二氢-5-甲基-5-(2-苯基乙基)呋喃-2(3H)-酮 | 93963-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 二氢-5-甲基-5-(2-苯基乙基)呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: Dihydro-5-methyl-5-(2-phenylethyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methyl-5-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• CAS: 93963-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SCGRANQORLMPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 3-(三丁基锡)丙酸甲酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到二氢-5-甲基-5-(2-苯基乙基)呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A new method for generating trichlorotitanium(IV) ester homoenolates. Direct tin-titanium exchange

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a106

文献信息

• O–H hydrogen bonding promotes H-atom transfer from α C–H bonds for C-alkylation of alcohols
  作者：Jenna L. Jeffrey、Jack A. Terrett、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aac8555

  日期：2015.9.25

  alcohols is selectively induced by using an H-bonding catalyst to bind the hydroxyl group of the alcohol. The adjacent C-H bonds now become susceptible to a reaction accelerated by another pair of catalysts. In combination, the trio of catalysts promotes C-C bond formation at the alcohol C within an array of competing sites. Science, this issue p. 1532 Hydrogen bonding confers site selectivity in a carbon-carbon

  三重奏有助于激活醇中的 CH 键酶可以通过位置良好的 H 键激活分子的特定部分来加速化学反应。杰弗里等人。在合成环境中展示氢键的力量。在这里，醇的 C 中心的反应性是通过使用 H 键催化剂来结合醇的羟基而选择性地诱导的。相邻的 CH 键现在变得容易受到另一对催化剂加速的反应的影响。组合起来，这三种催化剂促进了在一系列竞争位点内的醇 C 处形成 CC 键。科学，这个问题 p。1532 氢键在醇和烯烃之间的碳-碳键形成反应中赋予位点选择性。在存在多个潜在的氢原子供体和受体的情况下，从有机分子转移氢原子的效率和选择性通常难以控制。在这里，我们描述了一种催化活化模式的机理评估，该模式通过氢原子转移机制实现了醇与丙烯酸甲酯的高选择性光氧化还原 α-烷基化/内酯化。我们的研究表明，在烯丙基、苄基、α-C=O 和 α-醚 C-H 键存在的情况下，四正丁基磷酸铵在提高醇中 α C-H 键的选择性方面具有特
• SmCl₃-catalysed electrosynthesis of γ-butyrolactones from 3-chloroesters and carbonyl compounds
  作者：Hassan Hebri、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39930000499

  日期：——

  Electrosynthesis of γ-butyrolactones has been achieved by the direct reductive coupling of ethyl 3-chloropropionate and a series of carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of SmCl3.

  已通过在催化量SmCl3存在下，直接还原偶联乙基3-氯丙酸酯与一系列酮类化合物，实现了γ-丁内酯的电合成。
• Saturated oxygen and nitrogen heterocycles <i>via</i> oxidative coupling of alkyltrifluoroborates with alkenols, alkenoic acids and protected alkenylamines
  作者：Jonathan M. Shikora、Chanchamnan Um、Zainab M. Khoder、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/c9sc02835h

  日期：——

  Saturated heterocycles are important components of many bioactive compounds. The method disclosed herein enables a general route to a range of 5-, 6- and 7-membered oxygen and nitrogen heterocycles by coupling potassium alkyltrifluoroborates with heteroatom-tethered alkenes, predominantly styrenes, under copper-catalyzed conditions, in the presence of MnO2. The method was applied to the synthesis of

  饱和杂环是许多生物活性化合物的重要组成部分。本文公开的方法通过在MnO 2的存在下，在铜催化的条件下，将烷基三氟硼酸钾与杂原子系链的烯烃（主要是苯乙烯）偶联，从而可以实现一系列5元，6元和7元氧和氮杂环。该方法应用于抗抑郁药西酞普兰核心药物的合成。反应范围和观察到的反应性与极性/自由基机理一致，该机理涉及将烷基自由基分子间加成到烯烃中，然后通过[Cu（iii）]-促进的CO（或CN）键形成还原消除。
• Ketone–Olefin Coupling of Aliphatic and Aromatic Carbonyls Catalyzed by Excited-State Acridine Radicals
  作者：Nicholas J. Venditto、Yiyang S. Liang、Roukaya K. El Mokadem、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.2c04822

  日期：2022.7.6

  easily reducible aromatic carbonyl compounds. Herein, we describe a mild, metal-free ketone–olefin coupling reaction using an excited-state acridine radical super reductant as a photoredox catalyst. We demonstrate both intramolecular and intermolecular ketone–olefin couplings of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes. Mechanistic evidence is also presented supporting an “olefin first” ketone–olefin

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。
• Fluoro-lactonization of 4-alkenoic acid derivatives with N-fluoropentachloropyridinium triflate
  作者：Midori Okada、Yuko Nakamura、Hiroaki Horikawa、Tadashi Inoue、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03542-7

  日期：1997.5

  Fluoro-lactonization of 4-alkenoic acid derivatives containing an aryl substituent at the 4- or 5-position with N-fluoropentachloropyridinium triflate proceeds smoothly in a regioselective manner with little or no diastereoselectivity. These reactions possibly involve aryl-stabilized alpha-fluorocarbocation intermediates formed via single electron transfer from the pyridinium salt to the olefin as the first step. (C) 1997 Elsevier Science S.A.