乙基(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酸酯 | 15441-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 乙基(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酸酯
• 英文名称: (2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (2-Oxo-tetrahydro-[3]furyl)-essigsaeure-aethylester；tetrahydro-2-oxo-3-furanacetic acid, ethyl ester；Ethyl 2-(2-oxooxolan-3-yl)acetate
• CAS: 15441-61-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BCVZFYMADRCUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 生成 乙基(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过O-烷基化的烯醇的自由基加成-断裂反应形成碳-碳键。

  摘要：

  α-叔丁氧基苯乙烯[H2C = C（OBut）Ph]与α-溴羰基或α-溴磺酰基化合物[R1R2C（Br）EWG; EWG ＝ -C（O）X或-S（O2）X]以使溴原子被苯甲酰基取代并得到R1R2C（EWG）CH2C（O）Ph。这些反应在苯或环己烷中以过氧化二月桂酰或偶氮二（异丁腈）为引发剂进行，并通过自由基链机理进行，该机理涉及将相对亲电子的基团R 1 R 2（EWG）C *加至苯乙烯。随后是对衍生的α-叔丁氧基苄基加合物进行β断裂，得到But *，然后But *从有机卤化物中提取出溴以完成链。Alpha-1-金刚烷氧基苯乙烯与R1R2C（Br）EWG的反应类似，在较高温度下，使用过氧化二叔戊基引发剂在回流辛烷中进行，并以比使用α-叔丁氧基苯乙烯获得的更高的收率得到苯甲酰化产物。提供相对亲核性烷基基团的简单碘代烷烃也可以使用α-1-金刚烷氧基苯乙烯成功地被苯甲酰化。O-烷基O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛H2C

  DOI：

  10.1039/b407215b