δ-癸内酯 | 705-86-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: δ-癸内酯
• 中文别名: δ-十一烷酸内酯；(±)-6-戊基-2H-四氢吡喃-2-酮；δ-戊基-δ-戊内酯；丁位癸内脂;；四氢-6-戊基-2-H-吡喃-2-酮；丁位癸内酯；5-羟基癸酸-δ-内酯；(±)-δ-戊基-δ-戊内酯；delta-癸内酯；5-羟基癸酸δ-内酯；(±)-丁位癸内酯；丁位癸内脂；6-戊基-2H-四氢吡喃-2-酮；5-羟基癸酸-delta-内酯
• 英文名称: (+/-)-δ-decanolactone
• 英文别名: δ-decalactone；tetrahydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one；5-decanolide；6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one；6-pentyloxan-2-one；6-pentyl-tetrahydropyran-2-one；delta-Decalactone
• CAS: 705-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00006649
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27 °C (lit.)
• 比旋光度：
  0°(neat)
• 沸点：
  117-120 °C/0.02 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.954 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.016 at 25℃
• 物理描述：
  colourless liquid with a coconut-fruity odour, butter-like on dilution
• 折光率：
  1.456-1.459
• 保留指数：
  1446;1444;1445;1447;1447;1456;1456;1452;1452;1463;1455;1463;1447
• 稳定性/保质期：
  1. 远离氧化物。
  2. 存在于白肋烟烟叶中。
  3. 天然存在于椰子和覆盆子中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932999099
• RTECS号：
  UQ1355000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: δ-癸内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(±)-5-DECanolide
(±)-δ-Pentyl-δ-valerolactone
(±)-6-Pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one
5-HydroxydECanoic acid δ-lactone
δ-DECanolactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H316 引起轻微皮肤刺激。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (±)-5-DECanolide
别名
(±)-δ-Pentyl-δ-valerolactone
(±)-6-Pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one
5-HydroxydECanoic acid δ-lactone
δ-DECanolactone
: C10H18O2
分子式
: 170.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
DECan-5-olide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 705-86-2
No.) 211-889-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
热敏感。 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
5.54 在 9.3 g/l 在 25 °C - 酸性的
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -27 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
117 - 120 °C 在 0.03 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.954 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
4 g/l 在 28 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.27 在 28 °C
p) 自燃温度
不自燃
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UQ1355000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

丁位癸内酯，又称δ-癸内酯，具有强烈的持久奶油香特征，是调制牛奶和奶油香精的重要原料。同时，它广泛应用于椰子、草莓、桃等香料的调配。

性状

无色至淡黄色的澄清粘稠液体。

物理性质

可溶于酒精、植物油和丙烯乙二醇；不溶于水，与水接触会引发水解反应，并可能产生聚合反应。

用途

丁位癸内酯用于食用香精，用作高档食用香料、日用香精及其他功能添加剂。在日化香精中，广泛应用于各类奶油味的产品，在典型的家庭用品中具有良好的定香作用；(仅食品规格)在食品香精中，可应用于各种果香、芒果、杏香、奶油巧克力及乳品中，能够代替香豆素。

应用

• 在日化香精中：广泛用于各类奶油味的产品，在典型的家庭用品中具有良好的定香作用。
• 在食品香精中：应用于各种果香、芒果、杏香、奶油巧克力和乳品中，并能替代香豆素。

含量分析

按GT-10-4标准，使用非极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 软饮料：5.0 mg/kg；
• 冷饮：10.0 mg/kg；
• 糖果：0.25～5.0 mg/kg；
• 焙烤食品：0.25～8.0 mg/kg；
• 奶油夹心层：5.0 mg/kg。

化学性质

无色油状液体，呈椰子似香气，在低浓度时呈奶油香气。沸点为281℃，相对密度为0.95。几乎不溶于水，极易溶于乙醇、丙二醇和植物油。天然存在于椰子和树莓等水果中。

用途

根据GB 2760-96标准，允许使用作为食用香料，主要用于配制人造奶油、乳品、桃子及椰子香精。

用途

主要应用于调制食用香精，可用于软饮料、冰淇淋、糖果、牛奶、奶制品、饼干、调味品和烘烤食品。

生产方法

以癸酸为原料，在硫酸的存在下环化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-癸内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,5-Dibromodecane
  参考文献：
  名称：

  Polychlorinated Acetamides from the Cyanobacterium Microcoleus lyngbyaceus

  摘要：

  Several new compounds were isolated from the organic extract of the cyanobacterium Microcolcus lyngbyaceus, and their structures were determined by spectroscopic means. Polychlorinated acetamidoalkynes and alkanes were the major metabolites. 6-Acetamido-1,1,1-trichloroundccane, a positional isomer of the naturally occurring 5-acetamido-1,1,1-trichloroundecane, was synthesized in six steps from 6-decanolactone.

