氧杂环壬烷-2-酮 | 5698-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 氧杂环壬烷-2-酮
• 英文名称: oxonan-2-one
• 英文别名: 8-octanolide；oxacyclononan-2-one；2-Oxonanone
• CAS: 5698-29-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ZYDGQQTXLBNSGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C(Press: 5.6 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧杂环壬烷-2-酮 在 potassium permanganate 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 伏立诺他
  参考文献：
  名称：

  内酯有机催化开环氨解法无金属合成N-芳基酰胺

  摘要：

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700415
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环壬酮 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 氧杂环壬烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的N-亚硝化和N-硝化。从大内酰胺到大内酯

  摘要：

  内酰胺的N-亚硝基和N-硝基衍生物，从2-吡咯烷酮到15-十五烷内酰胺，已通过1 H NMR，13 c NMR和IR光谱进行了表征。这些亚硝基内酰胺和硝基内酰胺向内酯的转化已得到系统地（重新）研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80118-8

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Base-Free Oxidation of Alcohols to Esters at Room Temperature and Atmospheric Conditions using Nanoscale Co-Based Catalysts
  作者：Wei Zhong、Hongli Liu、Cuihua Bai、Shijun Liao、Yingwei Li

  DOI：10.1021/cs502101c

  日期：2015.3.6

  direct oxidation of alcohols to esters with molecular oxygen is an attractive and crucial process for the synthesis of fine chemicals. To date, the heterogeneous catalyst systems that have been identified are based on noble metals or have required the addition of base additives. Here, we show that Co nanoparticles embedded in nitrogen-doped graphite catalyze the aerobic oxidation of alcohols to esters

  醇与分子氧直接氧化成酯是合成精细化学品的有吸引力且至关重要的过程。迄今为止，已经确定的多相催化剂体系是基于贵金属的，或者需要添加基础添加剂。在这里，我们表明嵌入在氮掺杂石墨中的Co纳米颗粒在室温下，无碱和大气条件下催化醇类的好氧氧化成酯。我们的[电子邮件保护]催化系统具有广泛的底物范围，可用于芳族和脂族醇以及二醇，从而以良好或优异的收率获得相应的酯。这种表面上对环境无害的过程提供了一种新的策略，可通过该策略实现醇的选择性氧化。
• Three-component reductive alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with lactols
  作者：Eliana E. Kim、Evans O. Onyango、Jennifer R. Pace、Timothy M. Abbot、Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.036

  日期：2016.2

  Lactols II, obtained by DIBAL reduction of their corresponding lactones I, in equilibrium with their hydroxyaldehyde tautomers III were used in a three-component reductive alkylation with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to give a series of 3-alkylated 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives IV.

  通过DIBAL还原相应的内酯I并与羟醛互变异构体III平衡获得的Lactols II与2-羟基-1,4-萘醌进行三组分还原烷基化反应，得到一系列3-烷基化的2-羟基-1，4-萘醌衍生物IV。
• Aerobic Lactonization of Diols by Biomimetic Oxidation
  作者：Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201102168

  日期：2011.11.4

  Coming up for air: Highly efficient aerobic lactonization can be carried out by a biomimetic oxidation system based on coupled redox catalysts (ruthenium catalyst and electron transfer mediators). This system leads to a low‐energy electron transfer from diol to molecular oxygen. Various diols were aerobically oxidized to the corresponding five‐ to nine‐membered lactones in good to high yields under

  空气进入：高效的好氧内酯化反应可以通过基于偶合氧化还原催化剂（钌催化剂和电子传递介体）的仿生氧化系统进行。该系统导致低能电子从二醇转移到分子氧。在温和的反应条件下，各种二醇被好氧氧化成相应的五元至九元内酯（见方案）。
• Synthesis of medium-sized ring ethers from thionolactones. Applications to polyether synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、D. G. McGarry、P. K. Somers、B. H. Kim、W. W. Ogilvie、G. Yiannikouros、C. V. C. Prasad、C. A. Veale、R. R. Hark

  DOI：10.1021/ja00173a013

  日期：1990.8

  Reductive desulfurization using triphenyltin hydride under radical conditions afforded the corresponding cyclic ethers rapidly and efficiently and, in most cases, with complete stereocontrol. This methodology has been proven through the construction of model systems of rings B and D of brevetoxin A (1) and a synthesis of (±)-lauthisan

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明

表征谱图