二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮 | 72397-60-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: β-propyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-n-propylbutyrolactone；4-propyltetrahydrofuran-2-one；β-Propyl-γ-butyrolacton；dihydro-4-propylfuran-2(3H)-one；(±)-dihydro-4-propyl-2(3H)-furanone；(R,S)-dihydro-4-propylfuran-2(3H)-one；β-propyl-γ-lactone；4-propyldihydrofuran-2(3H)-one；4-propyldihydrofuran-2-one；4-Propyl-dihydro-furan-2-on；4-Propyloxolan-2-one
• CAS: 72397-60-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NVTUTJMZAZZKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮 在 18-冠醚-6 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW COST EFFECTIVE AND SCALABLE PROCESS FOR SYNTHESIZING PURE BRIVARACETAM
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ RENTABLE ET ÉVOLUTIF POUR LA SYNTHÈSE DE BRIVARACÉTAM PUR

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的、经济的制备具有99-100%对映异构体过量度（de）的式I的对映纯布利瓦拉cetam的方法，该方法是从其（R）-内酯中间体（4R）-4-丙基二氢呋喃-2（3H）-酮制备的。

  公开号：

  WO2021260721A1
• 作为产物：
  描述：

  4-正丙基呋喃-2(5H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以96%的产率得到二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  化合物RA在制备布瓦西坦中间体手性丁内酯中的用途

  摘要：

  本发明涉及化合物RA在制备布瓦西坦中间体手性丁内酯中的用途，化合物RA将化合物BW‑CX进行手性拆分得到BW‑C，如下式所示，应用该用途制备布瓦西坦中间体制备布瓦西坦时，无需进行手性柱拆分，工艺流程简单，解决了现有工艺难以规模化生产布瓦西坦的短板。

  公开号：

  CN109942516A

文献信息

• Discovery of 4-Substituted Pyrrolidone Butanamides as New Agents with Significant Antiepileptic Activity
  作者：Benoit M. Kenda、Alain C. Matagne、Patrice E. Talaga、Patrick M. Pasau、Edmond Differding、Bénédicte I. Lallemand、Anne M. Frycia、Florence G. Moureau、Henrik V. Klitgaard、Michel R. Gillard、Bruno Fuks、Philippe Michel

  DOI：10.1021/jm030913e

  日期：2004.1.1

  role in its antiepileptic properties. Using this novel molecular target, we initiated a drug-discovery program searching for ligands with significant affinity to LBS with the aim to characterize their therapeutic potential in epilepsy and other central nervous system diseases. We systematically investigated the various positions of the pyrrolidone acetamide scaffold. We found that (i) the carboxamide moiety

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。
• Reduction of Organic Halides with Tri-2-furylgermane: Stoichiometric and Catalytic Reduction
  作者：Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.747

  日期：2001.4

  Tri-2-furylgermane proved to be an effective reagent for the radical reduction of organic halides. Treatment of 1-bromododecane with tri-2-furylgermane in THF at 25 °C in the presence of a catalytic amount of triethylborane afforded dodecane almost quantitatively. Radical cyclization of 2-iodoethanal allyl acetal afforded five-membered products under the same reaction conditions. These reactions proceeded

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF BRIVARACETAM<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：MICRO LABS LTD

  公开号：WO2018042393A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention relates to a cost effective, novel and efficient process for the preparation of Brivaracetam which offers industrially viable, highly pure Brivaracetam in high yields and avoiding chiral resolutions by chromatography and enzymatic resolutions.

  本发明涉及一种成本效益高、新颖高效的制备布利瓦拉塞坦的过程，该过程提供工业可行的、高纯度的布利瓦拉塞坦，并且避免了通过色谱和酶催化分辨手性的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：GLENMARK LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021124066A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a process for the preparation of brivaracetam, a compound of formula I and salts thereof. The present invention also relates to a compound of formula II and a compound of formula IIA, process for its preparation and conversion thereof to brivaracetam, the compound of formula I.

  本发明涉及一种制备布利威拉塞坦及其盐的方法。本发明还涉及一种公式II的化合物和一种公式IIA的化合物，以及将其转化为布利威拉塞坦（公式I）的方法和过程。