去氢异抗坏血酸 | 5959-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 去氢异抗坏血酸
• 中文别名: 4H,6H-[1,2,4]三联氮基[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-4-酮,7,8-二氢-7-羟基-3-甲基-
• 英文名称: D-erythro-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone
• 英文别名: dehydro-D-arabino-ascorbic acid；dehydro-D-isoascorbic acid；dehydroerythorbic acid；Dehydroascorbic acid；D-erythro-[2,3]hexodiulosonic acid-4-lactone；D-erythro-[2,3]Hexodiulosonsaeure-4-lacton；(5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione
• CAS: 5959-82-0
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: SBJKKFFYIZUCET-DUZGATOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢异抗坏血酸 在 维生素 C 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-异抗坏血酸
  参考文献：
  名称：

  Interconversion between Dehydro-L-Ascorbic Acid andL-Ascorbic Acid

  摘要：

  左旋抗坏血酸（AA）作为电子供体在生物系统中发挥着重要作用。红抗坏血酸（EA）是 AA 的表聚体，其化学特性与 AA 非常相似。本研究通过 1H-NMR 证明，脱氢-L-抗坏血酸（DAA）在中性条件下被 EA 还原，而在酸性条件下不被 EA 还原。这些反应也是在肝脏等生物组织中接近 AA 浓度的低浓度下发生的。此外，在中性 pH 值和低浓度条件下，DAA 和 AA 的相互转化也得到了放射光谱的证实。这些结果表明了 DAA 和 AA 在体内的相互转化。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.476
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 去氢异抗坏血酸
  参考文献：
  名称：

  Mancy, Sohila H.; Sekily, Mohamed A. El; Daghfag, Hager Al, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1994, vol. 37, # 1-2, p. 5 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polarographic determination of vitamin C after derivatization with o-phenylenediamine
  作者：José António Rodrigues、Inês Maria Valente、Luís Moreira Gonçalves、João Grosso Pacheco、Aquiles Araújo Barros

  DOI：10.1135/cccc2010026

  日期：——

  A differential pulse polarographic (DPP) method has been developed for the determination of ascorbic acid (AA) and dehydroascorbic acid (DHA), the two main forms of Vitamin C. The method consists of the DPP analysis of a quinoxaline obtained by the derivatization of DHA with o-phenylenediamine. Results using the proposed method correlated well with those obtained by two reference methodologies: the common iodometric method and a published chromatographic methodology. It was also used in the study of Vitamin C degradation in fruit juices, showing that it involves an initial oxidation of AA to DHA, followed by hydrolytic degradation of the latter.

  一种差分脉冲极谱法（DPP）已经开发用于测定维生素C的两种主要形式——抗坏血酸（AA）和去氢抗坏血酸（DHA）。该方法包括对DHA进行取代反应，得到喹啉并进行DPP分析。所提出的方法的结果与两种参考方法（常见的碘量法和已发表的色谱方法）的结果相关良好。它还被用于研究果汁中维生素C的降解，结果表明它涉及AA氧化为DHA的初始阶段，然后是后者的水解降解。
• Cuprous Complexes and Dioxygen. Part 12.. Rate law and mechanism of the copper-catalyzed oxidation of ascorbic acid in aqueous acetonitrile
  作者：Li Mi、Andreas D. Zuberbühler

  DOI：10.1002/hlca.19920750508

  日期：1992.8.13

  The copper-catalyzed oxidation of ascorbic acid (AscH2) has been studied with a Clark electrode in aqueous MeCN. CuI or CuII may be equally used as the source of metal ion, without influence on the rate law. At sufficiently high [MeCN], the rate of the overall reaction is essentially given by the rate of CuI autoxidation: the reaction is of first order with respect to [Cu] and [O2] and shows an inverse-square

  用Clark电极在MeCN水溶液中研究了铜催化的抗坏血酸（AscH 2）的氧化。Cu I或Cu II可以等效地用作金属离子的来源，而不会影响速率定律。在[MeCN]足够高的情况下，整个反应的速率基本上由Cu I自氧化速率决定：该反应相对于[Cu]和[O 2 ]是一阶的，并且与[ [ MeCN]，用于铜的自氧化。pH依赖性是由固有的pH值的影响与在速率法的附加项自氧化的组合，其正比于[ASCH复杂-]。后一项是通过Cu I，CuO的一级双氧加合物对有机底物的直接氧化来解释的。对于[MeCN] <0.7M，指示了该速率定律的逐步和pH依赖的转换以及与[O 2 ]的一阶依赖的偏差。
• Studies on dehydro-d-arabino-ascorbic acid 2-arylhydrazone 3-oximes: Conversion into substituted triazoles and isoxazolines
  作者：Mohamed Ali El Sekily、Sohila Mancy

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88358-x

  日期：1983.12

  4-lactone 2-(arylhydrazones) ( 2 ) were prepared by condensation of dehydro- l -ascorbic acid with various arylhydrazines. Reaction of 2 with hydroxylamine gave the 2-(arylhydrazone) 3-oximes ( 3 ). On boiling with acetic anhydride, 3 gave 2-aryl-4-(2,3-di- O -acetyl- l - threo -glycerol-l-yl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,4 1 -lactones ( 4 ). On treatment of 4 with liquid ammonia, 2-aryl-4-( l - threo

  摘要通过脱氢-1-抗坏血酸与各种芳基肼的缩合反应制得1-苏--2,3-己二酮-1,4-内酯2-（芳基hydr）（2）。2与羟胺反应，得到2-（芳基a）3-肟（3）。与乙酸酐一起沸腾，3得到2-芳基-4-（2,3-二-O-乙酰基-1-苏基-甘油-1-基）-1,2,3-三唑-5-羧酸5， 4 1-内酯（4）。用液氨处理4，得到2-芳基-4-（1-苏-甘油-1-基）-1，2，3-三唑-5-羧酰胺（5）。用乙酸酐-吡啶将5乙酰化得到三乙酸酯，并用沸腾的乙酸酐剧烈乙酰化得到四乙酰基衍生物。5的高碘酸盐氧化得到2-芳基-4-甲酰基-1,2,3-三唑-5-羧酰胺（8），还原后8生成2-芳基-4-（羟甲基）-1,2 ，3-三唑-5-羧酰胺，表征为单乙酸酯和双乙酸酯。2与氢氧化钠的受控反应，然后中和，得到3-（1-苏-甘油-1-基）-4,5-异恶唑啉二酮4-（芳基hydr），其特征在于它们的三乙酸酯。2与H
• Skorik; Evtushenko; Plotnikov, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1997, vol. 42, # 1, p. 64 - 68
  作者：Skorik、Evtushenko、Plotnikov

  DOI：——

  日期：——
• El Sekily, Mohamed A., Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 771 - 773
  作者：El Sekily, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——