半乳糖酸內酯 | 1668-08-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 半乳糖酸內酯
• 中文别名: L-半乳糖酸-1,4-内酯；半乳糖酸酯；(3S,4S,5R)-5-((S)-1,2-二羟基乙基)-3,4-二羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: L-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: L-galactonic acid γ-lactone；(3S,4S,5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1668-08-2
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SXZYCXMUPBBULW-NEEWWZBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  467.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半乳糖酸內酯 在 sodium amalgam 、 sodium hydrogen oxalate 作用下， 生成 L-(-)-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of l-Galactose. The Structure of α- and β-Diacetone Dulcitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01872a019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硼酸三钠 、 水 作用下， 生成 半乳糖酸內酯
  参考文献：
  名称：

  Whistler,R.L.; Wolfrom,M.L., Methods in Carbohydrate Chemistry Bd. 1 S. 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Nonnatural Nucleoside Diphosphate Sugars
  作者：Saskia Wolf、Rosmirt Molina Berrio、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201100906

  日期：2011.11

  an efficient chemical method for the synthesis of a variety of naturally occurring nucleoside diphosphate (NDP) sugars. This method, which is based on the cycloSal approach, can also be used, in principle, for the preparation of rare or even nonnatural NDP sugars. Herein, the syntheses of sulfoquinovose-, glucose-6-sulfate-, L-galactose-, and 2-fluoroglycopyranoside-containing NDP sugars are presented

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。
• Synthesis of benzaldehyde-functionalized LewisX trisaccharide analogs for glyco-SAM formation
  作者：Sebastian Kopitzki、Karim Akbari Dilmaghani、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.027

  日期：2013.12

  requirements for hydroxyl group arrangement in Lex head group surface plasmon resonance and gold nanoparticle techniques have shown to be powerful tools to investigate carbohydrate–carbohydrate interactions. Benzaldehyde-functionalized glycans can be used for attachment to both gold nanoparticles and surface plasmon resonance sensor surfaces. Therefore, seven benzaldehyde equipped Lex analogs including

  LewisX（Le x）基于抗原的碳水化合物与碳水化合物的相互作用是由金属离子的络合介导的。尽管有关Le x三糖头部基团（Galβ（1-4）[Fucα（1-3）] Glc N Ac）的参与羟基影响的理论研究可以提供有关该相互作用背后基本机理的基本信息，关于由Ca 2+络合介导的特定相互作用所需的羟基的取向和构型知之甚少。因此，需要非天然衍生物来提供有关Le x中羟基排列的要求的详细信息。头组表面等离振子共振和金纳米粒子技术已被证明是研究碳水化合物与碳水化合物相互作用的有力工具。苯甲醛官能化的聚糖可用于附着在金纳米颗粒和表面等离振子共振传感器表面上。因此，利用收敛方法合成了包括天然三糖在内的七个装备有苯甲醛的Le x类似物。通过表面等离振子共振实验将这些衍生物应用于正在进行的碳水化合物与碳水化合物的相互作用研究中，以证明有关Le x三糖中羟基排列的结构要求的理论假设。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20140031536A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。
• Fluorescently Labeled Substrates for Monitoring α1,3‐Fucosyltransferase IX Activity
  作者：Nathalie Lunau、Katrin Seelhorst、Stefanie Kahl、Kathrin Tscherch、Christina Stacke、Sascha Rohn、Joachim Thiem、Ulrich Hahn、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201302601

  日期：2013.12.16

  metastasis. Fucosyltransferases catalyze the transfer of fucose residues from the activated donor molecule GDP‐β‐L‐fucose to various acceptor molecules. However, detailed information about the reaction processes is still lacking for most fucosyltransferases. In this work we have monitored α1,3‐fucosyltransferase activity. For both donor and acceptor substrates, the introduction of a fluorescent ATTO dye

  岩藻糖基化通常是聚糖生物合成的最后一个过程。由此产生的聚糖参与多种生物过程，如细胞粘附、炎症或肿瘤转移。岩藻糖基转移酶催化从活化的供体分子 GDP-β- L转移岩藻糖残基-岩藻糖到各种受体分子。然而，大多数岩藻糖基转移酶仍然缺乏有关反应过程的详细信息。在这项工作中，我们监测了 α1,3-岩藻糖基转移酶的活性。对于供体和受体底物，荧光 ATTO 染料的引入是合成的最后一步。随后通过 α1,3-岩藻糖基转移酶将这些底物转化为荧光标记的产物，通过高效薄层色谱结合质谱以及双色荧光互相关光谱进行检查，结果表明两种荧光标记的供体 GDP -β - L-岩藻糖-ATTO 550 和受体N-乙酰乳糖胺-ATTO 647N 被重组人岩藻糖基转移酶 IX 接受，分别为幽门螺杆菌α1,3-岩藻糖基转移酶。荧光互相关光谱分析允许对酶促反应的进程进行快速和通用的估计，因此该方法可用作研究岩藻糖基转移酶反应的替代方法。
• Use of tall oil pitch extract and compositions which contain it
  申请人：Lipofoods, S.L.

  公开号：EP2343061A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  Use of the unsaponificable fraction of tall oil pitch in the preparation of a food, cosmetic and/or pharmaceutical composition for the treatment, care and/or prevention of a disease, disorder and/or condition associated with the 5-α-reductase activity.

  在食品、化妆品和/或药用组合物的制备中使用松节油焦油的不皂化部分，用于治疗、护理和/或预防与5-α-还原酶活性相关的疾病、紊乱和/或状况。