gamma-乙基-gamma-苯基-丁内酯 | 53380-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: gamma-乙基-gamma-苯基-丁内酯
• 中文别名: 2-戊烯醛,2-甲基-4-羰基-,(Z)-(9CI)
• 英文名称: γ-ethyl-γ-phenyl-butyrolactone
• 英文别名: 5-ethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；5-Ethyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 53380-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WXXZXKBYBHWQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.092 g/cm3(Temp: 32 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gamma-乙基-gamma-苯基-丁内酯 生成 4-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reinheckel,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 273 - 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-phenylbutan-1-ol 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.53h， 生成 gamma-乙基-gamma-苯基-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  进入α-锂化的苯基四氢呋喃的门控：通过母体氧杂环的直接锂化进行官能化。

  摘要：

  在存在TMEDA的情况下，在非配位溶剂中于-78℃成功驯化了α-苯基苯基四氢呋喃的环还原。该阴离子显示出优异的亲核性，可以被多种结构不同的亲电体截获，从而生成2，2-二取代的衍生物，可以将其进一步加工成γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc45499a

文献信息

• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。
• Enantioselective Bromolactonization of Trisubstituted Olefinic Acids Catalyzed by Chiral Pyridyl Phosphoramides
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Yuhta Hamamoto、Rika Satoh、Naho Akada、Shuhei Kajita、Marina Nomoto、Megumi Miyata、Madoka Nakamura、Chinatsu Matsubara、Osamu Hara

  DOI：10.1002/chem.201804630

  日期：2018.12.17

  Enantioselective bromolactonization of trisubstituted olefinic acids producing synthetically useful chiral lactones with two contiguous asymmetric centers has remained mainly unexplored except for the 6‐exo cyclization mode. In this work, the 5‐exo‐ and 6‐endo modes of bromocyclization of trisubstituted olefinic acids were enabled for the first time using N‐bromosuccinimide and a pyridyl phosphoramide

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。
• Access to Alkyl-Substituted Lactone via Photoredox-Catalyzed Alkylation/Lactonization of Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Wanxing Sha、Shengyang Ni、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02899

  日期：2017.11.3

  N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. Varieties of redox-active esters derived from aliphatic carboxylic acids were proved viable in this method, affording alkyl substituted lactones in moderate to good yields. This redox-neutral procedure features mild conditions and operational simplicity, which provides a new strategy for the synthesis of alkyl substituted lactones.

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的光氧化还原催化的不饱和羧酸的烷基化/内酯化反应。在该方法中，各种衍生自脂族羧酸的氧化还原活性酯被证明是可行的，以中等至良好的收率提供了烷基取代的内酯。该氧化还原中性程序具有温和的条件和操作简便性，为合成烷基取代的内酯提供了新的策略。
• Trivedi; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1941, vol. 10/3A, p. 99
  作者：Trivedi、Nargund

  DOI：——

  日期：——