 亚家族。动力学和晶体学研究表明，daminozide 通过其酰肼羰基和二甲氨基与活性位点金属螯合。
• Small molecules for treatment of hypercholesterolemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20050277690A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• [EN] HELLEBRIN AND HELLEBRIGENIN DERIVATIVES<br/>[FR] HELLÉBRINE ET DÉRIVÉS D'HELLÉBRIGÉNINE
  申请人：UNIBIOSCREEN SA

  公开号：WO2010102673A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to new cardiotonic Steroid Compounds of Formula (I) or (II) wherein X1, X2, X3, L, R1, R2, R3, R4, and R5 have the same meaning as that defined in the Claims. The invention also relates to the use of said Compounds as medicaments, in particular in the treatment of Cancer.

  本发明涉及具有以下式（I）或（II）的新心力素类化合物，其中X1、X2、X3、L、R1、R2、R3、R4和R5的含义与权利要求中定义的含义相同。该发明还涉及将所述化合物用作药物，特别是用于癌症治疗。
• Synthesis and Hydrolysis Behavior of Side-Chain Functionalized Norbornenes
  作者：Joseph R. Carlise、Robert M. Kriegel、William S. Rees,、Marcus Weck

  DOI：10.1021/jo050556a

  日期：2005.7.1

  various functionalized norbornenes that are monomers for the ring-opening metathesis polymerization (ROMP) in aqueous solution were evaluated toward hydrolysis under a range of temperatures (37, 60, and 80 °C) and pH values (3−9). All monomers contain hydrolyzable linkages to pendant functional groups, and conclusions were drawn relating to how the chemical diversity of these pendant functional groups

  评估了在水溶液（37、60和80°C）和pH值（3-9）下水解时作为开环易位聚合（ROMP）单体的各种官能化降冰片烯的稳定性。所有单体均含有与侧基官能团的可水解键，并且得出关于这些侧基官能团的化学多样性如何根据pH和温度变化如何影响上述键的水解的结论。通过反相HPLC分析和/或NMR光谱监测水解。不出所料，含有酯键的单体在较高的pH值下相当不稳定，而在较低的pH值下，基于乙缩醛的连接基会断裂。β-氨基酯基团的水解速率显着增加，而含羧酸的单体则没有任何明显的趋势。含糖单体在各种pH值和温度范围内均表现出独特的行为。
• POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVES OF PALMITOYLETHANOLAMIDE AND ANALOGOUS ACYLETHANOLAMIDES
  申请人：EPITECH GROUP S.r.l.

  公开号：US20150157733A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The synthesis of a series of Polyethylene glycol conjugates (esters and carbonates) of PEA and its analogous acylethanolamides, have higher water solubility and good hydrophilic/lipophilic balance, resulting in (i) improved accumulation in tissues (particularly skin and mucosae), (ii) prolonged release, and (iii) increased bioavailability. Improvement of PEA and analogous acylethanolamides levels in the tissues—particularly in the skin and mucosae—and their prolonged release is due to the improved bioavailability of related conjugates. Conjugates are able to extend the time frame in which PEA and analogous acylethanolamides exert their pharmacological effects.

  一系列聚乙二醇酯和碳酸酯的PEA及其类似的酰乙醇胺共轭物具有更高的水溶性和良好的亲水/疏水平衡，导致（i）在组织中（特别是皮肤和粘膜）的积累增加，（ii）释放延长，以及（iii）生物利用度增加。PEA和类似的酰乙醇胺在组织中（特别是皮肤和粘膜）的水平提高以及它们的延长释放是由于相关共轭物生物利用度的提高。共轭物能够延长PEA和类似的酰乙醇胺发挥药理效应的时间范围。

表征谱图