  DOI：

  10.1021/np000452p
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 linoleate C-12 double bond hydratases of Lacto bacillus acidophilus NBRC 13951 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 δ-癸内酯
  参考文献：
  名称：

  亚油酸双键水合酶为关键酶，将亚油酸生物转化为羟基脂肪酸和羧酸

  摘要：

  AbstractHydroxy fatty acids are used as starting materials for the production of secondary metabolites and signalling molecules as well as in the manufacture of industrial fine chemicals. However, these compounds are usually difficult to produce from renewable biomass by chemical means. In this study, linoleate double bond hydratases of Lactobacillus acidophilus NBRC 13951 were cloned for the first time. These enzymes were highly specific for the hydration of the C‐9 or the C‐12 double bond of unsaturated fatty acids (e.g., linoleic acid). Thereby, the enzymes allowed the selective production of hydroxy fatty acids such as 13‐hydroxy‐cis‐9‐octadecenoic acid and 10‐hydroxy‐cis‐12‐octadecenoic acid from linoleic acid. In addition, the hydroxy fatty acids were further converted into industrially relevant carboxylic acids (e.g., 12‐hydroxy‐cis‐9‐dodecenoic acid, α,ω‐tridec‐9‐enedioic acid) and lactones (i.e., δ‐decalactone, γ‐dodecelactone) via whole‐cell biocatalysis using an enzyme cascade. This study thus contributes to the preparation of hydroxy fatty acids, unsaturated carboxylic acids, and lactones from renewable unsaturated fatty acids.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400893

文献信息

• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• Hydrogenation of Esters to Alcohols with a Well-Defined Iron Complex
  作者：Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Bianca Wendt、Elisabetta Alberico、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Henrik Junge、Fabrice Gallou、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201402542

  日期：2014.8.11

  We present the first base‐free Fe‐catalyzed ester reduction applying molecular hydrogen. Without any additives, a variety of carboxylic acid esters and lactones were hydrogenated with high efficiency. Computations reveal an outer‐sphere mechanism involving simultaneous hydrogen transfer from the iron center and the ligand. This assumption is supported by NMR experiments.

  我们展示了第一个使用分子氢的无碱铁催化的酯还原反应。在没有任何添加剂的情况下，各种羧酸酯和内酯被高效地氢化。计算揭示了一种外球机理，涉及同时从铁中心和配体转移氢。NMR实验支持这一假设。
• ATP3 and MTP3: Easily Prepared Stable Perruthenate Salts for Oxidation Applications in Synthesis
  作者：Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201800531

  日期：2018.3.26

  commercial catalyst supply. However, the mild instability of TPAP creates preparation, storage, and reaction reproducibility issues, due to unpreventable slow decomposition. In search of attributes conducive to catalyst longevity an extensive range of novel perruthenate salts were prepared. Subsequent evaluation unearthed a set of readily synthesized, bench stable, phosphonium perruthenates (ATP3 and

  该魔网格里菲斯四ñ丙基过钌酸铵（TPAP）催化剂已被合成界广泛采用，主要用于将醇氧化为醛和酮，还用于多种其他合成转化（例如二醇裂解，异构化，亚胺形成和杂环合成）。在广泛的反应范围，官能团耐受性，温和条件和商业催化剂供应上已经锻造了这种受欢迎度。但是，由于无法防止的缓慢分解，TPAP的轻度不稳定会导致制备，储存和反应重现性问题。为了寻找有利于催化剂寿命的属性，制备了多种新颖的过硼酸盐。随后的评估发现了一组易于合成，稳定的台式过氧化磷鎓（ATP3和MTP3），它们反映了TPAP的反应活性，
• Secondary Amides as Hydrogen Atom Transfer Promoters for Reactions of Samarium Diiodide
  作者：Tesia V. Chciuk、Anna M. Li、Andres Vazquez-Lopez、William R. Anderson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03664

  日期：2017.1.6

  Two secondary amides (N-methylacetamide and 2-pyrrolidinone) were used as additives with SmI2 in THF to estimate the extent of N–H bond weakening upon coordination. Mechanistic and synthetic studies demonstrate significant bond-weakening, providing a reagent system capable of reducing a range of substrates through formal hydrogen atom transfer.

  两种仲酰胺（N-甲基乙酰胺和2-吡咯烷酮）与SmI 2在THF中的添加剂一起使用，以评估配位时N–H键减弱的程度。机械和合成研究表明，键的弱化作用显着，它提供了一种试剂系统，能够通过正式的氢原子转移来减少一系列底物。
• HYDROGENATION OF ESTERS WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES
  申请人：SAUDAN Lionel

  公开号：US20080071121A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of Ru complexes with bidentate ligands, having one amino or imino coordinating group and one phosphino coordinating group, in hydrogenation processes for the reduction of esters or lactones into the corresponding alcohol or diol respectively.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在酯或内酯还原为相应的醇或二醇的加氢过程中使用具有双齿配体的Ru络合物，其中一个是氨基或亚胺配位基，另一个是膦配位基。

表征谱图