四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮 | 7370-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: 丁位十六内酯
• 英文名称: 5-hexadecanolide
• 英文别名: hexadecan-5-olide；Tetrahydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one；6-undecyloxan-2-one
• CAS: 7370-44-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: ZMJKQSSFLIFELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  349.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.61
• 保留指数：
  2141.9;2154

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 16-溴-1-十六烷醇
  参考文献：
  名称：

  在金和银基材上自组装的腈官能化烷硫醇单分子层

  摘要：

  通过 X 射线光电子能谱、近边 X-射线吸收精细结构光谱和接触角测量。NC-C16/Ag 和 NC-C16/Au 的平均链倾斜角估计分别为 29.5° ± 5° 和 42.5° ± 5° 从表面法线，而数据表明 NC-C16/ 的排序较低金。发现 -C⋮N 键主要定向在表面平面中，对于 NC-C16/Au 和 NC-C16/Ag，倾斜角为 65°±7°。与以前关于 CH3 封端 SAM 的数据比较表明，CN 实体取代弱相互作用的 CH3 基团导致烷基链的平均倾斜角增加了 ~7.5° 和 ~17。在 AT/Au 和 AT/Ag 中分别为 5°。假设极性腈基团之间的强静电相互作用是通过控制平衡来构成结构行为的基础......

  DOI：

  10.1021/jp0221690
• 作为产物：
  描述：

  1-十三烯 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物外分泌物：X. grysbok, Raphicerus melanotis 眶前分泌物的成分。

  摘要：

  使用以甲烷和一氧化氮为反应气体的电子碰撞和化学电离质谱法，结合不饱和成分的二甲基二硫醚衍生物的质谱分析，除了先前在 grysbokRaphicerus 轨道前分泌物中发现的化合物外，还鉴定了 51 种化合物黑色素瘤。鉴定的化合物是饱和、单不饱和和双不饱和醇和甲酸酯、饱和和单不饱和醛、饱和羧酸、γ-和δ-内酯、烷基甲基硫化物和β-羟基烷基乙酸酯。所有这些化合物都具有直链结构。先前被错误识别为 (Z)-5-tetradecen-1-ol 的成分被发现由共流出的 (Z)-7- 和 (Z)-8-十四烯醇组成。

  DOI：

  10.1007/bf02033583

文献信息

• Syntheses of 5-Hexadecanolide, 6-Acetoxy-5-hexadecanolide and Tanikolide
  作者：Meng-Yang Chang、Chien-Lun Lin、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1002/jccs.200100112

  日期：2001.8

  Total syntheses of 5-hexadecanolide (1), 6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) and tanikolide (3) are described. 1-Bromoundecane (4) and 5-benzyl-1-pentanal (5) were chosen as starting materials. Wittig olefination and Grignard addition 4 and 5 afforded the 16-carbon skeleton, which under went a series of functional group transformations to give δ-lactonederivatives 1, 2 and 3.

  描述了 5-hexadecanolide (1)、6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) 和 tanikolide (3) 的全合成。选择 1-溴十一烷 (4) 和 5-苄基-1-戊醛 (5) 作为起始材料。Wittig 烯化和格氏加成 4 和 5 提供了 16 碳骨架，其经过一系列官能团转化得到 δ-内酯衍生物 1、2 和 3。
• A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion
  作者：Manat Pohmakotr、Prapanpong Jarupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98975-5

  日期：1985.1

  A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones involving the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion followed by pyrolysis is described.

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。
• METHOD TO CONVERT MONOSACCHARIDES TO 5-(HYDROXYMETHYL) FURFURAL (HMF) USING BIOMASS-DERIVED SOLVENTS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140107355A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Described is a process to produce hydroxymethyl furfural (HMF) from biomass-derived sugars. The process includes the steps of reacting a C5 and/or C6 sugar-containing reactant derived from biomass in a monophasic or biphasic reaction solution comprising water and a co-solvent. The co-solvent can be beta-, gamma-, and/or delta-lactones derived from biomass, tetrahydrofuran (THF) derived from biomass, and/or methyltetrahydrofuran (MTHF) derived from biomass. The reaction takes place in the presence of an acid catalyst and a dehydration catalyst for a time and under conditions such that at least a portion of glucose or fructose present in the reactant is converted to HMF.

  描述了一种从生物质衍生的糖产生羟甲基糠醛（HMF）的过程。该过程包括以下步骤：在包含水和共溶剂的单相或双相反应溶液中，将从生物质中衍生的C5和/或C6糖含量的反应物与酸催化剂和脱水催化剂一起反应，共溶剂可以是从生物质中衍生的β-、γ- 和/或δ-内酯、从生物质中衍生的四氢呋喃（THF）和/或从生物质中衍生的甲基四氢呋喃（MTHF）。在一定时间和条件下，在酸催化剂和脱水催化剂的存在下，使反应物中存在的葡萄糖或果糖的至少一部分转化为HMF。
• A VERY SIMPLE SYNTHESIS OF NATURAL SATURATED δ-SUBSTITUTED δ-LACTONES. THE PHEROMONE OF<i>Vespa orientalis</i>
  作者：Ramón Bacardit、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1246/cl.1982.5

  日期：1982.1.5

  Very facile syntheses of racemic massoia lactone and the pheromone of Vespa oriental is have been achieved starting from dehydroacetic acid.

  以脱氢乙酸为原料，非常容易地合成了外消旋马索亚内酯和 Vespa oriental 的信息素。
• METHOD TO PRODUCE WATER-SOLUBLE SUGARS FROM BIOMASS USING SOLVENTS CONTAINING LACTONES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140194619A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  A process to produce an aqueous solution of carbohydrates that contains C6-sugar-containing oligomers, C6 sugar monomers, C5-sugar-containing oligomers, C5 sugar monomers, or any combination thereof is presented. The process includes the steps of reacting biomass or a biomass-derived reactant with a solvent system including a lactone and water, and an acid catalyst. The reaction yields a product mixture containing water-soluble C6-sugar-containing oligomers, C6-sugar monomers, C5-sugar-containing oligomers, C5-sugar monomers, or any combination thereof. A solute is added to the product mixture to cause partitioning of the product mixture into an aqueous layer containing the carbohydrates and a substantially immiscible organic layer containing the lactone.

  提供一种生产含有C6糖类寡聚体、C6糖单体、C5糖类寡聚体、C5糖单体或其任意组合的碳水化合物水溶液的方法。该方法包括将生物质或生物质衍生物反应于包括内酯和水以及酸性催化剂的溶剂体系中。反应产生一个产物混合物，其中包含水溶性的C6糖类寡聚体、C6糖单体、C5糖类寡聚体、C5糖单体或其任意组合。向产物混合物中添加一种溶质，使产物混合物分配为含有碳水化合物的水层和含有内酯的基本不混溶的有机层。

表征谱图