二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮 | 1679-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: 二氢-4-甲基2(3H)-呋喃酮；4-甲基-GAMMA-丁内酯
• 英文名称: dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-Methylbutyrolactone；4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1679-49-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: ALZLTHLQMAFAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-91 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.270 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  913;914;916;910
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: FC,18。

合成制备方法

1. 烟草: FC,18。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,4-丁二醇 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient lactonization of diols to γ- and δ-lactones catalysed by transition metal polyhydrides

  摘要：

  Transition metal polyhydrides-catalyzed oxidative condensation of diols to 5 and 6-ring lactones was studied. The regioselective dehydrogenation of unsymmetrically substituted 1,4-diols gave beta- or gamma-substituted gamma-lactones in high yields. The mechanism of dehydrogenation under neutral and mild conditions was discussed.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83257-i

文献信息

• Application of the Palladium-Catalysed Norbornene-Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)-Linoxepin and Isolinoxepin
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  DOI：10.1002/ejoc.201402218

  日期：2014.7

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  DOI：10.1055/s-2001-13408

  日期：——

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• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033228A1

  公开（公告）日：2013-03-07

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  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

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  DOI：10.1002/cctc.201600710

  日期：2016.10.6

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  用生物衍生的替代品替代石油化学聚合物的一项重大挑战是将生物质有效转化为有用的单体。在这项工作中，我们展示了一种在水性介质中使用多相催化剂从五碳六酸合成多功能醇的实用方法。该工艺的设计以热力学计算为指导，这表明需要进行两个顺序的高压加氢：一个是在高温下将酸还原为内酯；另一个是在高温下将酸还原为内酯。第二，在低温下将内酯进一步还原成相应的二醇或三醇。例如，以1.2分钟-1的周转频率，中康酸向（α或β）-甲基-γ-丁内酯的转化率达到95％在240°C下超过Pd / C。随后在100°C下用Ru / C将（α或β）-甲基-γ-丁内酯随后转化为2-甲基-1,4-丁二醇，产率为80％。该方法是生产内酯，二醇和三醇的有效方法，内酯，二醇和三醇是用于合成生物衍生的支链聚酯的所有有价值的单体。

表征谱图