六氢-6,6,6alpha-三甲基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮 | 5732-81-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 六氢-6,6,6alpha-三甲基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
• 中文别名: N,N-二丁基-2-氯-4-硝基苯胺
• 英文名称: Dihydrocampholenlacton; 1α,8,8-Trimethyl-2-oxo-bicyclo<3.3.0>octan-3-on
• 英文别名: 6,6,6a-Trimethylhexahydro-2h-cyclopenta[b]furan-2-one；6,6,6a-trimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 5732-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RZQMMUGEFLGWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	β-Campholide	1126-91-6	C10H16O2	168.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢-6,6,6alpha-三甲基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 β-campholenalkohol
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionen von ?-Campholenverbindungen

  摘要：

  In contrast to the well known alpha-campholenic (B) and fencholenic compounds (C) little is known about beta-campholenic derivatives (A) because of their difficult accessibilitiy. Beta-campholenic compounds (A) can be obtained: (1) by Baeyer-Villiger oxidation of camphor via lactone 7 and beta-dihydrocampholenic lactone (5); (2) by Beckmann fragmentation of camphor oxime via alpha-(2) and beta-campholenic nitril (3) and the lactone 5; and (3) by acid catalysed rearrangement of alpha-campholenic derivatives (B, 17a, b). The beta-analogous brahmanol (14) can be synthesized by the reaction of the beta-campholenic bromide (11) with methyl diethyl malonate or by rearrangement of brahmanol.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350607
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 六氢-6,6,6alpha-三甲基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionen von ?-Campholenverbindungen

  摘要：

  In contrast to the well known alpha-campholenic (B) and fencholenic compounds (C) little is known about beta-campholenic derivatives (A) because of their difficult accessibilitiy. Beta-campholenic compounds (A) can be obtained: (1) by Baeyer-Villiger oxidation of camphor via lactone 7 and beta-dihydrocampholenic lactone (5); (2) by Beckmann fragmentation of camphor oxime via alpha-(2) and beta-campholenic nitril (3) and the lactone 5; and (3) by acid catalysed rearrangement of alpha-campholenic derivatives (B, 17a, b). The beta-analogous brahmanol (14) can be synthesized by the reaction of the beta-campholenic bromide (11) with methyl diethyl malonate or by rearrangement of brahmanol.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350607

文献信息

• One-step annulation. A convenient method for the preparation of diols, spirolactones, and spiroethers from lactones
  作者：Persephone Canonne、Georges B. Foscolos、Denis Belanger

  DOI：10.1021/jo01298a016

  日期：1980.5
• <b>Highly Strained Bicyclic Systems. VI.</b>¹ <b>Reactions of 1,5,5-Trimethylbicyclo[2.1.1]-hexane-6-carboxylic Acid and the Synthesis of Bicyclo[2.1.1]hexyl Analogs of Borneol and Isoborneol</b>²
  作者：Jerrold. Meinwald、Arthur. Lewis、Paul G. Gassman

  DOI：10.1021/ja00865a020

  日期：1962.3
• Schulze, Klaus; Trauer, Heiner, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 2, p. 59 - 60
  作者：Schulze, Klaus、Trauer, Heiner

  DOI：——

  日期：——
• Wawrzenczyk, Czeslaw, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 1-3, p. 135 - 147
  作者：Wawrzenczyk, Czeslaw

  DOI：——

  日期：——
• Behal, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1904, vol. 138, p. 281
  作者：Behal

  DOI：——

  日期：——